4. Методи очищення органічних сполук Елементний аналіз. Емпірична та емпірична формула.

4. Методи очищення органічних сполук Елементний аналіз. Емпірична та молекулярна формули. Проф. Іво Ч. Іванов 1

сполук

Загальна послідовність експерименту з органічної хімії: дослідження літератури щодо запланованої реакції (Beilstein, Scifinder Chem. Abstra.) Створення інструкцій з експлуатації (R/S фрази, інформація про безпечну роботу, поведінку у випадку небезпеки, інформація про утилізацію) Приготування зразків (сушіння розчинником, очищення вихідних матеріалів) Виконання реакції Очищення сирого продукту (виділення чистого продукту) Ідентифікація та характеристика чистого продукту Проф. Іво С. Іванов 2

Методи очищення Перекристалізація Передумови: Речовина кристалічна Розчинність сполуки в розчиннику, який слід вибрати, має високий градієнт температури (погано розчиняється при кімнатній температурі, легко розчиняється при температурі кипіння)

C 36 35 34 33 32 31 3 29 28 27 26 25 24 23 21 2 19 18 17 16 15 14 13 12 11 9 8 7 6 5 4 1 2 Перекристалізація - апарат 4 1 Конденсатор Дімрот 3 2 Колби з круглим дном з мішалкою 3 Вхід охолоджуючої води 5 1 4 Злив охолоджуючої води 5 (контактний) термометр 2 6 Магнітна мішалка з масляною ванною 6 1 8 12 6 14 4 16 Проф. Іво С. Іванов 4 ^ o C 22 3 1

36 35 34 33 32 31 3 29 28 27 26 25 24 23 21 C 2 19 18 17 16 15 14 13 12 11 9 8 7 6 5 4 22 3 2 1 Техніка очищення - дистиляція 1 Дистиляційна колба 2 киплячі камені 3 Дистиляційний міст (кріплення Claisen із низхідним конденсатором Лібіха ) 3 4 Вхід охолоджуючої води 1 9 1 8 6 4 1 o C 1 2 12 14 16 5 4 6 7 5 Випуск охолоджуючої води 6 Подача вакууму 7 Павук з колбою приймача 8 Термометр з пробкою та заземленим шарніром 9 Магнітна мішалка з масляною ванною 1 (контактний) термометр ^ 11 (заземлений шарнір) термометр проф. Іво Ч. Іванов 5

Методи очищення - екстракція Фізична основа: Різна розчинність рідин і твердих речовин у різних розчинниках призводить до рівноваги розподілу між фазами. Теорема розподілу Нернста: [A] Розт. 2 [A] Розділ.1 = c 2 c 1 = kc - рівноважна концентрація речовини A у розчиннику 1 або 2 [моль/л] k - коефіцієнт розподілу (залежно від температури!) Застосування: Розподіл розчинена речовина між двома не змішуються розчинниками струшуванням або безперервною екстракцією (перфорацією) Екстракція твердих речовин холодними або гарячими розчинниками (PS III) Рідко-рідинна екстракція: Розчинник 1: органічний розчинник (Et 2 O, EtOAc, пентан, CH 2 Cl 2, CHCl 3); Розчинник 2: водна фаза проф. Іво С. Іванов 6

Екстракція рідина-рідина Екстракція бажаного продукту з водної фази Екстракція побічних продуктів у водну фазу 1 Обмін та рівновага встановлюються через фазову межу 75 Розділююча лійка із пробкою 5 Велика межа фази прискорює встановлення рівноваги Витрушування проф. Іво С. Іванова 7

Елементний аналіз Емпірична та емпірична формула Елементний аналіз - це визначення вмісту окремих елементів шляхом спалення аналіту. Визначається відсоток елемента в загальній вазі речовини. Вміст вуглецю, водню та азоту перетворюється у CO 2, воду та суміш N 2 та NO x (останні відновлені до N 2 на Cu), спалюючи речовину. Потім три гази визначаються кількісно за допомогою газової хроматографії. Вміст кисню: неможливо визначити; як різниця між сумою вмісту інших атомів (C, H, N) та 1%. Зразок Бейльштейна для якісного визначення галогену: речовина спалюється на мідному дроті в полум'ї Бунзена. летючі мідно-галогенові сполуки, які зеленіють полум’я. Іво Іванов Іванов 8

Приклад При дослідженні сполуки елементів вуглець, водень та кисень в елементарному аналізаторі були виявлені такі масові частки: w (вуглець) = 39,9%, w (водень) = 6,7% Яка формула взаємозв'язку цієї сполуки? Масові пропорції всіх зв'язаних елементів повинні складати до 1%: w (o) = 1% [w (c) + w (h)] = 53,4%