Тимін - біологія
Розкладання: 335–337 ° C [1]
розчинний у воді 4 г л −1 (25 ° C) [1]
Тимін (Т, Твій), також 5-метилурацил, Як одна з нуклеобаз, це основний будівельний матеріал ДНК. Як і цитозин, він є похідним піримідину і зустрічається в ДНК як нуклеотид тимідин, глікозидно зв’язаний з дезоксирибозою. Він утворює два водневі зв’язки з доповнюючим нуклеоосновою аденіном. Тимін дуже рідко зустрічається в РНК (наприклад, у t-РНК) і зазвичай замінюється урацилом.
Презентація та екстракція
Ізоляцію можна зробити з мозку яловичини або ікри тріски. [3] [4]
Синтетичний препарат досягається циклізацією N-етоксикарбоніл-3-метокси-2-метилакриламіду у водному розчині аміаку. [5]
Інший синтез починається з 3-метилової яблучної кислоти, яка декарбоксилюється в димній сірчаній кислоті і конденсується з сечовиною. [6]
характеристики
Тимін утворює блискучі, гіркої на смак, голкоподібні або призматичні кристали [7], які при розкладанні плавляться при 335–337 ° С [8]. З'єднання добре розчиняється у гарячій воді, але розчинність у спирті та ефірі погана. [7] У лужних середовищах він розчиняється з утворенням солей в результаті утворення енолятів, отриманих з енольної форми 5-метил-2,4-піримідиндіолу. [8] В принципі, тимін може існувати у шести таутомерних структурах. Лактамна форма (1) є кращою перед енольною. [9]
використання
Тимін служить вихідним матеріалом для деяких препаратів, таких як зидовудин, телбівудин та клевудин.
Димер тиміну
Димери тиміну - це мутації ДНК, які індукуються УФ-випромінюванням. Дві основи тиміну, які лежать поруч на нитці ДНК, ковалентно поєднуються через циклоприєднання [2 + 2], утворюючи димер, який є відносно стабільним похідним циклобутану.
Клітини шкіри, що зазнають сонячного світла, особливо сприйнятливі до такої мутації. З цієї причини димери тиміну обговорюються як головна причина розвитку раку шкіри. [11]