Aromatici-1 2011-2012
Документи
Ароматичні сполуки ароматичне ядро (1-n) - прості або ущільнені кільця
Ароматичне ядро його біосинтез спеціалізація рослинного світу тварини не біосинтезують ароматичне кільце - викл. Ядро А естрогенних статевих гормонів (у чоловічих гормонах кільце А не ароматизоване) після незмінного метаболізму у метаболітах фенолу - важливий клас ароматичних сполук
Критерії дослідження бензольне ядро + фенольний гідроксил OH
фенольні сполуки болдин, морфін (алкалоїди) тимол (терпен) I. Біогенез - 3 основні основні II. Структура -7 класи
1. Шлях шикімової кислоти піровиноградної кислоти (С3) 2. Шлях активованої оцтової кислоти (ацетил-КоА, С2) 3. Шлях мевалонової кислоти (мевалонат)
1. Шлях шикімової кислоти патувинової кислоти (С3)
2. Шлях активованої оцтової кислоти (ацетил-КоА, С2)
3. Шлях мевалонової кислоти (мевалонат)
II. Структурна класифікація З'єднання типу C6 (ядро бензолу) - Гідрохінон та похідні - Похідні флороглюцинолу З'єднання типу C6-C1 - Похідні салігенолу - Похідні альдегіду та саліцилової кислоти - Похідні ванілі - Похідні галової кислоти (гальвані таніни) C6-C2 (рідко) C6-C3 сполука (фенілпропанове кільце) - похідні кавової кислоти
З'єднання типу C6-C3-O (ядро бензопірану) O - кумарини O - хромони O O O
З'єднання типу (C6-C3) n - Лігнани
Складіть конденсат - хінон - антрацендерівай
кавова кислота фенілпропанова кислотаHO O COOH
хлорогенова кислота фенілпропанова кислотаOH O OH
камферол флавонолOHC6HO1O5 O 1
похідний бензолу арбутоцид
ТИП C6 АРОМАТИЧНІ СПОЛУКИ 1. Похідні гідрохінону Гідрохінон та ефірні похідні OH OC H3 O C 2 H5 OH
OC H3 OH гідрохінонГетерозидOC6H11O5 OC6H11O5 O
OH етил-гідрохінонOOH OH OH
OH метокси-гідрохінонCH2 O CO CH3
Respndire Ericaceae, Fabaceae, Rosaceae, Caprifoliaceae Фармакологічні дії -сечовий антисептик -інгібування синтезу меланіну (гідрохінон, метил-гідрохінон) Терапевтичні показання -сечові інфекції, катар сечового міхура, цистит, уретрит, пієлонефрит -декларація цикату - лейкомеланодермія
ОВОЧНІ ПРОДУКТИ З АРОМАТИЧНИМИ СПОЛУКАМИ ТИПУ C6
UVAE-URSI FOLIUM Arctostaphylos uva-ursi sin. Arbutus uva-ursi/Ericaceae, виноград винограду - захищений законом
Хімічний склад похідні гідрохінону арбутозиду (4-14%): метилбутозид, пірозид, піцеозид, 2-галоїлбутозид
Інші компоненти: - гідролізувані дубильні речовини - флавонозиди - міцетол-кверцетол-гетерозиди - пентациклічні тритерпени - органічні кислоти
Фармакологічні дії Сечовий антисептик та антилітіаз Гідрохінон - виділяється в сечовивідних шляхах - pH = 8 8,5 (бікарбонат натрію, дієта) - бактеріальні ферменти - метаболізуються в кишечнику, печінка (глюкуронід, сульфаї) - виведення з протимікробними препаратами нирок (золотистий стафілокок, Bac, Escherichia coli, Mycobacterium, Shigella) протизапальний діуретик (флавоноїди, пентациклічні тритерпени) (пентациклічні тритерпени) - інгібуюча урсолова кислота протидіарейного, гемостатичного сироваткового комплементу (дубильні речовини)
Терапевтичне застосування: катар сечового міхура, цистит, уретрит, пієлонефрит, літіаз, діарея, форма прийому: настої, відвари, гідроалкогольний екстракт (підщеплення содою) Толерантність низький гіркий смак, в’яжучий (дубильні речовини) Протипоказання пацієнтам із шлунковими розладами (важкі, старі) вагітні жінки (утеротонічна дія) гідрохінон цитотоксичний (у дозах понад 1 г)
VITIS IDAEAE FOLIUM Vaccinium vitis-idaea/Ericaceae
Хімічний склад арбутозид (3-8%), похідні ацилу метил-арбутозиду: пірозид, 2-кафеоїл-арбутозид Інші компоненти: флавонозиди пентациклічні тритерпенові дубильні речовини Дії, використовує ідентичний заміннику Uvae-ursi фолію для Uvae-ursi folium> DIANI немає. 2
MYRTILLI FOLIUM, Vaccinium myrtillus/Ericaceae Арбутозид хімічний склад (1,5%) Інші компоненти: пентациклічні похідні тритерпену конденсовані дубильні речовини фенілпропанові сполуки: кавова кислота, хлорогенова кислота флавоноїди: кверцетол гетерозиди солі кридало Мгідо, епіміртин Дії гіпоглікемічний в'яжучий (солі Cr) депуративний
