Хімія вуглеводів - визначення, структура; функція

Зображення: “Isomerism-ball-V2.de.svg” від Isomerism-ball.svg. Ліцензія: CC BY 3.0

Що таке вуглеводи? Будова та функція вуглеводів

Вуглеводи - це альдегіди або кетони багатоалкогольних спиртів (спиртів з декількома карбоксильними групами), які мають вуглець і воду у співвідношенні 1: 1. Хімічна формула - Cn (H20) n. Для гексози з 6 атомами вуглецю емпіричною формулою буде C6 (H20) 6.

Кількість вуглеводів, що стосуються Physikum, дуже обмежена, і за допомогою декількох прийомів ви можете дуже швидко навчитися і зрозуміти їх.

Моносахариди (або прості цукри) можна додатково класифікувати шляхом підрахунку їх атомів вуглецю.
Найбільш важливими моносахаридами для метаболізму (і фізики) є Гексози (6 атомів вуглецю) і Пентози (5 атомів вуглецю). У меншій мірі роль відіграють також вуглеводи з більшою чи меншою кількістю атомів вуглецю, такі як гліцеральдегід (3 атоми вуглецю), еритроз (4 атоми вуглецю) або седугептольоз (7 атомів вуглецю), з яких останні два в гексозо-монофосфатному шляху глюкози (див. нижче) представляють проміжний продукт. Однак, за винятком седугептолозу, у Physikum не було питань щодо тетрозів, тріозів або гептозів, саме тому вони також тут не розглядаються далі.

Хіральність та ізомерія моносахаридів

D-глюкоза в проекції Бена Фішера; Ікразуул (Власна робота) [Суспільне надбання], через Wikimedia Commons

Номенклатура D та L цукрів завжди стосується положення групи ОН на атомі С5 у проекції Фішера (тобто 2-го атома С знизу). Якщо група OH знаходиться ліворуч, це цукор L, якщо справа - це цукор D (лат. Dexter = праворуч). Усі цукри, що з’являються в організмі людини, є D-цукрами.

3 з 4 найважливіших гексоз для організму є Ізомери і тому дуже схожі між собою, що, з одного боку, полегшує навчання, але з іншого боку потрібна особлива обережність, щоб не заплутати їх.

Екскурс: взаємозв'язок стереохімії та ізомерії найважливіших вуглеводів

Ця блок-схема може бути використана для ідентифікації всіх ізомерів, не тільки вуглеводів, а й усіх ізомерів в органічній хімії.

Зображення: “Isomerism-ball-V2.de.svg” від Isomerism-ball.svg. Ліцензія: CC BY 3.0

Конституційні ізомери = структурні ізомери (однакова емпірична формула, різні схеми зв’язування)
Стереоізомерія (однакова емпірична формула, однаковий шаблон зв’язку, різне просторове розташування)
Більш поступливий (можуть бути перетворені один в одного, обертаючи заступники на одинарному зв’язку C-C (форма ванни/форма стільця)
Конфігураційні ізомери (Однакова схема зв’язку, різне розташування замісників навколо центру)
Цис/транс ізомери (Неможливо перетворити один на одного, обертаючи заступники, суб. Розташовані навпроти (транс) або на одній стороні (цис) (часто з подвійними зв’язками)
Хиральність (Атом С асиметрично заміщений)
Енантіомери (молекули дзеркального зображення)
Діастереомери (не (повністю) молекули дзеркального зображення)

При запам'ятовуванні структурної формули найважливішої гексози глюкоза, З якого можуть бути синтезовані всі інші гексози і завдяки розпаду яких (гліколіз) покривається 50% добової потреби людини в енергії, можна пожити за допомогою пожежної охорони. "Та Тю Та Та"Чи є код для молекул глюкози, що задовольняють тягу, якщо ви пам'ятаєте, що, починаючи з 1-го хірального атома вуглецю," tü "означає OH-групу зліва, а" ta "- OH-групу праворуч.

"DL-галактоза" від NEUROtiker - власна робота. Ліцензовано в публічному домені через Wikimedia Commons.

Галактоза є епімером глюкози і відрізняється лише в 1 хіральному центрі (С4). Якщо з'єднати групи ОН, ви отримаєте "галактичного винищувача", свого роду космічний корабель.

