Нікотинова кислота - біологія

Молекулярний компас для вирівнювання клітин

нікотинової кислоти

Від чого листя старіє восени

Демократичність грифа-цесарки

Середовище Екембо: Люди також жили на відкритих ландшафтах

| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво

Сорт пшениці був створений шляхом схрещування дикорослих трав

| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво

Ячмінь Пангеном: Віха на шляху до склозаводу

Подовжене життя при зменшенні споживання їжі

Без тваринного методу передбачається токсичність наночастинок

Міграція клітин: нещодавно виявлена ​​функція відомого білка

Нікотинова кислота

Нікотинова кислота (також: ніацин) - це вітамін із комплексу В. Назви вітамін B3, рідше PP-фактор (Pellagra-Preventing-Factor) для нікотинової кислоти, сьогодні вважаються застарілими і застарілими. Нікотинова кислота була відкрита в 1867 р. Під час окислення нікотину [6]; їх фізіологічна ефективність була визнана в 1934 р. [7]. Нікотинова кислота (Піридин-3-карбонова кислота) - це органічна сполука, яка належить до гетероциклів (точніше: гетероароматики). Вони складаються з піридинового кільця, заміщеного карбоксильною групою (-COOH). Разом з двома іншими ізомерами, піколіновою кислотою та ізонікотиновою кислотою, він належить до групи піридинкарбонових кислот з емпіричною формулою C6H5NO2.

Виникнення/властивості

Нікотинова кислота міститься у всіх живих клітинах і зберігається в печінці. Він утворює важливий компонент різних коферментів (NAD, NADP) і в цій формі має центральне значення для метаболізму білків, жирів та вуглеводів. Нікотинова кислота менш чутлива до тепла, світла та атмосферного кисню, ніж інші вітаміни групи В.

Нікотинова кислота - це кристалічна тверда речовина. Зустрічається у двох поліморфних формах. Кристалічна форма II присутня при кімнатній температурі. При нагріванні до 178,8 ° C спостерігається слабкий ендотермічний твердий фазовий перехід з ΔfusH = 0,81 кДж/моль до кристалічної форми I. Потім це плавиться при 236,6 ° C з ентальпією плавлення ΔfusH = 27,57 кДж/моль. [8-й]

З нікотинової кислоти отримують спеціально Вівторокнікотинова кислота (Піридин-3,5-дикарбонова кислота), які є осьово-симетричними щодо піридину два Карбоксильні групи.

Синтез/виготовлення

Нікотинова кислота утворюється в результаті окислення нікотину азотною кислотою. [9] Як варіант, його можна отримати з хіноліну шляхом окислення з використанням перманганату калію (KMnO4), завдяки чому хінолінова кислота утворюється в якості проміжного продукту: [9]

Нарешті, нікотинову кислоту отримують також окисленням 3-піколіну перманганатом калію: [10]

Сьогодні важливим є лише окислення 5-етил-2-метил-піридину (MEP) за допомогою азотної кислоти. [11]

біосинтез

Мало відомо про біосинтез нікотинової кислоти в грибах і рослинах, особливо в задіяних ферментах. Окислювальний розпад триптофану через кінуренін до нікотинової кислоти є, мабуть, найпоширенішим. [12]

Однак цей шлях не відіграє ролі у людей, оскільки справжнє призначення ніацину, біосинтез НАД, також працює з продуктом розпаду триптофану хіноліновою кислотою. [13] [14]

Завдання/функція

Нікотинова кислота бере участь у білковому, жировому та вуглеводному обміні. У формі коферментів NAD/NADP та їх відновлених форм NADH + H + NADPH + H +, так званих еквівалентів відновлення, нікотинова кислота є z. Б. бере участь у циклі лимонної кислоти та дихальному ланцюзі. Він має антиоксидантну дію і бере участь у багатьох ферментативних процесах. Нікотинова кислота важлива для регенерації шкіри, м’язів, нервів та ДНК.

