Жири - хімічна школа
Жири
| У цій статті пояснюється група хімічних сполук, див. Жирний (неоднозначність) інші значення. |
Жири і жирні олії (Нейтральні жири) є складними ефірами триатомного спиртового гліцерину (пропан-1,2,3-триолу) з трьома, переважно різними, переважно рівними і нерозгалуженими аліфатичними монокарбоновими кислотами, жирними кислотами. З'єднання цього типу також зроблені Тригліцериди але IUPAC рекомендує це як назву Триацилгліцерини.
Залежно від того, жир твердий чи рідкий при кімнатній температурі, можна говорити про це жиру або жирна олія. Найвідомішими жирами є названі суміші різних тригліцеридів жирних кислот, отриманих від тварин, вираз жирна олія диференціює (рідкі) рідкі жири від інших груп масел (як правило, неспецифічні різні групи рідких органічних сполук).
Жири є природними речовинами Ліпіди призначені і розчиняються в ліпофільних органічних розчинниках, таких як петролейний ефір, ефір та бензол. З вмістом енергії 38,9 кДж/г (9,3 ккал/г), жири є найважливішими запасами енергії для людей, тварин та деяких рослин. У рослинах жири в основному містяться в насінні або мікробах, в організмі тварини в жировій тканині. Жири та жирні олії використовуються як їжа (їстівні жири та олії), а також технічно, наприклад, як мастила (мастила, мастила).
Видобуток
Жири отримують або з продуктів тваринного походження, або з рослин (корисних рослин), іноді також у хімічній промисловості. Тваринний жир або розплавляються безпосередньо з жирової тканини (сало, олія, шкірне сало) або отримуються з молока (вершкового масла). Рослинні олії та жири, що використовуються для їжі, отримують з олійних рослин або олійних насіння пресуванням або екстракцією парою або розчинниками. Рафінування та, таким чином, видалення небажаних інгредієнтів робить жири придатними для людини. Спочатку маргарин мав тваринне походження, але сьогодні його отримують шляхом гідрування (зміцнення жиру) подвійних зв’язків C = C у залишках жирних кислот рослинних олій (соняшникова олія, ріпакова олія). Це також може переклад-Жирні кислоти утворюють небажане.
У 2006 році в Німеччині було 53 компанії, які займалися видобутком та переробкою жиру. Завдяки 3445 працівникам було досягнуто загального обороту 131 мільйон євро. Переробка жирів є важливою галуззю - 82,7 млн. Євро. [1]
У 2007 році в Німеччині було вироблено 2,4 мільйона тонн ріпакової олії, 685 300 тонн соєвої олії, 47 700 тонн соняшникової олії та 1961 тон лляної олії. Основними продуктами переробки в 2007 році були ріпакова олія (1,55 млн. Тонн), соняшникова олія (195 000 тонн), соєва олія (510 600 тонн) та пальмова олія (504 000 тонн). Більшість продуктів призначені для експорту. Важливим є також виробництво маргарину (2007: 430 000 тонн) та вершкового масла (2007: 1,35 мільйона тонн). [2]
характеристики
На фізичні властивості жиру впливають довжини ланцюгів і особливо частота подвійних зв’язків C = C - наскільки вони ненасичені - у залишках жирних кислот. Майже всі вони мають подвійні зв’язки у природних жирах та оліях цис-Конфігурація; Якщо жирна кислота містить кілька подвійних зв’язків, вони, як правило, відокремлюються метиленовою групою (-CH2-). Ілюстрація праворуч показує типовий приклад молекули тригліцеридів, яка міститься у багатьох рослинних жирах. Рослинні жири містять багато ненасичених жирних кислот і тому в основному у формі олій.