Манноза також є епімером глюкози і відрізняється лише на 2-му атомі вуглецю. Ви також можете згадати "Другий чоловік - Епімер.", Це означає, що 2-й атом вуглецю маннози є епімером глюкози.

Останній цукор у групі 4 найважливіших цукрів для організму та фізикуму Фруктоза, відрізняється найбільше від глюкози, оскільки вона має свою карбонільну групу на атомі С2 і, отже, одну Кетоз є. Фруктоза утворює фуранозу у вигляді кільця, замість решти 3 гексоз, які утворюють піранозу.

Замикання кільця до одного Піраноз відбувається в альдозах через реакцію між функціональною альдегідною групою на С1 та ОН-групою на С5. Отриману молекулу також називають Напівацеталь. Нещодавно створена карбоксильна група в новому хіральному центрі є високореактивною, оскільки надає цукру відновлювальну здатність, вона навіть має власну назву: глікозидна група OH.

A Напівкеталь (наприклад, фруктоза) утворюється, коли кетогрупа на С2 кетози реагує з гідроксильною групою на С5, що призводить до піранози замість Фураноз.

Піранози або фуранози зазвичай пишуться в Формула Хаворта, таким чином додається ще одне правило номенклатури, але воно так само просте, як номенклатура D/L.

Якщо OH-група на 1-му атомі вуглецю знаходиться нижче, це α-молекула, якщо вище - β.

Правило "FLOH" корисно для перетворення цукру з проекції Фішера у формулу Хаворта і навпаки, де сказано: "Що в Ф.шайба лчорнила є, є Обен в Haworth.".

є α- та β-глюкозами Аномери і можуть бути перетворені один в одного за допомогою відкритої форми. Однак, оскільки в α-глюкозі групи ОН на атомі C1 і C2 знаходяться ближче одна до одної, ніж у β-глюкозі, і в природі гарантується, що переважають умови з максимально низькою енергією, рівновага знаходиться на стороні β-глюкози відкладено.

В Конформація крісла цис-транс-ізомерія та просторова структура молекул є найбільш відомими.

Питання часто полягає в тому, які групи ОН бувають осьовими чи екваторіальними. Тут гідроксильні групи будуть вирівняні екваторіально, осьове положення завжди можна розпізнати по вертикальній лінії зв'язку (тут атоми водню).

Найважливішою пентозою з усіх є D-рибоза, точне утворення якої забезпечується пентозофосфатним шляхом. Пентози - важливі компоненти рибонуклеїнових кислот.

Форми зв’язування цукрів

Цукри можуть взаємодіяти між собою, а також з іншими молекулами глікозидні зв’язки Розрізняють O-глікозидний зв’язок та N-глікозидний зв’язок.
A О-глікозидний Зв’язок виникає при реакції аномерних атомів вуглецю двох молекул. Номенклатура цих зв’язків знову складається з конформації α або β та іменування номерів відповідних аномерних центрів.

Як і у випадку з моносахаридами, конформація α-β пов'язана з положенням "зверху" (β) або "знизу" (α).

N-глікозидний Зв'язування описує зв'язування цукру не з іншою OH-групою, а з NH-групою іншої молекули. Найбільш поширеним явищем цього зв’язку є аспарагін, але зв’язок ДНК-рибози з основами, такими як аденін, слід також зазначити під ключовим словом „n-глікозидні зв’язки”.

Систематика вуглеводів

Я дисахариди

Хоча існує неймовірно велика кількість дисахаридів, лише три є важливими для Фізікума, включаючи їх структурну формулу та всі особливості, такі як розщеплення та форма зв'язку.

Сахароза (фруктоза + глюкоза)
Лактоза (галактоза + глюкоза)
Мальтоза (глюкоза + глюкоза)

Сахароза

У сахарозі важливо те, що вона не зменшуючи це тому, що всі аномерні карбоксильні групи беруть участь у зв'язку.

Лактоза, молочний цукор

Розщеплення клінічно важливої лактози є винятком для людського організму. β-глікозидний Лактозний зв’язок є єдиним β-глікозидним зв’язком, який може розірватися людиною. З метаболічним дефектом Непереносимість лактози це розщеплення β-глікозидного зв’язку вже неможливе. Типові скарги, такі як діарея та біль у животі, виникають через те, що лактоза залишається в просвіті кишечника через невдалий розпад і осмотично виводить воду з оточення.