Виникнення та потреба

Природними джерелами нікотинової кислоти є такі продукти, як птиця, дичина, риба, гриби, молочні продукти та яйця. Печінка, кава, кеш'ю, цільнозернові продукти, різні овочі та фрукти також містять нікотинову кислоту, хоча вона, як правило, краще використовується організмом із продуктів тваринного походження. Вегани можуть отримати свої потреби, наприклад, з арахісу, пшеничних висівок, фініків, грибів, пивних дріжджів, кураги та бобових. [15]

Щоденна потреба організму в нікотиновій кислоті залежить від його енергетичних потреб. У середньому для дорослого організму потрібно близько 6,6 міліграмів ніацину, щоб виробляти 1000 кілокалорій енергії для своїх клітин, тканин та органів. Потреба для жінок становить 13-15 мг нікотинової кислоти на день, для чоловіків 15-20 мг на день.

У молочних корів ніацин використовується як кормова добавка. Тут він забезпечує більш збалансований енергетичний баланс. [16]

Симптоми дефіциту (гіповітаміноз)

Симптоми дефіциту виникають рідко, оскільки організм може виробляти НАД не тільки з ніацину, але і з амінокислоти триптофану. Низькобілкова дієта або розлади всмоктування спочатку можуть призвести до неспецифічних розладів, таких як втрата апетиту, порушення концентрації уваги та сну та певна дратівливість. Симптомами дефіциту нікотинової кислоти все ще є:

  • Шкірні зміни дерматиту
  • діарея
  • депресії
  • Запалення слизової оболонки рота та шлунково-кишкового тракту
  • Хвороба: Пелагра

Поява хвороби Пелагри пов’язане з виведенням кукурудзи з низьким вмістом триптофану за межі Центральної Америки. У країні походження, Мексиці, кукурудзу, як правило, поміщають у лужну вапняну воду після збору врожаю та перезволожують, що і вивільняє нікотинову кислоту в кукурудзі. Іспанські завойовники завезли кукурудзу в Південну Європу, Північну Америку та Африку, не застосовуючи цю техніку приготування. Через вищі врожаї багато фермерів незабаром перейшли з пшениці та ячменю на кукурудзу. Як результат, у цілих верств населення, для яких кукурудза була основним джерелом їжі, з’явилися симптоми дефіциту нікотинової кислоти та триптофану. Зв'язок між пелаграю та харчуванням кукурудзи не з'ясовувався до початку 20 століття.

Наслідки передозування (гіпервітаміноз)

Говорять про передозування нікотинової кислоти в дозі 1,5–3 г на добу. При прийомі більше 500 мг на добу, в окремих випадках навіть менше, виникає судинорозширювальний ефект шкіри, а при вживанні більше 2500 мг на день може спостерігатися падіння артеріального тиску, запаморочення та підвищений вміст сечової кислоти в крові.

Нікотинова кислота як лікарська речовина

Нікотинова кислота (міжнародна непатентована назва) використовується для зниження підвищеного рівня ліпідів у крові, коли терапія лише статинами недостатня. Нікотинова кислота знижує рівень холестерину ЛПНЩ, Lp (а) та тригліцеридів та підвищує рівень холестерину ЛПВЩ. Симптоми припливу можуть обмежити терапію. Однак йому можна протидіяти ацетилсаліциловою кислотою або ларопіпрантом, оскільки ці два активні інгредієнти запобігають судинорозширювальну дію простагландинів, які відіграють у цьому певну роль. Також часто зустрічаються скарги на шлунково-кишковий тракт. Тривалий прийом препаратів нікотинової кислоти у високих дозах може погіршити толерантність до глюкози та підвищити рівень сечової кислоти в крові. Досліджень, які підтверджують дію нікотинової кислоти на продовження життя, ще не існує. Нікотиніловий спирт, який отримують з нікотинової кислоти, також впливає на рівень ліпідів у крові.

Наприкінці травня 2011 р. Національний інститут охорони здоров'я (NIH) зупинив масштабне дослідження, в якому взяли участь понад 3400 пацієнтів, які приймали таблетки пролонгованого вивільнення нікотинової кислоти (Ніаспан) отримав. Ніаспан не міг зменшити частоту серцевих нападів. На відміну від цього, кількість інсультів зросла у пацієнтів, які додатково Ніаспан отримано, легко. [17] [18] У липні 2011 р. Розподіл Ніаспан припинено, продукт-наступник Вибагливий, комбінація нікотинової кислоти з ларопіпрантом не змогла заявити про себе на ринку через несприятливе співвідношення ризик-користь. [19]