Фенетиламін - Біологія

бідний водою (4,3 г л -1 при 20 ° C) [1]

вихідна речовина

200 мг кг -1 (морські свинки, перорально) [4]

Фенетиламін, також β-Фенілетиламін (PEA) або з правильною хімічною назвою 2-фенілетиламін, широко поширений у рослинах як попередник алкалоїдів бензилізохіноліну. Фенетиламін міститься в олії гіркого мигдалю та какао-зернах. Це також виявлено в мозку та сечі. Біогенний амін фенетиламін як вихідна речовина катехоламінів та багатьох галюциногенів пов'язаний з розвитком почуття задоволення та щастя. [2] Фенетиламін розщеплюється моноаміноксидазами (МАО). [5]

Фенілетиламін - вихідна речовина групи фенілетиламінів.

хімія

синтез

Фенетиламін - це природна сполука, яка біосинтезується з амінокислоти фенілаланін шляхом ферментативного декарбоксилювання. В іншому варіанті синтезу бензальдегід конденсується з нітрометаном з утворенням нітростиролу. Гідрування дає PEA.

Структурний розгляд

Гомологи: Наступним гомологом вищого бічного ланцюга є амфетамін (-β-етил проти ізопропілу), відомі інші гомологи. Мескалін є прикладом одного Фенілове ядро-Похідна (3,4,5-триметокси заміщена). При цьому ядро- і Наприклад, норадреналін є заміщеним бічним ланцюгом. Таким чином, ці різноманітні структурні варіанти представлені у групі речовин, що містять фенілетиламін.

ефект

Проковтнутий PEA не впливає на людей. Навіть при дозах 1600 мг перорально або назально та 50 мг внутрішньовенно ефект не спостерігався. [6] Причиною цього може бути те, що PEA швидко руйнується в організмі людини та тварин. [7]

Пацієнтам, які приймають інгібітор моноаміноксидази (для лікування депресії), слід уникати прийому PEA, оскільки це призводить до різкого підвищення артеріального тиску та головних болів. [8-й]

Біологічне значення

Згідно з дослідженням кафедри клітинної біології та нейробіології Гарвардської медичної школи [9], сеча деяких хижих ссавців містить підвищену кількість фенетиламіну. Певні жертви (тут: миші та щури) сприймають речовину нюхово і уникають ділянок, забруднених хижацькою сечею ссавців.