Синтез органічної хімії (S) -фенфлураміну, змагальні шахти 05
Органічна хімія: синтез (S) -фенфлураміну Конкурс "Міни 05"
Продовжуючи переглядати цей веб-сайт, ви приймаєте використання файлів cookie пропонуючи вам рекламу, пристосовану до ваших центрів інтересів.
Фенфлурамін - це активна молекула, яка використовується для лікування ожиріння, оскільки перешкоджає перетравленню цукрів.
Але цими властивостями володіє лише стероізомер (1). Ми вивчимо можливість синтезу цієї молекули.
Вивчення молекули фенфлураміну :
Чи може атом азоту бути центром хіральності? Хіральна ця молекула? Вкажіть абсолютну конфігурацію хіральних центрів .
Атом азоту аміна можна швидко змінити при 298 К: останній, отже, не може бути центром хіральності.
Ця молекула, що має асиметричний вуглець, є хіральною.
Фенфлурамін (S) є обертально-поворотним, коротко поясніть, що це означає. Чи існує зв'язок між цією інформацією і тим фактом, що стереохімічним дескриптором центру асиметрії є S ?
Молекула обертає площину поляризованого світла вправо. Не існує зв'язку між "правообертаючим" та номенклатурою R S.
Якщо розглядати нестерозелективний синтез, ми отримуємо рацемічну суміш (S) фенфлураміну та (R) фенфлураміну.
У нашому розпорядженні стероізомер молочної кислоти, а також концентровані розчини соляної кислоти та соди.
Наведіть абсолютну конфігурацію асиметричного вуглецю молекули молочної кислоти .
Яку реакцію ви бачите, коли молочна кислота реагує з фенфлураміном? Виведіть експериментальний метод, щоб відокремити (S) фенфлурамін від рацемічної суміші .
Кислотно-основна реакція.
Розділити два енантіомери неможливо: вони мають однакові хімічні та фізичні властивості (крім оптичних)
Простіше розділити два діастереомери: їх хімічні та фізичні властивості демонструють відмінності.
Проводимо наступну послідовність реакцій
Обґрунтуйте тип розчинника, обраний для утворення А. Наведіть приклад. Перелічіть запобіжні заходи, які слід вжити під час цього синтезу .
Магнезіанці знищуються у присутності води. Розчинник: безводний етиловий ефір.
Апротонний розчинник дозволить уникнути будь-якої можливої кислотно-лужної реакції.
Запобіжні заходи: використовуйте безводний осушувач типу CaCl2 в кінці складання.
Охолодити реакційне середовище (крижана водяна баня), оскільки реакція екзотермічна.
Розчинник також є летким і легкозаймистим.
Згадайте механізм додавання HBr на прикладі пропіну за відсутності перекису, зокрема обґрунтуйте регіоселективність реакції .
Зміна від C до D відбувається за допомогою дефлегмаційного нагрівання. Складіть титульну схему використаної експериментальної установки. У чому сенс зворотного нагрівання ?
A: охолоджувач води;: повітряна куля; D: балонний нагрівач; E: ліфт з перехресною підтяжкою.
Нагрівання із зворотним холодильником дозволяє прискорити реакцію, працюючи при помірній температурі, уникаючи втрат матеріалу: пари конденсуються в холодоагенті і потрапляють назад у колбу.
Наведіть механізм дії А на епоксипропан. Обґрунтуйте регіоселективність цієї реакції, вкажіть стерохімію продукту С .
Представляють топологічні формули B, C, D, E .
Для вивчення останнього етапу синтезу фенфлураміну вивчається кінетика такої реакції:
Яка властивість етиламіну бере участь у цій реакції? Визначте G .
Незв’язуючий дублет атома азоту надає останньому ядерні властивості.
Експериментально ми спостерігаємо, що швидкість цієї реакції має порядок 1 щодо етиламіну та порядок 1 щодо F.
Запропонуйте механізм цієї реакції .
Являє собою отриманий фенфлурамін у формі рацемічної суміші ?
SN2 бімолярне заміщення, стероспецифічне, інверсія конфігурації.
Отриманий фенфлурамін не у формі рацемічної суміші .