Аланін - біологія
Молекулярний компас для вирівнювання клітин
Від чого листя старіє восени
Демократичність грифа-цесарки
Середовище Екембо: Люди також жили на відкритих ландшафтах
| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво
Сорт пшениці був створений шляхом схрещування дикорослих трав
| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво
Ячмінь Пангеном: Віха на шляху до склозаводу
Подовжене життя при зменшенні споживання їжі
Без тваринного методу передбачається токсичність наночастинок
Міграція клітин: нещодавно виявлена функція відомого білка
Аланін
безбарвна до жовтувата тверда речовина [1]
Аланін, скорочено Ала або А., є несуттєвим α-Амінокислота. Він є хіральним, тому він зустрічається у двох дзеркальних формах, при цьому L-аланін є протеїногенною амінокислотою, яка відповідно до IUPAC також відома як (С.) -2-амінопропанова кислота або як (С.) -Аланін називається. D-аланін [Синонім: (Р.) -Аланін] знаходиться як будівельний матеріал муреїну, основної речовини клітинних стінок бактерій. Існує також непротеїногенний β-аланін.
синтез
Промислове виробництво [5] L-аланіну відбувається, починаючи з L-аспарагінової кислоти шляхом відщеплення β-Карбоксильна група в біотехнологічному процесі. Рацемічний аланін, отриманий синтезом Штрекера, може бути ацетильований в аміногрупі, а потім підданий розщепленню рацематом [6]. Ацетильна група L є енантіоселективною з використанням L-аміноацилази [7]--Ацетилаланін відщеплюється і утворюється L-аланін, тоді як D--Ацетилаланін не гідролізується. Поділ L-аланіну та D--Ацетилаланін легко. Якщо потрібен D-аланін, D--Ацетилаланін, гідролізований у кислих умовах, d. H. ацетильна група відщеплюється. Якщо немає необхідності в D-аланіні, використовується D, отриманий у кінетичному дозволі--Ацетилаланін, рацемізований під дією ангідриду оцтової кислоти, перероблений.
DL-аланін також може бути синтезований з 2-бромопропанової кислоти, але цей процес не має промислового значення.
В метаболізмі L-аланін синтезується з кінцевого продукту гліколізу, пірувату, шляхом трансамінування. Бактерії отримують необхідний D-аланін з L-аланіну, використовуючи фермент аланін-рацемазу (EC 5.1.1.1). [8-й]
характеристики
Аланін зазвичай присутній у вигляді "внутрішньої солі" або цвіттеріону, утворення якого можна пояснити тим, що протон карбоксильної групи мігрує до самотньої пари електронів на атомі азоту аміногрупи:
При фізіологічному pH 7,4 велика частка молекул аланіну присутня у вигляді цвіттеріонів. Ізоелектрична точка аланіну дорівнює 6,1, і аланін досягає найнижчої розчинності у воді, оскільки майже всі молекули аланіну присутні у вигляді цвіттеріонів. Розчин має найнижчу електропровідність у цей момент, оскільки цвіттеріони в цілому не заряджаються.
Фізіологічні функції
У зворотному напрямку до цієї реакції синтезу він також може бути ферментативно розщеплений до пірувату (трансамінування). Вуглецевий скелет може бути використаний повторно через піруват для накопичення глюкози (глюконеогенез) або повністю розбитий через цикл лимонної кислоти для отримання енергії. Окисне дезамінування L-аланіну до пірувату та аміаку, каталізоване ферментом аланіндегідрогеназою, представляє подальшу можливість деградації; це ілюструє, як частина метаболізму амінокислот пов’язана з метаболізмом вуглеводів.
L-аланін є незамінною амінокислотою для людини, тому може вироблятися біосинтетично в результаті метаболізму людини.
Відбувається аланін - поряд з іншими амінокислотами, такими як B. лейцин та глутамінова кислота - кращі в α-спіралях білків. Ці амінокислоти сприяють утворенню цього вторинного структурного елемента і тому їх також називають Виробник спіралей призначений. [9]
використання
Компонент інфузійних розчинів для парентерального харчування та дієтології. [10]
Виховувати в хімічних синтезах
Два енантіомери аланіну, забезпечені захисною групою, часто використовуються для синтезу пептидів та білків [11] [12]. L- або D-аланін також використовуються як вихідний матеріал при стереоселективному синтезі [13] [14] [15] .