Ретинол - біологія
Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?
Антибіотики від бактерій
Міграція клітин: нещодавно виявлена функція відомого білка
Молекулярний компас для вирівнювання клітин
Від чого листя старіє восени
Демократичність грифа-цесарки
Середовище Екембо: Люди також жили на відкритих ландшафтах
| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво
Сорт пшениці був створений шляхом схрещування дикорослих трав
Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?
Ретинол
Ретинол, також Вітамін А1 або Аксерофтол, є жиророзчинним, необхідним вітаміном. Хімічно кажучи, ретинол належить до дитерпеноїдів і є одноатомним, первинним алкоголем. Кільце з шести атомів вуглецю, яке воно містить, називається β-іононовим кільцем, і молекула також має ряд спряжених подвійних зв’язків, які мають вирішальне значення для її участі у зоровому процесі.
Часто навіть у багатьох підручниках ретинол просто ототожнюють з вітаміном А. Однак вітамін А - це, скоріше, група похідних β-іонону, які мають такий самий біологічний спектр активності, як і всі транс-ретиноли, за винятком провітамінів А.
історія
Ретинол був відкритий Елмером МакКоллумом та Маргеріт Девіс у 1913 році. [4] Вони описали його як жиророзчинний вітамін та його значення як антиксерофтальматичний фактор. Лише через 20 років ретинол був виготовлений чистою з олії печінки тріски Полом Каррером.
Перший загальний синтез ретинолу був досягнутий у 1947 р. Голландськими хіміками Йозефом Фердинандом Аренсом та Девідом Адріаном ван Дорпом шляхом поступового зменшення третиноїну. Цей синтез був названий на їх честь синтезом Аренса-ван Дорпа. [5]
Виникнення
Природні джерела ретинолу включають рибу, продукти з печінки, масло, яєчні жовтки та молочні продукти.
обмін речовин
Метаболізм вітаміну А в основному контролюється так званими RBP (білки, що зв’язують ретинол). Тільки з їх допомогою організм може використовувати вітамін А, а це означає, що дефіцит цих білків може призвести до симптомів, подібних до симптомів дефіциту вітаміну А (самого гіповітамінозу).
Якщо надлишок ретинолу не може бути зв’язаний RBP, виникають симптоми отруєння. Тому вони також відіграють вирішальну роль при гіпервітамінозі А. Оскільки у них є так званий цинковий палець, мікроелемент цинк важливий для всього балансу вітаміну А - як у випадку недостатності, так і надлишку.
Реакції
Синтез активних сполук вітаміну А базується на ефірі ретинолу (переважно пальмітату вітаміну А):
вимога
Людям потрібен вітамін А1 (ретинол), але він також може використовувати провітамін А (β-каротин). Оскільки провітамін не можна застосовувати однаково (всмоктування, перетворення), його потреба вища. Німецьке товариство харчування (DGE) приблизно вказує потребу у дорослих наступним чином:
- 1 мг вітаміну А.
- 2 мг β-каротину
- 0,5 мг вітаміну А та 1 мг β-каротину.
Кішка також потребує ретинолу або вітаміну А1, але займає особливе положення, оскільки, на відміну від майже всіх інших тварин, вона не може перетворити β-каротин у ретинол і, отже, може, природним чином, забезпечити себе достатньо вітаміном А, споживаючи печінку. [6]
синтез
Ключовий крок у масштабне виробництво вітаміну А - це реакція Віттіга. Георг Віттіг отримав Нобелівську премію з хімії в 1979 році за цю широко застосовувану реакцію.
У першій частині синтезу з дегідроліналоолу отримують сіль С15. Це реагує через реакцію Віттіга з ацетатом С5, який утворюється з диметоксиацетону, з утворенням ацетату ретинолу. Це може бути перетворено в ретинол у кілька наступних етапів.
1 RE (еквівалент ретинолу) = 1 мікрограм ретинолу = 6 мікрограмів β-каротину