Мальтоза, пивний цукор

Мальтоза (і ізомальтоза Glc α1è6 Glc) утворюється, серед іншого, під час розщеплення крохмалю α-амілазою. Мальтоза - це відновлюючий цукор.

Відновлюючі та невідновлювані цукри можна легко розрізнити, маючи в їх назві невідновлювані дисахариди 2 грецькі літери мають (сахароза: α-D-глюкоза (1,2) - β-фруктоза) і відновлюють лише одну (мальтоза: α-глюкоза (1,4) - глюкоза)

II олігосахариди

Олігосахариди - це сполуки, які складаються з 3-20 цукрів, вони відіграють роль у метаболізмі, особливо як глікопротеїди.

III полісахариди

Полісахариди - це вуглеводи, про які, мабуть, вперше замислюються завдяки дієті, бодібілдингу та альтернативному способу життя, які пропагують ЗМІ. Сила, великим ворогом «дієти з низьким вмістом вуглеводів» є, наприклад, полісахарид.
Для загальної будови полісахаридів слід знати, що існують гетероглікани та гомоглікани. Гетероглікани складаються з декількох різних моносахаридів, поки Гомоглікани являють собою серію з кількох однакових моносахаридів.

Найважливішими гомогліканами є целюлоза, глікоген і крохмаль, всі вони складаються з декількох молекул глюкози.

Сила є запасом вуглеводів рослин, на відміну від Глікоген, як тварини (включаючи людину) зберігають вуглеводи. Крохмаль складається з амілози (α- (1,4) Glc) та амілопектину (α- (1,4) Glc, а іноді також α- (1,6) Glc), який розгалужується своїми α (1,6) зв’язками. Глікоген також складається з α- (1,4) Glc та α- (1,6) Glc (глікозидні зв’язки між молекулами глюкози), але він має більше α- (1,6) зв’язків, саме тому він більш розгалужений, ніж амілопектин.

Целюлоза не грає ролі в метаболізмі людини, але вона є важливою Клітковина і підтримує кишечник у його функції.

IV гетероглікани. Складний, легко зрозумілий

Гетероглікани - це полісахариди, що складаються щонайменше з двох різних моносахаридів.

Вони далі поділяються на:

Мукополісахариди
Протеоглікани
Глікопротеїди

Мукополісахариди (глікозаміноглікани)

Ці полісахариди в основному містяться в позаклітинному матриксі і утримують його в напрузі завдяки своїй чудовій здатності зв’язувати воду. Той, який використовує косметична промисловість Гіалуронова кислота є мукполісахаридом і його водозв’язуючі властивості повинні заповнювати зморшки та підтягувати шкіру.

Протеоглікани

Протеоглікани - це, в основному, глікозаміноглікани, ковалентно приєднані до білкової основи (Основний білок) пов'язані так, що сахаридні ланцюги організовані і не поширюються дифузно і без структури у позаклітинному матриксі. Частка сахаридів відносно вища, ніж частка білків.

Глікопротеїди

Глікопротеїни - це сахариди, зв’язані з білками; їх частка відносно нижча, ніж у білків. Приєднання олігосахаридів до білка називається глікозилюванням і є посттрансляційною модифікацією, яка відбувається переважно в апараті Гольджі. Майже всі клітини крові, крім альбуміну, глікозильовані. Таким чином, глікопротеїни мають різні завдання, такі як імунний захист, як імуноглобуліни.

Просте розмежування на іспитах:

Протеоглікани: більше вуглеводів, ніж білки, не розгалужений ланцюг.

Глікопротеїни: менше вуглеводів, ніж білки, розгалужений ланцюг.

Завдяки цій базовій інформації створюється основа для запису всього вуглеводного обміну.

набрякати

Löffler/Petrides Biochemistry and Pathobiochemistry, 8-е видання

Короткий підручник з біохімії, Königshoff/Brandenburger, Thieme Verlag, 1-е видання

MediLearn, Biochemistry 3, H. Curth, Deutsche Ärzte Finanz, 7-е видання