Розчини, що містять етанолові реакції

8 вересня 2009 р. ∙ 5 хвилин читання

Вступ

У цій главі ми розглядаємо три типи реакцій, до яких призводять спирти.
Ці реакції, як правило, призводять до нових хімічних функцій. Вони повинні бути засвоєні, оскільки вони можуть слугувати прикладами в наступному розділі, який в цілому стосується переходу від однієї функції до іншої.
Нарешті, пам’ятайте, що спирти поділяються на три класи, які називаються первинними (R - CH2OH), вторинними (R - CHOH - R ') та третинними (R - CR'OH - R' ').

II. Окислення спиртів

Існує два типи окислення.

1. Повне окислення або горіння.

Це перетворення, при якому вуглець у молекулі перетворюється на СО2 та Н2О. Тому це супроводжується руйнуванням вуглецевого ланцюга.
Наприклад:

CH3-CH2-OH (l) + 3O2 (g) 2CO2 (g) + 3H2O (g)

2. Контрольоване окислення.

Як випливає з назви, вуглецевий ланцюг є пошкодженим, тобто збереженим під час цього перетворення. Потім спостерігається лише окислення функціонального вуглецю, тобто вуглецю, що несе гідроксильну групу —ОН.

1. Окислення первинного спирту, етанолу, О2 у присутності міді як каталізатора.

Це так званий експеримент без полум'я з лампами (див. TP).

2CH3 - CH2 - OH + O2 2CH3 - CHO + 2H2O

Етанал (CH3-CHO), у свою чергу, може бути окислений до етанової кислоти (CH3-COOH) відповідно до рівняння:

2CH3 - CHO + O2 2CH3 - COOH

Відбувається перехід від основної алкогольної функції до альдегіду, а потім (за наявності достатньої кількості окислювача) до карбонової кислоти.

Пам’ятайте, що присутність альдегіду можна продемонструвати за допомогою тесту реагента Шиффа, а наявність кислоти можна продемонструвати за допомогою pH-паперу або кольорового індикатора.

2. Каталітичне дегідрування етанолу.

При пропусканні газоподібного етанолу над міддю (каталізатором) при 300 ° C спостерігається дегідрування (елімінація молекули водню) етанолу до етаналу.

3. Контрольоване окислення бутан-1-олу перманганатними іонами в кислому середовищі

Це окислення призводить до бутаналу та бутанової кислоти, якщо окислювач MnO4– у кислому середовищі перевищує. Більш загально, первинний алкоголь є частиною окислювально-відновної пари: R - CH2 - OH/R - CHO, а перманганатний іон - частиною пари: MnO4–/Mn2 +. Тоді ми маємо:

R - CH2 - OH	=	R - CHO + 2H + + 2e-	х 5
MnO4– + 8H + + 5-й-	=	Mn2 + + 4H2O	х 2
5R - CH2 - OH + 2MnO4– + 6H+		5R - CHO + 2Mn2 + + 8H2O

У присутності надлишку окислювача альдегід в свою чергу може зазнати окислення до карбонової кислоти. Тоді парами є: R - COOH/R - CHO та MnO4–/Mn2 +. Тоді ми маємо:

R - CHO + H2O	=	R - COOH + 2H + + 2e-	х 5
MnO4– + 8H + + 5-й-	=	Mn2 + + 4H2O	х 2
5 R - CHO + 2MnO4– + 6H+		5R - COOH + 2Mn2 + + 3H2O

Примітка: Можна окислити спирт R - CH2 - OH безпосередньо до карбонової кислоти, додавши два останні рівняння, або врахувавши залучені пари: R - COOH/R - CH2 - OH та MnO4 -/Mn2 +. рівнянням цього окислення є:

5R - CH2 - OH + 4MnO4– + 12H + 5R - COOH + 4Mn2 + + 11H2O

4. Контрольоване окислення вторинного спирту, бутан-2-олу, перманганат-іонами в кислому середовищі.

Це контрольоване окислення призводить до кетону (продемонстровано його реакцією з ДНФГ та відсутністю реакції з реагентом Шиффа). Він не переходить до карбонової кислоти навіть за наявності надлишку окислювача.
Залучені пари: CH3 - CH2 - CO - CH3/CH3 - CH2 - CHOH - CH3 та MnO4–/Mn2 +. Тоді ми маємо:

CH3 - CH2 - CHOH - CH3	=	CH3 - CH2 - CO - CH3 + 2H + + 2e-	x5
MnO4– + 8H + + 5-й-	=	Mn2 + + 4H2O	x2
5CH3 - CH2 - CHOH - CH3 + 2MnO4– + 6H+		5CH3 - CH2 - CO - CH3 + 2Mn2 + + 8H2O

первинний алкоголь	окислення пощадили	альдегід	окислення пощадили	карбонова кислота
вторинний алкоголь	окислення пощадили	кетон	окислення пощадили	нічого
третинний спирт	окислення пощадили	нічого

III. Дегідратація спиртів

Це реакція елімінації молекули води, що призводить до утворення алкену.
Наприклад, пропускаючи пропан-2-ол над глиноземом (Al2O3) при температурі близько 300 ° C, ми отримуємо пропен.

IV. Перехід від спирту до галогенованої сполуки

Під дією галогенованої гідрациди (HCl, HBr, HI) спирти зазнають заміщення (заміщення) своєї гідроксильної групи —OH атомом галогену. Отримані галогеновані сполуки мають вищу щільність, ніж щільність води.

Вам сподобалась стаття ?

Вчитель у середній школі та підготовчому класі, тут я даю вам кілька корисних порад на своїх уроках !

---