Вправи для експериментальної лекції Розчини SoS з органічної хімії на аркуші 12 - PDF безкоштовно

Вправи для експериментальної лекції з органічної хімії, літній семестр 2005 р. 1. Можливості зв'язування розчинів моносахаридів на аркуші 12 1,1-глікозидна зв'язок 1,4-глікозидна зв'язок 1,6-глікозидна зв'язок, де зв'язування С1 може бути в - або - конфігурації 1,1 -Зв'язування трегалози -1,6-зв'язує гентіобіоза 6 - (- D-глюкопіранозил) -D-глюкопіраноза

експериментальної

-1,4-зв’язка целобіоза 4 - (- D-глюкопіранозил) -D-глюкопіраноза -1,4-зв’язка лактоза (молочний цукор) 4 - (- D-галактопіранозил) -D-глюкопіраноза

-1,4-зв'язкова мальтоза 4 - (- D-глюкопіранозил) -D-глюкопіраноза Механізм зв'язування двох молекул глюкопіранози з утворенням мальтози: + + 2-2 - + 2. Загальна інформація про тесту Фелінга: окислення альдегідної функції для Карбоксильна група в лужному середовищі; в процесі відновлення Cu (II) до Cu (I), який випадає у вигляді червоного Cu 2 (кольоростійкий для відновлення цукру). Cu (II) комплексується з тартратом, щоб уникнути опадів у вигляді гідроксиду. C + 2 Cu 2+ + 4 - C + 2 Cu 2 + 2 2 a) Фруктоза: окислення можливе лише після каталізатора кетоенолу, каталізованого базою, до глюкози або маннози C 2 C 2 - кето-енольна таутомерія CC 2 - кето -Енол-таутомерія CC 2 CC 2 xid. xid. C C 2 C C 2

б) ібоза: пряме і швидке окислення альдегідної групи C C 2 -ксиду. C C 2 c) Сахароза (-D-Глюкопіранозил - D-фруктофуранозид) Немає реакції, оскільки сахароза не має вільної альдегідної групи, а також не має альбацетальної групи, яка може швидко перетворитися на альдегідну групу в лужних умовах. Альбацетальні групи обох моносахаридів пов’язані між собою в сахарозі через ацетальний зв’язок (1,2-глікозидний зв’язок), який не розщеплюється в лужному середовищі. г) L-мальтоза: можливе окислення, оскільки існує вільна альбацетальна група, яка швидко відкривається до відновлювального альдегіду. [-] xid.

3. Крохмаль: суміш амілози та амілопектину, додавання йодної води: інтенсивне синє забарвлення Завдання в природі: зберігання енергії амілози: нерозгалужені ланцюги 1,4-глікозидних зв’язків. Зв’язок 1,4 призводить до спіральної структури ланцюга. Діаметр внутрішньої частини гвинта достатньо великий, щоб він міг зберігати елементарний йод, який створює складський комплекс синього кольору (доказ міцності). Амілопектин: ланцюги з 1,4-глікозидною зв'язком, які розгалужені 1,6-глікозидними зв'язками (в середньому приблизно на кожну 20-ю одиницю глюкози)

Целюлоза: нерозгалужені ланцюги глюкопіранози з 1,4-глікозидними зв'язками; Ланцюги не гвинтові, а лінійні, тому зберігання йоду неможливе Додавання йодної води: відсутність блакитного забарвлення Завдання в природі: будівельний матеріал для стінок клітин рослин 4. Структурні формули а) б) в) S г) Me Me f) 2 2 2 2 e ) 2 2 C 'CC ціанова кислота n-бутилціанат n-бутил ізоціанат 5. Приклади Опис Загальний приклад Амін - Et 3 Триетиламін Амід' C 3 '' C 3 DMF Імін 'Imid xim' '' 'Фталімід' ітріл C 3 CC Ацетонітрил альбацеталь ''

Ацеталь '' '' '' '6. Визначення Wittig Cl C 1. PPh 3 2. BuLi 3. Механізм Ph-C C: Cl C + PPh 3 Cl Ph 3 PC BuLi Ph 3 PC Ylid C Ph 3 P Ph Ph P Ph C Ph 3 P + C [2 + 2] циклододавання