Порівняння окисного ароматичного сполучення та реакцій Шолла - Grzybowski - 2013 - Angewandte

Інститут органічної хімії Польської академії наук, Каспрзака 44/52, Варшава (Польща)

Інститут органічної хімії, Університет Лейбніца, Ганновер, Шнайдерберг 1Б, 30167 Ганновер (Німеччина)

Хольгер Бутеншон, Інститут органічної хімії, Університет Лейбніца, Ганновер, Шнайдерберг 1Б, 30167 Ганновер (Німеччина) ===

Даніель Т. Грико, Інститут органічної хімії, Польська академія наук, Каспржака 44/52, Варшава (Польща) ===

Інститут органічної хімії Польської академії наук, Каспржака 44/52, Варшава (Польща)

Хімічний факультет Варшавського технологічного університету, 00‐664 Варшава (Польща)

Даніель Т. Грико, Інститут органічної хімії, Польська академія наук, Каспржака 44/52, Варшава (Польща) ===

Інститут органічної хімії Польської академії наук, Каспржака 44/52, Варшава (Польща)

Інститут органічної хімії, Університет Лейбніца, Ганновер, Шнайдерберг 1Б, 30167 Ганновер (Німеччина)

Даніель Т. Грико, Інститут органічної хімії, Польська академія наук, Каспржака 44/52, Варшава (Польща) ===

Інститут органічної хімії Польської академії наук, Каспржака 44/52, Варшава (Польща)

Хімічний факультет Варшавського технологічного університету, 00‐664 Варшава (Польща)

Даніель Т. Грико, Інститут органічної хімії, Польська академія наук, Каспржака 44/52, Варшава (Польща) ===

Анотація

Де окислювач? Хоча сполучення аренів у присутності кислот Льюїса відомо давно, різниця між реакціями в присутності неокисляючої кислоти Льюїса (реакція Шолла), з одного боку, та в присутності окислюючої кислоти Льюїса, з іншого, була втрачена протягом багатьох років. У цій статті звертається увага на подібність та відмінності між цими реакціями, які дуже ймовірно можуть відбуватися за двома різними механізмами реакцій.

Анотація

Чи відбувається дегідрогенативне сполучення ароматичних сполук, опосередковане AlCl3 при високій температурі, а також FeCl3, MoCl5, PIFA або K3 [Fe (CN) 6] при кімнатній температурі, у всіх випадках за однаковим механізмом? Зростаюче значення синтезу ароматичних сполук через подвійну активацію С - Н, що призводить до різних біарилів, робить це питання більш актуальним. Оскільки деякі з цих реакцій відбуваються лише у присутності неокислювальних кислот Льюїса, а інші лише у присутності певних окислювачів, автори висувають гіпотезу про те, що можуть мати місце два різні механізми в залежності від електронної структури субстратів та природи "каталізатора". Один відбувається через радикальний катіон як проміжний продукт, інший - через утворення комплексу сигми між кислотою та субстратом. Метою цього огляду є стимулювання подальших механістичних досліджень, які повинні призвести до глибокого розуміння цього явища.