Натуральні жири зазвичай містять різні жирні кислоти і завжди є сумішшю інший чітко визначені жири з однорідною молекулярною структурою і мають не різку температуру плавлення, а одну Діапазон плавлення на. Температура плавлення зростає зі збільшенням довжини ланцюга і зменшенням кількості подвійних зв'язків між атомами вуглецю ланцюга. Тверді продукти містять високу частку довгих і насичених жирних кислот, тоді як жирні кислоти в рідких оліях переважно мононенасичені або поліненасичені. При нагріванні деякі жири вже розкладаються нижче температури кипіння.
Порівняно довгі ланцюги жирних кислот (від 4 до 26, зазвичай від 12 до 22 атомів вуглецю, практично завжди парне число) захищають атоми кисню складного ефірного зв’язку, завдяки чому жири гідрофобні і, отже, важко розчиняються у воді. Як результат, вони не впливають на осмотичний стан водної фази, такої як клітинний сік, міжклітинна рідина, кров, лімфа у тварин, вакуолі та транспортні судини у рослин. Як депо-жир вони утворюють придатну форму накопичення енергії - у людини кількість для цього становить 10 кг і більше.
Було виявлено ознаки того, що жирний смак - на додаток до вже відомих солоних, кислих, солодких, гірких та ароматичних ароматів - може представляти подальшу якість відчуття смаку: У мишей жирні кислоти, такі як лінолева кислота, що містяться в їжі, призводять до активації смакових клітин та нервових клітин у відповідних до смаку областях мозку. [4] [5]
Однак жири в основному не мають запаху і смаку, але діють як носій смаку. Інтенсивний запах, що виникає з прогірклим жиром, походить від коротколанцюгових жирних кислот, таких як масляна кислота, або від кето- або гідрокси-жирних кислот, отруйних для людського організму.
Історія олеохімії
Мішель Ежен Шеврель провів першу фундаментальну роботу з з'ясування хімічної структури жирів та жирних кислот приблизно в 1823 році. У наступні роки Хайнц працював над пальмітиновою та стеариновою кислотою. [6]
Жирнокислий склад деяких жирів та масел
Жирні кислоти хімічно пов’язані з тригліцеридами майже у всіх природних (рослинних та тваринних) оліях та жирах. На відміну від поширеної думки, природні жири та олії не містять вільних (хімічно незв'язаних) жирних кислот, але гліцеринові ефіри жирних кислот.
| 4-й 6-й 8-й 10 | - | Масляна кислота Капронова кислота Каприлова кислота Капринова кислота | 9% | 0% | 16% | 0% | 0% | 0% |
| 12-й | - | Лауринова кислота | 3% | 1% | 48% | 0% | 0% | 0% |
| 14-е | - | Міристинова кислота | 8-й% | 1% | 16% | 0% | 0% | 1% |
| 16 | - | Пальмітинова кислота | 22% | 10% | 9% | 5% | 8-й% | 44% |
| 18-го | - | Стеаринова кислота | 10% | 2% | 3% | 4% | 8-й% | 4% |
| 18-го | 9 | Олеїнова кислота | 37% | 78% | 6% | 22% | 27% | 39% |
| 18-го | 9, 12 | Лінолева кислота | 10% | 9% | 2% | 17% | 57% | 11% |
| 18-го | 9, 12, 15 | Ліноленова кислота | 0% | 0% | 0% | 50% | 0% | 0% |
| 20-го | 5, 8, 11, 14 | Арахідонова кислота | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% |
фізіологія
Жири та олії - основні поживні речовини людини. Крім усього іншого, вони потрібні в організмі людини як
- Постачальник енергії (так званий запасний матеріал),
- Ізолятори проти холоду,
- Розчинник лише для жиророзчинних речовин, таких як деякі вітаміни,
- Захисна прокладка для внутрішніх органів та нервової системи,
- Частина клітинної мембрани.
Жири як запаси енергії
Крім вуглеводів (цукор, глікоген), жири є найважливішими запасами енергії в клітинах. Фізіологічна теплотворна здатність приблизно 39 кДж/г жиру більш ніж удвічі перевищує значення вуглеводів та білків (17,2 кДж/г).
