Індол - біологія

Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?

біологія

Антибіотики від бактерій

Міграція клітин: нещодавно виявлена ​​функція відомого білка

Молекулярний компас для вирівнювання клітин

Від чого листя старіє восени

Демократичність грифа-цесарки

Середовище Екембо: Люди також жили на відкритих ландшафтах

| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво

Сорт пшениці був створений шляхом схрещування дикорослих трав

Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?

Індол

безбарвні листівки, суто квіткові, забруднені неприємним запахом [1]

у воді 3,6 г л −1 (25 ° C) [2]

1000 мг кг -1 (щур, перорально) [1]

Індол є хімічною речовиною, точніше ароматичним гетероциклом і зустрічається як структурний фрагмент у багатьох природних речовинах.

історія

Хімія індол розпочалася з вивчення широко використовуваного барвника індиго. Індіго може бути перетворений в ізатин, а далі в оксиндол. У 1866 р. Адольф фон Байєр за допомогою цинкового пилу відновив оксиндоли до індолу. [5] У 1869 р. Він запропонував структурну формулу індолу. [6]

Деякі похідні індолу були важливими барвниками до кінця 19 століття. Інтерес до індолу зріс у 1930-х роках, коли стало відомо, що індол є основним компонентом багатьох важливих природних речовин, таких як алкалоїди (наприклад, стрихнін та ауксин), а також амінокислота триптофан та нейромедіатори, що походять з нього (серотонін, мелатонін). Він залишається активною сферою досліджень донині. [7]

Виникнення

Індол міститься в олії цвіту жасмину та олії золотого лаку, а також у цвіті фальшивої акації та арома. У низьких концентраціях індол надає типовий квітковий аромат і, отже, також додається у парфуми. У більш високих концентраціях індол, як продукт розпаду амінокислоти триптофан, поряд із скатолом (3-метиліндол) є причиною типового смороду калу. Він також міститься у фракції кам’яновугільної смоли, яка кипить при 240-260 ° C.

Індол входить до складу протеїногенної амінокислоти триптофану.

презентація

Похідні індолу або індолу можуть бути представлені по-різному. Серед іншого через:

  • Синтез індолу Фішера
  • Джепп і Клингеманн
  • Бішлер-Мехлау
  • R.C. Ларок
  • Маделунг
  • Синтез індолу Леймгрубера-Батчо

використання

Індол - основний будівельний матеріал для барвників, гормонів та алкалоїдів. Найвідомішим барвником, отриманим з індолу, є індиго, але давній барвник фіолетовий також є таким похідним. Індольний компонент міститься в гормоні мелатоніні (N-ацетил-5-метокситриптамін), в нейромедіаторі серотоніні (5-гідрокситриптамін) і в рослинному гормоні ауксині (3-індолілоцтова кислота). Серед алкалоїдів, що містять індол, є алкалоїди стрихнозу (наприклад, стрихнін та бруцин), алкалоїди ріжків (ерготамін та його синтетичні похідні LSD) та грибний інгредієнт псилоцибін. З нього також виготовляють штучні олії жасмину та неролі.

характеристики

Індол є слабоосновним, але майже не утворює солі з кислотами; натомість він легко реагує з утворенням смолистих полімерів. Протон NH абстрагується лужними металами. Пірольне кільце переважно реагує в електрофільних реакціях. Індол пригнічує ферменти хімотрипсин, лізоцим та триптофаназу.

доказ

Індольний тест використовується для ідентифікації бактерій. Для цього додайте краплю диметиламінобензальдегіду (реагент Ерліха, реагент Ковача) в трубку MIO кольорової серії, яка стає вишнево-червоною, коли триптофан розщеплюється на індол.