Ацетон - хімічне товариство Франції
Офіційно пропанон, це найпростіший з кетонів та промисловий продукт, що використовується як розчинник та синтетичний проміжний продукт, подвійний зв’язок якого між вуглецем та киснем та присутністю атомів водню в α-положенні дають йому більшу частину реакційної здатності.
За формулою (CH3) 2C = O, ацетон - це прозора, легкозаймиста рідина з характерним запахом. Температура його плавлення -95,4 ° C, кипіння 56,5 ° C, але температура спалаху -9,4 ° C. Через свою полярність це сполука, дуже розчинна у воді, етанолі та ефірі: будь-який підмайстер-хімік використовував ацетон (і відновив його!) Для швидкого висушування лабораторного посуду після промивання водою.
Атом вуглецю карбонільної групи є електрофільним і, отже, схильний до атаки нуклеофільними реагентами. Таким чином, ацетон утворює іміни з первинними та вторинними амінами, гідразон з фенілгідразином та оксим з гідроксиламіном. Найвідомішим застосуванням є реакція з синильною кислотою, в результаті якої утворюється ціаногідрин. Це після реакції з сірчаною кислотою призводить до сульфатованого ефіру метакриламіду, метаноліз якого призводить до метилметакрилату, вихідної точки поліметилметакрилату, більш відомого як оргскло.
Ацетон з α атомами водню - це місце кетон-енольної таутомерії, яка каталізується кислотами та основами. Кетонова форма є більш стабільною, ніж енольна форма: ця різниця відображає резонансну стабілізацію енолатного іона, який утворюється при дисоціації протона: її можна використовувати для проведення реакцій з електрофільними сполуками. Таким чином, сам ацетон перетворюється на мезитилоксид C6H10O, форон C9H14O тощо. шляхом конденсації. Це призводить до мезитилену C9H12 (триметил-1,3,5-бензолу) шляхом дистиляції у присутності сірчаної кислоти.
Ацетон також використовується як охолоджуюче середовище, змішуючи сухий лід (твердий СО2), що дозволяє знизитися до -78 ° C.
Ацетон спочатку витягували з піролігнантів, що утворюються в результаті обвуглювання деревини, а потім готували з оцтової кислоти (Конденсація Пірії). У 1915 р. Хімік Хаїм Вайцманн, майбутній перший президент Держави Ізраїль, відкрив недорогий спосіб отримання ацетону з крохмалю, що сприяло виробництву кордиту, вибухової речовини, яку назвали "бездимним порошком". В даний час методом отримання ацетону є процес Хока (пор. Фенол), що дозволяє виготовляти його з бензолу та пропену. Глобальне виробництво ацетону становить близько 5,5 Мт/рік, що використовується як розчинник і проміжний продукт у синтезах метилметакрилату та бісфенолу А (див. Бісфенол А).
Ацетон - це розчинник, який використовується в промисловості, але все частіше замінюється вищим аналогом, бутаноном або метилетилкетоном, MEK. Він широко використовується для транспортування та зберігання ацетилену: один літр ацетону розчиняє близько 250 л ацетилену (пор. Ацетилен). Це чудовий розчинник для клею та целюлозних волокон: тому не рекомендується використовувати ацетон на штучних волокнах (ацетат, триацетат та акрил).
Ацетон виробляється природним чином і виводиться з організмом під час нормальних обмінних процесів. Тести на токсичність показують, що це не викликає проблем під час овуляції. Насправді організм природно підвищує рівень ацетону у вагітних, годуючих матерів. Кетогенні дієти, що підвищують рівень ацетону в організмі, використовуються для зменшення судом у маленьких дітей. Ацетоновий криз - це вироблення клітинами надлишку ацетону та кетонових сполук. Це відбувається особливо у дітей, які недостатньо харчуються. Цей тип судом проявляється запахом ацетону в диханні та наявністю ацетону в сечі. Тому важливо контролювати рівень цукру в крові, щоб переконатися, що ця криза не є прелюдією до інсулінозалежного діабету.
Інші кетони знаходять промислове застосування або функціонують в активних молекулах:
Циклогексанон в основному споживається для виробництва попередників нейлонів 6 і 6,6 (пор. Нейлон). Отримана у вигляді суміші з циклогексанолом окисленням циклогексану (пор. Бензол) на рівні 1,5 Мт/рік, половина її перетворюється в адипінову кислоту, одну з двох попередниць нейлону 6,6. Друга половина перетворюється в оксим, який у сірчанокислому середовищі перетворюється на έ-капролактам, попередник нейлону 6.
Бутанон є ефективним розчинником, замінюючи ацетон все більше і більше, оскільки він менш летючий: в результаті світове виробництво сягає одного мільйона тонн/рік. Його отримують окисленням або дегідруванням бутан-2-олу або фракціонуванням з оксигенованих зрізів синтезу Фішера-Тропша (пор. Окис вуглецю). На додаток до використання у процесах, що включають камеді, смоли, целюлозу, ацетатні та нітроцелюлозні покриття та вінілові плівки, бутанон розчиняє полістирол і тому використовується як паяльник фанатиками будівельних моделей. На протокол, це хмільний розчинник для маркерів сухого стирання ...
Думка дня
"(CH3) 2C = O: рівняння для математика, ацетон для хіміка"