Ад'ювант застосування при діабеті типу II для стимуляції метаболічних функцій дієтичного чаю NORMODIAB comp. - рослинний порошок з листя чорниці (Vaccinium myrtillus), чорно-білої шовковиці (Morus alba, M.nigra), берези (Betula verrucosa), волоського горіха (Juglans regia), стручків квасолі (Phaseolus vulgaris), стандартизованого екстракту з плодів чорниці (Vaccinium myrtillus) - ад’ювантний n діабет
Структура - одиниці фтороглюцинолу, заміщені алкільними радикалами - пов’язані між собою метиленовими містками OH HO CH3
Таутомерія (фенольні форми хінону) OH O O O
Rspndire Dryopteris filix-mas (Polypodiaceae) - Filicis rhizoma Humulus lupulus (Cannabaceae) - Lupuli strobuli Hagenia abyssinica (Rosaceae) - Kousso flos Mallotus philipinensis (Euphorbiaceae) - Rottlerae glandulae sinula. КамалаХімічні структуриO H7C3 OC CH2 HO H3C CH3OH O
Біогенез шляху поліконденсації ацетил-КоА з малоніл-КоА
Фармакологічні дії протигельмінтні - стрічковий черв'як (Filicis rhizoma) теніфуг та пургатив - - i -козін, протокозин (Kousso flos) - ротлерін (Rottlerae glandulae) антибактеріальний - Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Tricophylon mentagrophytes isolupup, humus анти RLO); пригнічення перекисного окислення ліпідів перешкоджає резорбції кісток від остеопорозу - гумулон
ОВОЧНІ ПРОДУКТИ З ПОХОДНИМИ ФЛОРОГЛЮЦИНОЛУ
РІЗОМА FILICIS Dryopteris filix-mas/Polypodiaceae
Хімічний склад олеорезину (6,5-15%) - неочищений філіновий (1,6%) - похідні фтороглюцинолу, конденсовані з бутаноном: мономери, димери, тримери, тетрамери (ліпофільні) Інші компоненти філілітанової кислоти - катехін танін папороть) крохмаль, озеро, летюча олія, жирна оліяO H7C3 OC CH2 HO H3C CH3 OH HO CH3 OH CH2 HO H3C CH3 CO OH C3H7 OH O
філіцин (син. ac. філіцин, мономер = ac filicinic)
Дії Протигельмінтні - кишкові глисти (Taenia solium, Ascaris, Ankylostoma, Diostonum) - печінкові глисти (Fasciola hepatica) механізми дії - параліч гладкої мускулатури, - гемоліз - випадання білка Використовує стрічковий черв’як у людей та psri, дистоматоз та застій овець - підлуговування шлункового соку, сольові чистячі засоби Фармацевтичні форми Extractum filicis, Extractum filicis часто (20% сирого філіцину), Extractum filicis siccum; желатинові капсули з 0,51 г, емульсія
LUPULI STROBULI Humulus lupulus L./Cannabaceae Lupuli glandulae (Lupulinum) - peri glandulari
Хімічний склад Lupuli glandulae oleoresin (15-30% преніл-ацилфлороглюцинолів) - гумулон, люпулон ізогумулон, когумулон, адхумулон OH O
-летюча олія з моно-, сесквітерпеноїдами (-гумумулен), метил-бутенолом Інші компоненти - дубильні речовини (2-4%), гіркі принципи, глікозидні флавоноли (рутозид, цверцитрозид), калькон (ксантогумол), флаванон (ізоксантогумол), естрогенні сполуки
Фармакологічні дії - легкий заспокійливий засіб, фітотрансмітер, викликає сон - гіркий тонік - снодійне за допомогою метил-бутенолу
метилпентенол (синтетичний снодійний) - антибактеріальний (Bacillus, Staphylococcus, Tricophylon) гумулон, лупулон, ізогумулон - протипухлинний: ксантогумол пригнічує проліферацію - антиоксидант (гумулон, лупулон) - спазмолітик, протизапальний засіб на травній ділянці (подразнення кишечника). - пригнічує резорбцію кісток від остеопорозу (гумулон) - анафродизіак (естрогенні компоненти)
Застосування - безсоння, тривожність, неврози - пов’язані з валеріаною при лікуванні нервозності, розладів сну, нервової гастропатії, менопаузи - фермерських форм. - 2-3% настій, екстракт - каете, таблетки (люпулін) ЗАЧИСЮЮЧИЙ ЧАЙ, ХОВЕЛЕТТЕН СЕДАТИВНИЙ ЧАЙ, БАЛДРІПАРАН, ВІВІНОКС - екстракти Lupuli strobuli, Valerianae rhizoma cum radicibus, Passiflorae herba
II. АРОМАТИЧНІ СПОЛУКИ ТИПУ C6-C1 1. Похідні салігенолу 2. Похідні саліцилової кислоти 3. Похідні ваніліюCH