Депо-жир як запас енергії в людському тілі походить від жиру, що потрапляє з їжею, або від енергії (цукру та білка), яка була додана в організм в іншій формі і перетворена в жир. Суперечливо, наскільки перетворення основних харчових компонентів жиру, вуглеводів та білків безпосередньо сприяє утворенню жирової тканини. Такий зв'язок встановлюється особливо з точки зору теорії калорій. Інші ссавці можуть легко утворювати депо-жири через надлишок енергії в їжі.
Щільність жирової тканини людини становить 0,94 кг/л, фізіологічна теплотворна здатність (вміст енергії) становить близько 29 000 кДж/кг (7 000 ккал/кг). Різниця до 39 000 кДж/кг жиру виникає внаслідок того, що жирова тканина не складається з чистого жиру. Загальний вміст тригліцеридів визначається в крові людини і, як такий, зараховується до ліпідів крові поряд із холестерином. Нормальний рівень тригліцеридів у крові становить від 70 до 170 мг/дл.
За даними Німецького товариства з харчування (DGE), для дорослої людини достатньо споживання жиру від 60 до 80 г на день, що відповідає 25 відсоткам споживаних калорій. Цілком можуть бути невеликі надлишки за умови, що споживання жиру збалансовано протягом наступних днів. Жінки повинні споживати максимум близько 420 г, а чоловіки приблизно 560 г жиру на тиждень. Цей розрахунок базується на передбачуваній потребі калорій від 2400 до 3200 ккал. Це відповідало б, наприклад, 40-річному офісному працівникові з вагою тіла від 80 до 107 кг, який не займається звичайним спортом. Тільки визначення фактичної швидкості обміну речовин у спокої та індивідуальної фізичної активності дозволяє точно визначити потреби. Також слід враховувати супутні захворювання.
Транс-Жирні кислоти можуть навантажувати організм, оскільки сприяють ураженню судин.
Біосинтез жирів
Триацилгліцерини утворюються з компонентів гліцерину та жирних кислот за кілька етапів реакції.
По-перше, жирна кислота активується за допомогою однієї з декількох лігаз CoA жирних кислот, а гліцерин - за допомогою однієї з гліцеролкіназ. Кінцеві продукти ацил-КоА та гліцерин-3-фосфат реагують з утворенням лізофосфатидної кислоти, каталізується ферментом гліцерин фосфатом-О-Ацилтрансфераза. Інша молекула жирних кислот виготовлена з ацилгліцерол-3-фосфату-О-Ацилтрансфераза переноситься, утворюється фосфатидна кислота. Одна з фосфатидатфосфатаз відщеплює фосфат, завдяки чому діацилгліцерин залишається. Нарешті, діацилгліцерин переносить-О-Ацилтрансфераза третьої молекули жирної кислоти до триацилгліцерину. [7]
Розщеплення жирів
У жирових клітинах триацилгліцерини оточені оболонкою, виготовленою з білкового комплексу Периліпін: CGI-58, який залежно від ступеня фосфорилювання запобігає розщепленню жирів за допомогою гідролізу. Фермент відповідає за початок розщеплення Гормоночутлива ліпаза (HSL) відповідальний, який піддається як позитивній (катехоламіни, АКТГ, глюкагон), так і негативній регуляції (інсулін).
