Гліцерин - біологія

4090 мг кг -1 (миша, перорально) [4]

Гліцерин (від гр. glykerós "Солодкий" [6], згідно з IUPAC Гліцерин, також гліцерин) - загальна назва та загальна назва Пропан-1,2,3-триол. Гліцерин - це цукровий спирт і найпростіший триатомний спирт - триол. Ім'я Гліцерин було введено, оскільки воно мало правильне закінчення -олія для алкоголю (закінчення означає алкіни або аміни).

Гліцерин присутній у всіх природних жирах та жирних оліях як ефіри жирних кислот (тригліцериди) і відіграє центральну роль як проміжний продукт у різних обмінних процесах. Як харчова добавка вона має абревіатуру Е 422.

історія

У 1779 р. Карл Вільгельм Шеєле вперше отримав гліцерин, коли омилили оливкову олію. Мішель-Ежен Шеврель зумів довести в 1813 р., Що жири є ефірами жирних кислот і гліцерину, і дав алкоголю свою назву в 1823 р., Що походить від грецької гліки, солодкий '. [1]

Вилучення та презентація

Виробництво може здійснюватися нафтохімічно з пропену з проміжними продуктами алілхлоридом та епіхлоргідрином або хімічно як побічний продукт при омилення природних жирів та олій для виробництва мила (= лужні солі жирних кислот). Раніше для цього використовували переважно тваринні жири.

Зараз велика кількість гліцерину виробляється як побічний продукт виробництва біодизеля. Це робиться шляхом переетерифікації переважно рослинних олій метанолом. Молекула жиру (триацилгліцерид) перетворюється з трьома молекулами метанолу в гліцерин і три метилові ефіри жирних кислот (FAME).

біологія

Також можливе біотехнологічне виробництво шляхом бродіння. Додаючи сульфіт, дріжджі можуть переключити ферментацію з етанолу на гліцерин. Мелясу часто використовували як субстрат, оскільки вона містить багато сульфіту на додаток до великої частки цукру. Цю форму бродіння назвав Нойберг у 1918 році 2. Форма бродіння Нойберга призначений. [7]

Гліцерин комерційно доступний різної чистоти. У промислових цілях використовується як сирий гліцерин та у фармацевтичних цілях (Фармацевтичний гліцерин) пропонується в якості 99,8 відсотка, 99,5 відсотка і близько 86 відсотків. 86 відсотків з ним технічно легше обробляти через нижчу температуру плавлення (на 10 градусів нижче) та нижчу в’язкість (приблизно 100 мПас). Обробка відбувається за допомогою багатоступеневої дистиляції, дезодорації та фільтрації. [8] Надзвичайно чистий синтетичний гліцерин не походить від попередників тваринного або рослинного походження і використовується, зокрема, у галузях фармацевтичної промисловості, що чутливі до якості, а також у косметичній та харчовій промисловості. [9]

характеристики

Фізичні властивості

При кімнатній температурі гліцерин - це безбарвна, в’язка та гігроскопічна рідина без запаху, яка має солодкий смак. Гліцерин має в'язкість 1480 мПас (20 ° С).

Хімічні властивості

Гліцерин утворює білий дим під впливом тепла. Нагріваючись при нестачі кисню, він розкладається на ненасичений альдегідний пропенал, який добре розчиняється у воді (267 г/л), а також токсичний, який також називають акрилальдегідом або акролеїном.

З твердою пероксидом калію він повністю реагує, утворюючи вуглекислий газ і воду при самозайманні.

Він окислюється лише водним розчином перекису калію до мезоксалевої кислоти. (Титрування ХПК за допомогою манганометрії)

використання

Продукти харчування та косметика

Через свої водозв’язуючі властивості гліцерин міститься в косметиці як зволожуючий крем. Гліцерин можна знайти як харчову добавку під цим номером Е 422 Використовуйте, щоб підтримувати речі у вологому стані, наприклад, для фініків або жувальної гумки, а також як підсолоджувач.

домашнє господарство

Часто гліцерин додають у воду ялинкових насадок, щоб довше зберегти дерево свіжим. Гліцерин забезпечує захист від замерзання і означає, що голки служать довше. Завдяки зволожуючому ефекту, гліцерин використовується у засобах для догляду за шкірою та кремах для взуття, щоб зберегти шкіру гладкою та еластичною.

