Ресвератрол - хімічне товариство Франції

Чудо-молекула для засобів масової інформації, молодіжний еліксир для спеціалізованих аптек, антиоксидант серед інших для хіміків, дієтологів та біологів, ресвератрол є прекрасним прикладом взаємозв'язку науки і суспільства, особливо коли мова йде про здоров'я.

Ресвератрол - це фітоалексин, тобто речовина, індукована екологічним або патогенним стресом (наприклад, атакою грибка пероноспорозом або ботритисом у виноградної лози) і призначена локально стримувати пошкодження збудника. Ізомер переклад- (Е) в рослинах більше, ніж у формі цис- (Z), утворюється під дією ультрафіолетового випромінювання і в 7 разів менш активний. Він зустрічається щонайменше в 72 видах рослин із 12 сімейств (Vitaceae, Myrtaceae, Dipterocarpaceae, Cyperaceae, Gnetaceae, Fabaceae, Pinaceae, Polygonaceae, Moraceae, Fagaceae, Liliaceae).

Що містить фрагмент резорцину, його назва походить від Veratrum album L. var grandiflorum, морозник, з якого його вперше видобув у 1939 році японець пан Такаока. Він також був ідентифікований в 1963 році в корені японського споришу (Fallopia japonica), яке є одним із найбагатших відомих джерел ресвератролу (2,96–3,77 г/кг). Його ідентифікація у виноградної шкірці датується 1976 роком, але остаточно ідентифікувати її у вині було лише в 1992 році.

Ресвератрол міститься у надзвичайно змінних кількостях у багатьох фруктах та лікарських рослинах, що використовуються у китайських та японських фармакопеях: корінь японського споришу при висушуванні забезпечує настій "чай ітадорі", що використовується з століть для лікування серцево-судинних захворювань та як протизапальні ліки. Однак репутація ресвератролу походить від його присутності у винограді: ресвератрол в основному концентрується в шкірці зерна і міститься в різних кількостях залежно від сорту винограду, географічного походження та впливу грибкових захворювань. В основному він присутній у формі глюкозиду (переклад-ресвератрол-3-О-глюкозид).

Для вина концентрація ресвератролу також залежить від тривалості мацерації шкірки в соку. Це пояснює, чому білі вина, мало або не мацеровані, мають менше ресвератролу (0,13 мг/л) переклад- і 0,06 мг • л/л цис-ресвератрол), ніж розе, і це менше, ніж червоні вина. Найбагатшими є вина Піно нуар (Бургундія), Мерло, Гренаш, Сира або Мурведр.
Виноград Піно нуар містить найбільше ресвератролу із середнім вмістом у Бургундії 5,4 ± 1,2 мг/л. Ресвератрол в основному присутній у формі аглікону.

Дослідження біодоступності міченого вуглецем-14 ресвератролу показало, що після перорального прийому він здебільшого виявляється в сечі в кон'югованих формах і навряд чи його можна виявити в плазмі крові. Потрапляючи всередину ресвератрол всмоктується до 70% в кишечнику; він з'являється у деяких суб'єктів дуже швидко після прийому на рівні сліду в плазмі крові, але дуже швидко метаболізується в печінці, що свідчить про те, що "благотворна роль цих сполук для здоров'я в їх некон'югованій формі, на основі досліджень їх in vitro діяльність, була нереальною і була сильно перебільшена ".

"Французький парадокс", який показав на 50% зниження ризику серцево-судинних або вегетативних захворювань у випадку дієти, багатої поліфенолами (пор. Поліфеноли) можна пояснити більше дією проціанідинів та їх попередників, проантоціанідинів, відповідно до процесів, які досі недостатньо вивчені, оскільки численні дослідження в пробірці і нечисленні дослідження in vivo призводять до часто суперечливих результатів.

Ресвератрол, як і всі поліфеноли, має фенольні (Ar-OH) функції, здатні захоплювати L-OO-гідропероксидні радикали в результаті деградації ліпідів (L) в результаті окисного стресу (пор. Діоксиген). Цей процес, спричиняючи відкладення окислених ліпідів у судинах, що спричиняють бляшки атероми, порушить функціонування клітинних мембран та утворить канцерогенні сполуки. Крім того, радикальні атаки ДНК (пор. ДНК) будуть джерелом канцерогенних мутацій, а білки будуть інгібувати ферменти та порушувати клітинні сигнали проліферації або захисту. Ці радикали потрапляють у форму гідропероксидів L-OOH після розриву фенольного атома водню, в результаті чого утворюється досить стабільний і, перш за все, менш активний радикал Ar-O •:

Ar-OH + L-OO • → Ar-O • + L-OOH

Антиоксиданти можуть діяти на двох рівнях реакції окислення:

- з фази ініціації вони можуть запобігти утворенню радикалів, блокуючи в координаційних комплексах іони перехідних металів (залізо (III), мідь (II)), які діють як потужні каталізатори (пор. ЦитохромP450): вони є хелаторами з перехідних металів;
- під час фази поширення вони можуть перехоплювати радикали і переривати реакційний ланцюг: вони є поглиначами радикалів.

Тільки порівняльні оцінки з іншими сполуками можуть передбачити антиоксидантний потенціал сполуки. Крім того, ці порівняння залежатимуть від методу оцінки, зокрема від використовуваного перекисного радикала. Таким чином, здатність поглинати вільні радикали з 2,2-дифеніл-1-пікрилгідразилу (DPPH •) in vitro ресвератрол є менш хорошим антиоксидантом, ніж флавоноїди та вітамін Е; з іншого боку, якщо ми використовуємо генератор радикалів, який бере участь у фізіопатологічних процесах, таких як пероксинітрит ONOO- (пор. Оксиди азоту), ресвератрол міститься в середньому антиоксидантному потенціалі флавоноїдів.

І, щоб ускладнити картину, інкубуючи в присутності іона міді (II) ліпопротеїди низької щільності (ЛПНЩ), які транспортують холестерин (пор. Холестерин), інгібуючий ефект перекисного окислення ліпідів значно посилюється додаванням ресвератролу, який тоді ефективніший за флавоноїди у запобіганні перекисного окислення ЛПНЩ, отже

Думка дня
" Приймемо мудрість Південного Заходу: давайте споживати трохи червоного вина для коктейлю з поліфенолів, але в помірних кількостях залиште вченим знайти правильні пояснення та остерігайтеся медіа-ефектів "чудо-молекул". "