Біологія олеїнової кислоти
Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?
Антибіотики від бактерій
Міграція клітин: нещодавно виявлена функція відомого білка
Молекулярний компас для вирівнювання клітин
Від чого листя старіє восени
Демократичність грифа-цесарки
Середовище Екембо: Люди також жили на відкритих ландшафтах
| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво
Сорт пшениці був створений шляхом схрещування дикорослих трав
Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?
Олеїнова кислота
рідина без кольору та запаху [1]
1,9 · 10 −6 Па (298 К) [3]
нерозчинний у воді [2], розчинний у метанолі
ще не визначено [2]
Олеїнова кислота, також олеїнова кислота, є найважливішим представником мононенасичених жирних кислот (18: 1). Його систематична назва - (Z) -9-октадеценова кислота, і це омега-9 жирна кислота завдяки розташуванню її подвійного зв’язку. Ізомером олеїнової кислоти, що зустрічається в природі, є петроселінова кислота, транс-ізомер відомий як елаїдова кислота.
Виникнення
Олеїнова кислота хімічно пов’язана з тригліцеридами майже у всіх природних (рослинних та тваринних) оліях та жирах. Особливо велика частка такої етерифікованої олеїнової кислоти має z. B. Оливкова олія (70-75%), арахісова олія (50-70%) [1], ріпакова олія (сорти HEAR 12–24%, сорти LEAR 50–65% [5]), олія авокадо (44–76%) [1], гусячий жир (41–72%) [1], пальмова олія (37–42%) [1], сало (36–52%) [1], кунжутна олія (35–46%) [1], баранячий жир ( 31–56%) [1], яловичий жир (26–45%), соняшникова олія (14–65%) [6] і особливо так звана високоолеїнова соняшникова олія із спеціально культивованих сортів з 75–93% олеїнової кислоти.
На відміну від поширеної думки, ці природні жири та олії містять не олеїнову кислоту, а гліцеринові ефіри олеїнової кислоти.
Вилучення та презентація
Жирні кислоти можуть бути отримані з відповідних триацилгліцеридів лужним омиленням шляхом кип'ятіння відповідних жирів або масел з основами. Сапоніфікація спочатку постачає їх солі. Вільні жирні кислоти отримують нейтралізацією (мінеральними) кислотами. Оскільки природні жири та олії завжди містять багато різних жирних кислот, отриману суміш зазвичай відокремлюють дистиляцією.
Комерційно олеїнова кислота отримується з жиру шляхом гідролізу та подальшої кристалізації. Цей процес може призвести до концентрацій близько 70%, відомих як олеїн. [7] На додаток до олеїнової кислоти в цій суміші можуть міститися пальмітолеїнова кислота, лінолева кислота та інші ненасичені та насичені жирні кислоти. [8] Шляхом гідролізу дуже олеїнових рослинних олій, таких як оливкова олія, Молочай латиріс або високоолеїнових соняшників, можна отримати чистоту понад 90%. [7]
характеристики
Фізичні властивості
Чиста олеїнова кислота - це безбарвна, масляниста і майже без запаху рідина. Молярна маса становить 282,46 г · моль -1, а щільність 0,89 г · см −3 [1]. Вона має температуру плавлення 17 ° C [2] і температуру кипіння 360 ° C [2]. Жирна кислота не розчиняється у воді, але розчиняється в метанолі.
Хімічні властивості
Порівняно з поліненасиченими жирними кислотами (наприклад, ліноленовою кислотою), олеїнова кислота лише трохи чутлива до окислення. Він повільно окислюється на повітрі, жовтіючи, що пов’язано з утворенням продуктів розпаду. Основною точкою атаки для окислення є подвійний зв'язок C-C. Це особливо сприяє світлу, теплу або розчиненим іонам металів і переважно протікає за допомогою механізмів радикальної реакції. Важливим проміжним етапом окислення є утворення гідропероксидів (–ООН) при розриві подвійного зв'язку C-C. Функціональна група (–OOH) сама також утворює радикали і, таким чином, сприяє окислювальній ланцюговій реакції. Гідропероксиди також можуть розщеплюватися до кетонів, а якщо розщеплюється одинарна зв'язок С - С, також до альдегідів або карбонових кислот.
Олеїнова кислота і особливо її солі є амфіфільними, тобто вони містять як полярну, гідрофільну частину (карбоксильну групу), так і неполярну, ліпофільну частину (вуглеводневий ланцюг).
доказ
Виявлення та визначення вмісту олеїнової кислоти, а також інших жирних кислот у жирах, як правило, здійснюється за допомогою газової хроматографії метилового ефіру; Крім того, ненасичені ізомери можна розділити за допомогою тонкошарової хроматографії на нітраті срібла. [9] Другим методом виявлення є бромна вода. Результат - зникнення коричневого кольору.
використання
Олеїнова кислота використовується як компонент сумішей з іншими жирними кислотами у змінних пропорціях, насамперед для виробництва мила та металевого мила, а також для виробництва поверхнево-активних речовин. [7]