Фенілаланін - біологія
безбарвні листівки або голки [1]
275–283 ° C (розкладання) [2]
бідний водою (27 г · л -1 при 20 ° C) [2], метанолом та етанолом [1]
Фенілаланін, скорочено Phe або Ф., є хіральним, ароматичним α-Амінокислота з гідрофобним бічним ланцюгом, яка у своїй L-формі [номенклатура CIP: (С.) -Фенілаланін] зустрічається в природі як білковий компонент і є незамінною протеїногенною амінокислотою для людини. Фенілаланін структурно походить від аланіну і є амфіфільним. D-форма [номенклатура CIP: (Р.) -Фенілаланін] не може використовуватися для метаболізму, а може вироблятися лише синтетичним шляхом. У біохімії L-фенілаланін використовується з трибуквеним кодом Phe або однобуквенний код Ф. скорочено.
Історичні відомості
L - (-) - фенілаланін вперше був виділений з бобових культур в 1879 році, а вперше був синтезований в 1882 році.
біосинтез
L - (-) - фенілаланін синтезується в рослинах шляхом шикімової кислоти. Флавоноїди можна біосинтезувати з L - (-) - фенілаланіну шляхом коричної кислоти.
В організмі людини 4-гідроксилювання виробляє протеїногенну амінокислоту L-тирозин із L - (-) - фенілаланіну [Синонім: (С.) -Тірозин].
Виникнення
Фенілаланін є компонентом білків і пептидів. Оскільки це незамінна амінокислота для людського організму, її слід вживати в достатній кількості з їжею. Наступні приклади щодо вмісту протеїногенно зв’язаного фенілаланіну стосуються 100 г їжі; також наводиться відсоток загального білка: [3]
| Свинина, сира | 20,95 г. | 0 881 мг | 4,2% |
| Філе курячої грудки, сире | 21,23 г. | 0 857 мг | 4,0% |
| Лосось, сирий | 20,42 г. | 0 845 мг | 4,1% |
| Куряче яйце | 12,57 г. | 0 680 мг | 5,4% |
| Коров’яче молоко, 3,7% жиру | 0 3,28 г. | 0 158 мг | 4,8% |
| Гарбузове насіння | 30,23 г. | 1733 мг | 5,7% |
| Волоські горіхи | 15,23 г. | 0,711 мг | 4,7% |
| Цільно-пшеничне борошно | 13,70 г. | 0 646 мг | 4,7% |
| Борошно кукурудзяне цільнозернове | 0 6,93 г. | 0 340 мг | 4,9% |
| Рис, неочищений | 0 7,94 г. | 0 410 мг | 5,2% |
| Соя, сушена | 36,49 г. | 2122 мг | 5,8% |
| Горох, сушений | 24,55 г. | 1132 мг | 4,6% |
Всі ці продукти містять майже виключно хімічно зв’язаний L-фенілаланін як білковий компонент, але відсутність вільного L-фенілаланіну.
Повідомлення "містить". Надруковано на деяких харчових упаковках Джерело фенілаланіну«Посилається на наявність підсолоджувача аспартама, з якого фенілаланін виділяється під час травного процесу. [4] Це важливо для людей, яким дотримуються дієти з низьким вмістом фенілаланіну через порушення метаболізму фенілкетонурію (ФКУ).
вимога
Фенілаланін є незамінною для людини амінокислотою, тому він не синтезується організмом, але повинен потрапляти в їжу в достатній кількості. Оскільки фенілаланін використовується організмом для виробництва протеїногенної амінокислоти тирозину, потреба у фенілаланіні залежить від вмісту тирозину в їжі. Звичайна білковмісна їжа містить обидві амінокислоти в певних пропорціях. Однак принаймні для здорових дорослих можливо покрити всю потребу в тирозині за допомогою синтезу з фенілаланіну. Залежно від методу вимірювання, значення, наведені в літературі, для середньої потреби фенілаланіну у здорових дорослих при повній відсутності тирозину в раціоні коливаються між 38 і 52 мг на кілограм ваги в день. Якщо, з іншого боку, спостерігається надлишок тирозину, потрібно в середньому лише близько 9 мг фенілаланіну на кілограм ваги в день. При співвідношенні фенілаланіну до тирозину 60:40 дві амінокислоти оптимально використовуються. Іноді на основі цього дається узагальнений попит. Рекомендація 14 мг на кілограм ваги тіла на день, видана ФАО/ВООЗ/УООН у 1985 р., Також слід розуміти таким чином. [5]
характеристики
Фенілаланін в основному присутній як «внутрішня сіль» або цвіттеріон, утворення яких можна пояснити тим, що протон карбоксильної групи мігрує до самотньої пари електронів на атомі азоту аміногрупи.