Тютюн та сигарети

Гліцерин використовується разом з 1,2-пропандіолом як зволожувач тютюнових виробів, згідно з чим Постанова про тютюн обмежує додавання до 5%. У сигаретах та тютюні для труб любити основною метою зволожувачів є збільшення терміну зберігання продуктів та запобігання їх висиханню. Споживачі додають значно більшу кількість зволожуючих речовин до тютюну для кальяну, з одного боку, щоб запобігти згорянню тютюну, а з іншого - для отримання густішого диму. Як і 1,2-пропандіол, гліцерин також використовується як димова рідина в електронних сигаретах.

Промисловість та технології

Гліцерин використовується як антифриз, мастило та пластифікатор. Його додають у протитуманні рідини для збільшення терміну служби туману. Речовина потрібна як реагент у виробництві пластмас, мікросхем, барвників та зубної пасти. [8] Реакція із сумішшю концентрованої азотної кислоти та концентрованої сірчаної кислоти утворює "трицетрат гліцерину". Ця сполука - вибухова речовина, відома як "нітрогліцерин", яка переробляється у вибуховий динаміт.

Через істотно нижчі ціни в рази шукаються нові сфери застосування гліцерину. На додаток до спалювання для отримання енергії, альтернативою є використання в якості додаткового живильного середовища (косубстрату) на біогазових установках для виробництва біогазу та використання як ферментаційного субстрату в промисловій біотехнології.

Також проводяться дослідження щодо перетворення гліцерину з ізобутеном у трет-бутиловий ефір гліцерину (GTBE; аналог MTBE та ETBE) для використання в якості паливної добавки. [10] З 2009 року Volkswagen AG використовує гліцерин, отриманий із старих жирів для смаження, замість етиленгліколю, отриманого з сирої нафти, як добавку до охолоджуючої рідини (G13) у своїх моделях транспортних засобів. [11]

У новому процесі гліцерин може перетворюватися в основний хімічний компонент - аліловий спирт - під дією мурашиної кислоти. [12]

Сільське господарство

Зі зростанням цін на корми гліцерин викликає інтерес як корм для жуйних, свиней та курей. [8-й]

ліки

Гліцерин застосовується в медицині як лікарська речовина для лікування набряків мозку. Для цього його вливають у вигляді 10% розчину. У формі супозиторіїв, що містять гліцерин, його використовують як проносне. З одного боку, ефект виникає через рефлексивний ефект: контакт між гліцерином і слизовою прямої кишки збільшує стимул до дефекації. З іншого боку, спостерігається осмотичний ефект: вода, що надходить у просвіт кишечника, робить стілець м’якшим і рівним. Предметом медичних досліджень є використання гліцерину для підтримки функцій мозку та органів людини під час штучного зниження температури тіла. Це може бути важливим для тривалих складних медичних операцій. Канадська сіра деревна жаба є біологічною моделлю Hyla versicolor, клітини тіла яких накопичують гліцерин на зиму.

Біологічне значення

Більшість тваринних і рослинних жирів і масел - це триацилгліцериди (тригліцериди). Вони складаються з триатомного спиртового гліцерину, який потрійно етерифікується жирними кислотами через гідроксильні групи (-ОН). Вони є запасами енергії в жировій тканині або в насінні олійних рослин, таких як ріпак, соя та соняшник. Фосфогліцериди мають подібну будову. Замість третьої жирної кислоти фосфатна група естерифікується і до неї приєднується залишок, як холін у лецитині. Це надає молекулі полярну та аполярну області, що забезпечує утворення мембрани (клітинної мембрани).

Майже всі природні похідні гліцерину мають sn-конфігурацію, яка визначає просторове розташування заступників на центральному атомі вуглецю гліцерину. [13]

Ризики для здоров’я

Гліцерин разом з іншими зволожувачами додається до тютюну для водопровідних труб у значних кількостях. Дослідження, проведене Федеральним інститутом оцінки ризику (BfR), кількісно визначило вміст зволожувача у димі водопроводу та змогло виявити значну кількість зволожувачів гліцерину та пропандіолу (пропіленгліколю). При оцінці результатів вказували на можливі ризики для здоров'я, наприклад, в експериментах на тваринах були виявлені зміни клітинного епітелію в гортані та подразнення слизових оболонок носа аж до носової кровотечі. [14]