Індуктивний ефект
Цей важливий технічний термін розуміється як "переміщення" електронів до іншого атома (= позитивний індуктивний ефект або ефект + I), або "виведення" електронів з іншого атома (= негативний індуктивний ефект або -I- Ефект).
Ефект -I віднімає електрон
Хорошим прикладом ефекту -I є молекула тетрахлор-етену. Через свою високу електронегативність атоми хлору мають тенденцію залучати зв’язуючі електрони. Це зменшує електронну щільність подвійного зв’язку. Наслідком цього є зменшення реакційної здатності подвійного зв’язку; електрофільне додавання, наприклад, відбуватиметься повільніше, ніж на молекулі етену. Такий ефект -I також помітний у випадку електрофільного заміщення на бензольному кільці; тут також зменшується щільність пі-електронів, і в результаті бензольне кільце стає менш реактивним.
Також позитивно заряджені бічні групи як -NH3 + може мати ефект -I.
Ефект + I - це донорство електронів
Вуглець може також мати ефект -I, якщо він з'єднаний з атомом, що має ще меншу електронегативність, ніж вуглець. З точки зору цього іншого атома, вуглець тоді має ефект + I, тобто електронно-штовхаючий ефект.
Водень має EN 2,2, а вуглець - 2,55. Отже вуглець більш електронегативний, ніж водень. У молекулі метану атом вуглецю віднімає електронну густину від атомів водню. Атом С має -I-дію на атоми Н. І навпаки, можна сказати, що атоми Н діють + I на атом С.
Замінники з меншою електронегативністю, ніж вуглець, справляють вплив + I на атом С, оскільки атом С притягує електрони загального зв’язку завдяки своїй вищій електронегативності.
Давайте розглянемо таку молекулу:
Ми можемо спостерігати позитивний індуктивний ефект за допомогою 2,3-диметил-бут-2-ену, хоча між шістьма атомами вуглецю не спостерігається різниці EN.
Простим поясненням цього несподіваного ефекту + I є "передача" ефекту + I, який атоми Н діють на атоми С метильних груп. Дійсно, індуктивний ефект може передаватися через ланцюг атомів. Однак сила індуктивного ефекту зменшується із збільшенням квадрата відстані.
Більш витонченим поясненням позитивного індуктивного ефекту є гіперкон'югація.
Негативно заряджені групи сторінок як -COO - також може мати ефект + I, що порівняно легко пояснити. Висока електронна густина, спричинена негативним зарядом, «переливається» на сусідні атоми, так би мовити.
Огляд: індуктивні ефекти
Наступний список ефектів + I та -I можна знайти у Вікіпедії:
За словами Ремппа Хемі-Лексикона, "здатність притягувати електрони зростає" в такому порядку:
Внутрішні посилання:
Зовнішні посилання:
06.06.2016: Сторінку створено.
20.08.2017: сторінка значно розширена.
31.03.2019: сторінку переглянуто.