Треонін - біологія
безбарвна тверда речовина з характерним запахом [1]
255-257 ° C (розкладання) (L-треонін) [2]
бідний водою (90 г · л -1 при 20 ° C) [4], нерозчинний в органічних розчинниках [5]
3098 мг кг -1 (щур, внутрішньочеревно) [6]
Треонін, скорочено Чт або Т, у своїй природній L-формі є важливим протеїногенним α-амінокислота.
У треоніні є гідроксильна група на атомі β-вуглецю (= 3-положення) і може розглядатися як 3-метил-серин або 3-гідроксильований десметил-валін. Через гідроксильну групу треонін набагато більш полярний і реактивний, ніж валін. L-треонін - одна з амінокислот, необхідних для людини. Треонін має два стереогенних центри на атомах вуглецю в 2- і 3-положенні. Отже, існує чотири стереоізомери треоніну.
Згідно з новим стандартом, L-треонін є однією з полярних амінокислот і може фосфорилюватися в своїй гідроксильній групі, а це означає, що він може відігравати роль у регуляції ферментів.
Треонін був відкритий Вільямом К. Роузом.
Виникнення
Треонін є компонентом тваринного та рослинного білка. Добова потреба у дорослих становить 16 мг на кг ваги. [7] Наступні приклади вмісту треоніну стосуються 100 г їжі, крім того, наводиться відсоток від загального білка. [8-й]
| Яловичина, сира | 21,26 г. | 849 мг | 4,0% |
| Філе курячої грудки, сире | 23,09 г. | 975 мг | 4,2% |
| Лосось, сирий | 20,42 г. | 860 мг | 4,2% |
| Куряче яйце | 12,58 г. | 556 мг | 4,4% |
| Коров’яче молоко, 3,7% жиру | 0 3,28 г. | 148 мг | 4,5% |
| Волоські горіхи | 15,23 г. | 596 мг | 3,9% |
| Цільно-пшеничне борошно | 13,70 г. | 395 мг | 2,9% |
| Борошно кукурудзяне цільнозернове | 0 6,93 г. | 261 мг | 3,8% |
| Рис, неочищений | 0 7,94 г. | 291 мг | 3,7% |
| Горох, сушений | 24,55 г. | 872 мг | 3,6% |
Всі ці продукти містять майже виключно хімічно зв’язаний L-треонін як білковий компонент, але відсутність вільного L-треоніну.
характеристики
Наведені тут дані стосуються лише L-треоніну та D-треоніну.
- Залишкова назва: Треоніл
- Бічний ланцюг: гідрофільний
- ізоелектрична точка: 5,64 [9]
- обсяг ван дер Ваальса: 93
- Розчинність у ліпідах: log KOW = −0,7
Стереохімія
Треонін має два стереогенних центри на атомах вуглецю в 2- і 3-положенні. Тому існує чотири стереоізомери треоніну з наступними абсолютними конфігураціями: (2С.,3Р.), (2Р.,3С.), (2С.,3С.) та (2Р.,3Р.). L-треонін, що міститься в білках (2С.,3Р.) Конфігурація і також буде (2С.,3Р.) -2-Аміно-3-гідрокси-бутанова кислота (назва згідно номенклатури IUPAC). Інші три стереоізомери [(2Р.,3С.) -Треонін, (2С.,3С.)-ало-Треонін і (2Р.,3Р.)-ало-Треонін] L-треоніну не має великого значення.
| L-треонін (2С.,3Р.) [ліворуч] або D-треонін (2Р.,3С.) [праворуч] |
| Л.-ало-Треонін (2С.,3С.) [ліворуч] або D-ало-Треонін (2Р.,3Р.) [праворуч] |
біосинтез
Оскільки L-треонін є однією з найважливіших амінокислот, L-треонін повинен вводитися з раціоном через білки, що містять L-треонін. У рослин і мікроорганізмів біосинтез L-треоніну починається з L-аспартату, витоки якого (оксалоацетат) походять з цитратного циклу. L-аспартат перетворюється в L-гомосерин через дві проміжні стадії з використанням відповідних ферментів (аспартаткіназа, аспартатсеміальдегіддегідрогеназа, гомосериндегідрогеназа). На наступному етапі первинний спирт фосфорилюється з L-гомосерину гомосеринкіназою. На останньому етапі цей фосфогомосерин перетворюється в L-треонін за допомогою мутафосфатази гомосеринфосфату (PLP).
Демонтаж
Розбивку, включаючи структурні формули, див. У розділі Веб-посилання
L-треонін розщеплюється на ацетальдегід або гліцин, який каталізується треонін-альдолазою [10]. Амінокислота також може бути перетворена в пропіоніл-КоА.
Виробництво
L-треонін можна отримати з білкових гідролізатів методом екстракції за допомогою іонообмінників. Однак сьогодні L-треонін в основному виробляється ферментацією.
використання
Як компонент інфузійних розчинів амінокислот [Aminoplasmal ® (D), Aminosteril ® -N-Hepa (D), Primene ® (A)] для парентерального харчування, L-треонін, поряд з іншими амінокислотами, широко використовується в медицині людини. Для пацієнтів із порушенням травлення була розроблена “хімічно визначена дієта”, що містить L-треонін. У цій дієті амінокислоти є джерелом азоту; всі життєво важливі поживні речовини знаходяться у хімічно точно визначеній формі. [11]
Багато видів зерна мають занадто низький вміст незамінних амінокислот. Внаслідок цієї нестачі лише однієї амінокислоти, корисність усіх амінокислот, що потрапили всередину, падає до значення, яке визначається незамінною амінокислотою («обмежувальною амінокислотою») [11], що міститься у занадто малій кількості. Поживна цінність зерна тоді збільшується шляхом цілеспрямованого додавання невеликих кількостей тих незамінних амінокислот, які в ньому відчувають дефіцит. За винятком кукурудзи, більшість злаків містять менше L-треоніну, ніж вимагає худоба. Додавання L-треоніну до комбікормів широко поширене у комбікормовій промисловості і, таким чином, зберігає природні ресурси.