Журнал ХІМІЯ - Синтез - Стереохімія II
1.2.2. Розвиток динамічної стереохімії
Як було показано раніше, динамічну стереохімію можна назвати на честь Еліеля і стереохімія хімічних реакцій. Таким чином, накопичення інформації в цій галузі зумовило знання про інтимний механізм, за допомогою якого відбуваються реакції.
Динамічна стереохімія розвивалася паралельно зі статичною стереохімією. З 19 століття було зроблено два важливі спостереження, одне щодо стеричної перешкоди, інше щодо інверсії Вальдена.
Стерильна профілактика (також називається оntвrziere stericг) спочатку спостерігався А.В. Гофманн у 1872 році. Він виявив, що ортозаміщені аніліни складніше алкілувати метилйодидом, ніж незаміщений анілін (див. Схему 1). Подібні спостереження були зроблені Клаусом та Керманом через кілька років. Але систематично вивчав це явище був Віктор Мейер.
Схема 1. Ілюстрація стеричної відсталості
Схема 2. Ілюстрація інверсії Вальдена через реакції, зроблені автором у 1895 році
Таким чином, на початку другої половини минулого століття проблеми двох галузей стереохімії - стереохімії молекул і стереохімії реакцій - були чітко визначені.
1.3. Роздвоєність ізотомії
Схема 3. Принцип Ян-Інь у випадку таутомерних сполук
Схема 4. Ілюстрація того, що діастреоізомерія є віддаленою ізомерією
Схема 5. Роздвоєність ізомеру органічних сполук
1.4. Засоби індикації молекулярної стереохімії та реакційної стереохімії
Професор, д-р інж. Флорін-Діну Бадеа
Факультет промислової хімії
Політехнічний університет Бухареста
Застосування енантіоселективного гідроксилювання в синтезі протипухлинних препаратів
Починаючи з 1990-х років, новий шлях у синтезі фармацевтичних продуктів був відкритий до початку досліджень щодо альтернатив синтезу деяких лікарських засобів - чистого енаціомеру, дослідження, що потім транспонувались у промислових масштабах. Це пов’язано з тим, що було встановлено, що рацемічні суміші, які легше синтезувати, часто містять енантіомер із корисною біологічною активністю та неактивний або навіть фізіологічно шкідливий.
Прикладом реакції, яка використовується для цієї мети, є енантіоселективне окислення подвійного зв'язку, відкрите К. Б. Шарплессом. Процес включає каталізоване OsO дигідроксилювання у присутності двох чистих молекул енантіомерного ліганду (природного алкалоїду Чинкона) та іон Fe як окислювач. Препаративну альтернативу застосував Е. Дж. Корі в енантіоселективному синтезі оваліцину, препарату, який пригнічує потовщення судин, а також виявляє значний протипухлинний ефект.
Dupг К.Петер .C. Фоллхардт та Н.Е. Schore "Органічна хімія", вид. II, W.H. Freeman and Co., Нью-Йорк, 1995 рік.
Наявність (транс) жирних кислот у їжі є реальною небезпекою для вашого здоров'я