Холін - біологія
безбарвна гігроскопічна тверда речовина зі злегка аміноподібним запахом [1]
Розкладання при 180 ° C [2]
Холін (від гр. χολή холе `` Galle '') - це первинний одноатомний спирт та четвертинна амонієва сполука. Зазвичай це доступно у продажу Хлорид холіну.
історія
Вперше холін був виявлений у свинячій жовчі Адольфом Стреккером в 1849 р. [5] і був охарактеризований та названий у 1862 р. Вперше його було хімічно синтезовано в 1866 і 1867 рр. Незалежно один від одного Адольфом Баєром та Чарльзом Адольфом Вюрцем. [7] [8]
Виникнення
Холін дуже поширений серед живих істот. У формі ефіру оцтової кислоти він утворює нейромедіатор ацетилхолін, у формі ефіру фосфорної кислоти - компонент лецитинів (фосфатидилхолін), а також проміжний продукт метаболізму.
Холін міститься в їжі як у вільній, так і у зв’язаній формі у вигляді сфінгомієліну або фосфатидилхоліну (лецитин). Він міститься в менших кількостях у злаках (наприклад, зародках пшениці) та овочах та горіхах. Найвищий рівень виявлений у яєчних жовтках. [9]
Вилучення та презентація
Холін може вироблятися шляхом вичерпного метилювання амінної функції моноетаноламіну. Інший синтез полягає у взаємодії триметиламіну з етиленоксидом.
використання
У харчових добавках, кормах для тварин, препаратах проти ураження печінки (жирова печінка).
При виробництві напівпровідників холін використовується як засіб для чищення пластин.
У біотехнології хлорид холіну використовують у культуральних середовищах для рослин. [10]
У формі 18 F-холіну він використовується в позитронно-емісійній томографії як індикатор у діагностиці раку простати.
Біологічне значення
Біосинтез важливого нейромедіатора ацетилхоліну відбувається шляхом перенесення ацетильного залишку на холін холіном ацетилтрансферазою (EC 2.3.1.6). У зворотному напрямку до цієї реакції ацетилхолінестераза відповідає за гідроліз цього ефіру до оцтової кислоти та холіну.
Холін фосфорилюється холін-кіназою (EC 2.7.1.32). Отриманий цвіттеріонний О-Фосфохолін служить вихідним матеріалом для біосинтезу фосфатидилхолінів, які є важливою частиною біомембран.
Холін також може окислюватися до бетаїну - цвіттеріонного триметилгліцину, який, крім фолієвої кислоти, С.-Аденозил метіонін та вітамін В12 є важливими носіями метильних груп у метаболізмі.
Холін також діє як ліпотропний фактор і може запобігти накопиченню жиру в печінці. [11]
Різні складні ефіри холіну, напр. Б., відомий як суксаметоній сукцинілдіхолін, діє як агоніст рецепторів ацетилхоліну, не будучи здатним швидко розщеплюватися існуючими холінестеразами. Після короткого збудження відбувається тривала деполяризація і, отже, розслаблення м’язів.
Холін - як і аденін - раніше називали вітаміном В4. Однак холін не є необхідною поживною речовиною: при достатньому надходженні амінокислот, особливо серину та метіоніну, холін може утворюватися в достатній кількості в організмі. Крім того, одношлункові тварини також споживають його через свій раціон, оскільки холін є компонентом фосфатидилхолінів у клітинній мембрані. Жуйні тварини тут є винятком, оскільки холін майже повністю розщеплюється в рубці.