Цвіттеріон не мігрує в електричному полі, оскільки в цілому він не заряджається. Строго кажучи, це має місце в ізоелектричній точці (при певному значенні рН), коли фенілаланін також має найнижчу розчинність у воді. Ізоелектрична точка фенілаланіну становить 5,48. [6]
Вільний L-фенілаланін має гіркий смак, а поріг виявлення становить 5-7 ммоль/л. На відміну від цього, вільний D-фенілаланін має солодкий смак, поріг розпізнавання становить від 1 до 3 ммоль/л. [7]
синтез
L - (-) - Фенілаланін, як і інші амінокислоти, виробляється в промислових масштабах і у значних кількостях. Зазвичай це відбувається за допомогою повного синтезу, тобто без біотехнологічних допоміжних засобів.
L-фенілаланін біологічно утворюється в рослинах через проміжну стадію шикімової кислоти.
Промислове використання
Штучний підсолоджувач аспартам - це метиловий ефір L-аспартил-L-фенілаланіл, тобто метиловий ефір дипептиду, виготовленого з L-аспарагінової кислоти та L-фенілаланіну. Препарат натеглідин виготовляється з D-фенілаланіну. [8] L-фенілаланін використовується як вихідний матеріал для синтезу препарату алацеприл. [9] При стереоселективному синтезі (С.) - або (Р.) -Фенілаланін та його похідні важливі як вихідні речовини та енантіоселективні каталізатори.
ліки
Для людини L-фенілаланін є незамінною амінокислотою, яка відіграє важливу роль в метаболізмі азоту. У печінці L-фенілаланін - за наявності в достатній кількості - може перетворюватися на L-тирозин. Це каталізується фенілаланінгідроксилазою, монооксигеназою. Відновником тут є тетрагідробіоптерин.
Однак, якщо кількість L-фенілаланіну недостатня, тирозин також слід вживати з їжею. Оскільки цей механізм більше не працює під впливом екстремального стресу, L-тирозин у таких випадках повинен засвоюватися інтенсивніше. Нормальна добова доза повинна становити 14 мг/кг маси тіла (дорослий). В основному він достатньо покривається їжею (див. Також вище). При надмірному споживанні фенілаланін може мати послаблюючий ефект.
L-фенілаланін бере участь у синтезі адреналіну, норадреналіну, L-допи, PEA та меланіну. Амінокислота L-фенілаланін служить вихідним матеріалом для багатьох інших речовин, наприклад Б. для речовини-месенджера дофаміну.
Рацемічні суміші D- та L-фенілаланіну (DLPA) вводять як знеболюючі засоби або при депресії. Вони мають ефект підвищення настрою. Підозра на знеболюючий ефект DL-фенілаланіну можна пояснити можливою блокадою розпаду енкефаліну D-фенілаланіну ферментом карбоксипептидазою А. [10] Це робить це одним з рідкісних прикладів метаболічних ефектів D-енантіомерів. Генетичним порушенням метаболізму є фенілкетонурія (ФКУ), тут L-фенілаланін не повністю розщеплюється в організмі. Хворий може переносити лише частку нормального споживання речовин і продуктів, що містять фенілаланін. В основному це стосується природного білка, але також синтетичних речовин, таких як B. підсолоджувач аспартам. У людей, які страждають на ФКУ, бракує ферменту фенілаланінгідроксилази. Він перетворює L-фенілаланін у L-тирозин у здорових людей. Якщо фермент відсутній, концентрація L-фенілаланіну в крові зростає до занадто високого рівня. Це негативно впливає на дозрівання та функціонування мозку. Крім того, запальні процеси можуть також послабити активність ферменту та призвести до помірної гіперфенілаланінемії. [11]