Сміливі основи хімії - StudyHelp Online Learning

Вміст на цій сторінці

Структура жирів

Жири, які також називають ліпідами, - це так звані триацилгліцерини. Це молекули, які є результатом етерифікації всіх гідроксильних груп молекули гліцерину (пропан-1,2,3-триол). Потрібні для цього карбонові кислоти називаються жирними кислотами.

Жири можуть бути як твердими, так і рідкими при кімнатній температурі. Тверді триацилгліцерини називаються жирами, рідкими жирними оліями (вони відрізняються від ефірних та мінеральних олій). Агрегатний стан залежить від жирних кислот, зв’язаних з жирами.

Жирні кислоти - це довголанцюгові, нерозгалужені карбонові кислоти з парною кількістю атомів вуглецю. У конфігурації Z є насичені жирні кислоти без кратних зв’язків та ненасичені жирні кислоти з некон’югованими подвійними зв’язками.

У таблиці ви знайдете добірку деяких найважливіших жирних кислот:

Виробництво жирів

Жири отримують при етерифікації гліцерином та трьома жирними кислотами. Жири можуть містити лише один тип або різні жирні кислоти. (Механізм див. У розділі 4.5 Реакція конденсації)

Властивості жирів

Діапазон плавлення

Коли жири нагріваються, вони повільно розм’якшуються, а потім поступово тануть. Отже, існує не точна температура плавлення, а діапазон плавлення. Це пов’язано з тим, що жири зазвичай не є чистими речовинами, а сумішшю різних триацилгліцеринів з різною температурою плавлення.

Чи триацилгліцерин є твердим жиром чи жирною олією, залежить від того, які жирні кислоти зв’язані в молекулі. З твердими жирами міжмолекулярні взаємодії вищі, ніж із жирними оліями. Єдині взаємодії, які тут можуть виникнути, - це взаємодії ван дер Ваальса. Правила прийняття рішень, які вже відомі, застосовуються знову, що означає, зокрема, таке:

Чим довша жирна кислота, тим вищі сили ван дер Ваальса.
Чим більше подвійних зв’язків у жирній кислоті, тим меншими є сили Ван-дер-Ваальса, оскільки перегини створюються подвійними зв’язками і молекула жиру стає об’ємною.

Отже, якщо насичені жирні кислоти пов’язані з молекулою жиру протягом тривалого часу, це твердий жир. Якщо ж навпаки зв’язані жирні кислоти з багатьма подвійними зв’язками, це жирна олія.

Розчинність і щільність жирів

Жири не можна розчиняти у воді, оскільки вони неполярні. Це пов’язано з довгими неполярними ланцюгами жирних кислот.

Оскільки жири завжди плавають на воді, щільність жирів повинна бути нижчою, ніж у воді. Щоб пояснити цей зв’язок, нам доведеться ще раз поглянути на молекулярну структуру. Єдиними міжмолекулярними взаємодіями, які відбуваються між молекулами жиру, є сили Ван-дер-Ваальса. З іншого боку, молекули води можуть утворювати дуже міцні водневі зв’язки. Міжмолекулярні взаємодії води явно сильніші, ніж взаємодії молекул жиру, завдяки чому молекули води приваблюють одна одну сильніше і, отже, також тісніше. Це в свою чергу означає, що щільність води вище, ніж щільності жирів.

Значення жирів для людини

Жири дуже важливі для людини, оскільки, крім усього іншого, вони служать джерелом енергії. Тому організм також використовує жири для тривалого накопичення енергії.
Крім того, ненасичені жирні кислоти важливі для росту, побудови клітинних мембран тощо. Однак вони не можуть вироблятися самим організмом, а це означає, що ці жирні кислоти є необхідними. Отже, відповідні жири повинні засвоюватися, які потім можуть розщеплюватися до відповідних ненасичених жирних кислот.
Вживання жирів стає особливо важливим, коли ми їмо продукти, що містять вітаміни A, D або E. Насправді це жиророзчинні вітаміни. Якщо вони вживаються без жирів, вони не можуть засвоюватися організмом і виводяться неперетравленими.

Оскільки жири мають високу енергію, їх також можна використовувати як паливо. Якщо жири для цього отримують з рослин (переважно ріпаку), це відновлювана сировина. Однак ріпакова олія занадто густа для двигунів. Тому він перетворюється в біодизель в хімічній реакції. Ріпакова олія реагує з метанолом, виробляючи біодизель та гліцерин. Цей тип реакції називається переетерифікацією.
Ця реакція є нуклеофільним заміщенням, при якому вільна електронна пара гідроксильної групи на позитивно поляризованому атомі вуглецю ефіру спочатку атакує.

Отриманий позитивний заряд на атомі кисню повинен бути збалансованим. На перший погляд здається очевидним, що це можна компенсувати розщепленням протона і захопленням його вільною електронною парою на негативно зарядженому атомі кисню. Тоді всі витрати були б збалансовані. Але тут вперше вступає в дію інший основний принцип: максимум два атоми кисню можуть бути зв’язані з одним атомом вуглецю. Отже, тут ми маємо розірвати один із єдиних зв’язків між атомом вуглецю та атомом кисню. Єдиний, який тут під питанням, - це єдиний зв’язок між атомом вуглецю та атомом кисню ліворуч (якщо ми розірвемо той праворуч, ми повернемося до початку, а якщо розірвемо верхній, дуже нестійкий О ^ -) - іон виникає). Щоб цей єдиний зв’язок можна було зруйнувати легше, відбувається перегрупування протона з правого атома кисню в лівий. Через отриманий позитивний заряд атом кисню більше не хоче розділяти єдиний зв’язок, і його можна зруйнувати легше.

Ця реакція відбувається на всіх трьох складних ефірних групах, в результаті чого з однієї молекули олії ріпаку утворюються три молекули біодизеля.

Перевага біодизеля полягає в тому, що діоксид вуглецю, що утворюється при згорянні, точно відповідає кількості, необхідній для фотосинтезу ріпаку. Однак баланс CO_2 не такий ідеальний, як здається на перший погляд, оскільки енергія потрібна для виробництва біодизеля, який також створює вуглекислий газ. На жаль, є й інші недоліки біодизеля: коли рослина ріпаку виростає, утворюється інший парниковий газ (газ, який сміється), що посилює парниковий ефект навіть більше, ніж вуглекислий газ. І навіть якщо ми хотіли б отримувати всю свою енергію з відновлюваної сировини, сільськогосподарських площ недостатньо для вирощування такої кількості рослин, щоб у нас вистачало енергії.