Молочна кислота - біологія
Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?
Антибіотики від бактерій
Міграція клітин: нещодавно виявлена функція відомого білка
Молекулярний компас для вирівнювання клітин
Від чого листя старіє восени
Демократичність грифа-цесарки
Середовище Екембо: Люди також жили на відкритих ландшафтах
| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво
Сорт пшениці був створений шляхом схрещування дикорослих трав
Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?
Молочна кислота
безбарвна, майже без запаху, масляниста рідина (рацемат) [1]
рідкий (рацемат) твердий (D-молочна кислота) [1]
1,21 г см −3 (рацемат) [1]
122 ° C (20 гПа) (рацемат) [1]
Молочна кислота (лат. acidum lacticum) є гідроксикарбоновою кислотою, тобто алкановою кислотою, яка має як карбоксильну групу, так і гідроксильну групу. Тому його також називають 2-гідроксипропіонова кислота відповідно до рекомендацій номенклатури IUPAC 2-гідроксипропанова кислота використовувати. Солі та ефіри молочної кислоти називаються лактатами.
Завдяки різній оптичній активності, D - (-) - молочна кислота (Syn.: (Р.) -Молочна кислота) також як левообертаюча молочна кислота та L - (+) - молочна кислота (син.: (С.) -Молочна кислота) також як молочна кислота за годинниковою стрілкою призначений. Рацемічна молочна кислота - це суміш 1: 1 (Р.) - і (С.) -Молочна кислота.
Молочна кислота у формі лактату є важливим проміжним продуктом в обміні речовин, наприклад, як продукт розпаду цукрів шляхом молочнокислого бродіння. Щорічно у світі виробляється близько 250 000 тон молочної кислоти [4], яка в основному використовується в харчовій промисловості та для виробництва полілактидів (PLA; також: Полімолочні кислоти) бути використаним.
історія
Молочна кислота історично використовувалася як в Європі, так і в Азії для підкислення та збереження їжі, особливо молока (кислого молока), овочів (наприклад, квашеної капусти), а також для виробництва силосу як корму для тварин протягом століть або тисячоліть.
Перше відкриття та виділення молочної кислоти сягає шведського хіміка Карла Вільгельма Шеєле в 1780 році, який виділив її з кислого молока у вигляді коричневого сиропу. [5] Молочна кислота м’яса [L - (+) - молочна кислота] була відкрита Йонсом Якобом Берцеліусом у 1808 р., А її структура була з’ясована в 1873 р. Йоханнесом Вісліценусом. Анрі Браконно, французький хімік, у 1813 р. З’ясував, що молочну кислоту можна виготовляти за допомогою процесу бродіння. [5] У 1856 році Луї Пастер відкрив молочнокислі бактерії та розробив базове розуміння молочнокислого бродіння. Широкомасштабне виробництво молочної кислоти розпочалося в США в 1881 р. [5], а в 1895 р. Boehringer Ingelheim також відкрив спосіб виробництва молочної кислоти у великих кількостях за допомогою бактерій.
Виникнення
L - (+) - молочна кислота міститься в поті, крові, м’язовій сироватці, нирках, жовчі та слині. Рацемат, d. H. Суміш D і L форм молочної кислоти у співвідношенні 1 походить з кисломолочних продуктів, томатного соку та пива. Гриби також виробляють молочну кислоту, такі як представники родів Rhizopodus, Allomyces, Blastocladiella та інших [6]
характеристики
Специфічне значення обертання для D-молочної кислоти при 20 ° C становить [α] D 20 = –2,6 (H2O), а для L-молочної кислоти [α] D 20 = +2,6 (H2O). При 15 ° C для L-молочної кислоти вимірюється значення обертання [α] D 15 = +3,82 (H2O) [2].
Молочна кислота утворює міжмолекулярні ефіри. З елімінацією води лактоиллактовая кислота утворюється у вигляді димерної сполуки, яка додатково етерифікується до полімолочної кислоти, коли залишається стояти або нагріватися. Однак ці макромолекули не досягають жодної відповідної довжини ланцюга, щоб мати можливість технічно використовувати продукт.
У водному розчині молочної кислоти існує хімічна рівновага між молочною кислотою та її естолідами. У 90% розчині молочної кислоти близько 70% міститься у вигляді вільної кислоти та 20% як її естоліду. Дві молекули молочної кислоти утворюють дилактид із шестичленним кільцем (дилактоном) із замиканням кільця та відщепленням двох молекул води. Однак ця сполука не міститься у водному розчині молочної кислоти. Якісні поліефіри можуть бути отримані з дилактидів за допомогою кільцевої полімеризації. Отриманий пластик біологічно розкладається, а також імунологічно нейтральний.
Виробництво
Молочна кислота може бути отримана як біотехнологічно шляхом бродіння вуглеводів (цукор, крохмаль), так і синтетично на основі нафтохімічної сировини (ацетальдегід).
Ферментативне виробництво
Близько 70 - 90% світового виробництва молочної кислоти в даний час виробляється ферментацією [7], завдяки чому обидва чисті енантіомери комерційно виробляються у значних кількостях за допомогою процесів бродіння молочнокислими бактеріями. [8] З біологічної точки зору молочнокислий рацемат (суміш 50:50) аж до продуктів із пропорцією 51-90% L-молочної кислоти часто виникає під час ферментації мікробів лактобактеріями. [9]
У промисловості кисломолочні продукти виробляються переважно шляхом бродіння молока або сироватки Lactobacillus casei, Lactobacillus bulgaricus і Lactobacillus helveticus тоді як для промислово використовуваного молочнокислого сиропу або гідролізатів крохмалю та Lactobacillus delbrueckii а також пентозосодержащіе відходи сульфітних відходів та Lactobacillus pentosus бути використаним. Штами бактерій поділяють за своєю особливістю, глюкозу або лише на лактат (гомоферментативні штами), або на інші продукти бродіння, що підлягають ферментації (гетероферментативні). Гомоферментативні типи знаходяться поруч Lactobacillus casei також Lactococcus lactis додані, які утворюють два молі лактату на моль глюкози, та гетероферментативні Leuconostoc mesenteroides і Lactobacillus brevis з одним молем лактату на моль глюкози та побічним продуктом оцтової кислоти або етанолу. [9]
Синтетичне виробництво
Молочна кислота виробляється синтетичним шляхом додаванням води до ціаністого водню (синильна кислота, HCN). У промислових масштабах певну роль відіграє лише синтез молочної кислоти з ацетальдегіду з ціаністим воднем через лактонітрил. Останній гідролізується за допомогою соляної кислоти, завдяки чому на додаток до молочної кислоти утворюється хлорид амонію. Цей шлях синтезу впроваджується японською компанією Musashino як останній великий виробник синтетичної молочної кислоти. [5]
використання
Харчування, корми та розкішні продукти
Ряд продуктів виготовляється безпосередньо шляхом молочнокислого бродіння. Сюди в основному входять кисломолочні продукти, такі як кисле молоко, йогурт, кефір та пахта. Вони виробляються шляхом зараження пастеризованого молока заквасками молочнокислих бактерій. Інші продукти включають овочі з лактоферментом, такі як квашена капуста, буряк деяких сортів борщу чи гімчі, а також закваска та відповідні заквасні продукти. Силос, свіжий корм, який стає міцним завдяки бродінню, також базується на молочнокислому бродінні. [9]
Як харчова добавка молочна кислота носить позначення Е 270. Вона використовується в харчовій та розкішній харчовій промисловості різними способами як підкислювач, наприклад у хлібобулочних виробах, кондитерських виробах, а іноді і в лимонадах. Змінюючи значення pH в їжі до pH приблизно 4, їжа зберігається, оскільки колонізація іншими мікроорганізмами в основному виключається. [9]
У вигляді солей лактат кальцію або глюконат лактат кальцію його також можна додавати для збагачення кальцію.
Використання матеріалів
Молочна кислота є мономером полілактидів або полімолочних кислот (PLA), які багато в чому використовуються як біорозкладана біопластика.
Молочна кислота має антибактеріальну дію і тому її додають в рідкі мила, засоби для чищення та миючі засоби для миття посуду. Дезінфікуюча дія розкривається оптимально при значенні рН від 3 до 4. [11] Він використовувався і застосовується також як засіб контрацепції. [12] [13]
Молочна кислота використовується як засіб для видалення накипу на шкіряному заводі для видалення накипу шкір. З цією метою також використовується в текстильній промисловості та поліграфії.
Бджолярі використовують молочну кислоту для обробки бджіл проти кліща варроа. [14] Арахнологи використовують молочну кислоту, щоб освітлити підготовлений епігін самок павуків або інших хітинових структур та розчинити залишки тканини.
Фармацевтична технологія використовує молочну кислоту для перетворення нерозчинних у воді ліків у солі молочної кислоти (лактати); вони більш розчинні у воді (приклад: ципрофлоксацин). [15]
У косметиці молочна кислота використовується в кремах для шкіри та інших засобах для лікування прищів.
фізіологія
Якщо енергійно вправляти скелетні м’язи, вміст лактату в крові може зрости з 5 мг/дл до 100 мг/дл. Причиною цього є те, що в анаеробних умовах, наприклад, коли скелетні м’язи швидко вправляються, енергія у вигляді НАД + повинна отримуватися за рахунок відновлення пірувату за допомогою лактатдегідрогенази, щоб продовжувати гліколіз. Отримана молочна кислота (лактат і Н +) вимивається з клітин за допомогою монокарбоксилатного транспортера 1. Раніше вважалося, що цей процес є причиною болю в м’язах, але сьогодні ця теорія в основному вважається неправильною.
Для людини правообертаюча L - (+) - молочна кислота є фізіологічною. Приймаючи всередину, він розщеплюється в організмі швидше, ніж левообертаюча D - (-) - молочна кислота. [16]