Триацилгліцерини розщеплюються за дванадцять етапів: після фосфорилювання HSL та його димеризації шар білка навколо ліпідів розщеплюється катехоламінами або глюкагоном, периліпін відокремлюється від CGI-58 і фосфорилюється протеїнкіназою А, а потім переробляється з білковою фосфатазою 1. HSL наближається до ліпідів; їх гідролізна активність посилюється комплексоутворенням з FAB4. Таким чином жирні кислоти та холестерин виробляються з ефірів холестерину, а гліцерин та три молекули жирних кислот - з триацилгліцерину. Дефосфорилювання HSL припиняє процес, ідентичність фосфатази, що каталізує цю реакцію, невідома. Хід всього метаболічного шляху визначали з клітин щурів та мишей. [8-й]
використання
Поширене використання жирів та жирних олій (останні, як правило, скорочено називають оліями) як їжі та у процесі приготування та консервування їжі. Значна кількість рослинних олій (ріпакова олія, пальмова олія) останнім часом хімічно перетворюється на біодизель. Для цього масла піддають переетерифікації метанолом у присутності кислих гетерогенних каталізаторів. Це створює метилові ефіри жирних кислот (FAME) та гліцерин. Метилові ефіри жирних кислот продаються безпосередньо як біодизель, але набагато більші кількості вже змішуються із звичайним дизельним паливом на нафтопереробних заводах мінеральної нафтової промисловості. Законодавець видав для цього положення, згідно з якими домішка до 5 об.% Метилового ефіру жирних кислот дозволена без маркування палива, а також широко застосовується. Метиловий ефір жирної кислоти повинен відповідати певним точно визначеним параметрам якості, які визначені стандартом DIN EN 14214.
прямий Горіння розплавлених жирів та масел часто зустрічається у вантажних дизельних двигунах. Однак транспортні засоби повинні бути попередньо спеціально переобладнані.
Лужні солі жирних кислот (= мило) отримують з жирів або жирних масел шляхом омилення (розщеплення ефіру гідроксидами лугів). Це також виробляє гліцерин.
Аналітика
Вміст жиру в їжі зазвичай визначають екстракцією ліпофільними розчинниками. FDA визначає жир як омилювана частина їжі. Це означає, що неацилгліцериди, такі як стерини або фосфатиди, не підпадають під визначення FDA жиру.
Для характеристики жиру визначають титраційно-аналітичні показники, такі як йодне число, число Рейхерта-Мейся, число омилення, пероксидне число або кислотне число. [9] Для якісного та кількісного визначення окремих компонентів жиру переважні хроматографічні методи. Розподіл жирних кислот можна визначити за допомогою газової хроматографії. Супутні жирові речовини, такі як зоопарк, фітостерини або ліпофільні вітаміни, також визначаються за допомогою газової хроматографії або ВЕРХ. [10] [11] Для надійної ідентифікації окремих компонентів жиру в основному використовується мас-спектрометрія у поєднанні з газовою хроматографією або з ВЕРХ. [12] Німецьке товариство з жирознавства вже визначило понад 400 методів аналізу, включаючи методи для виявлення справжності оливкової олії незайманого виробництва або визначення продуктів розпаду у використаних жирах для фритюрниці.
Супутній жир
До супутніх жирових речовин належать:
- Фосфатиди
- Сфінголіпіди
- Ліпохроми
- Віск
- холестерин
Псування жиру
Жири швидко псуються; вони можуть хімічно змінюватися, особливо завдяки світлу, високим температурам, атмосферному кисню, воді та мікробам. Як правило, подвійні або складні зв'язки зазнають впливу, коли вони псуються, роблячи їх згірклими і отруйними. Жири вигідно захищати, зберігаючи їх у прохолодному сухому місці, недоступному для повітря.
Пов’язані теми
В історії мистецтва олії відіграють дуже важливу роль як сполучні речовини. У поєднанні з кольоровими пігментами ці олійні кольори мали вирішальне значення для розвитку живопису (див. Також: Масляний живопис). Рослинні жири також використовуються як лак (захисне покриття після фарбування).
Жир у мистецтві
Крім того, жир був матеріалом, який художник Джозеф Бойс використовував частіше для символізації енергії, що зберігається в художньому предметі чи кімнатній інсталяції. Найвідоміші об'єкти: "Феттке" і "Фетштуль".
Як правило, сепаратори жиру використовують у м’ясних цехах, на бійнях, у фритюрі та на великих кухнях. Вони завжди використовуються, коли жири та олії органічного походження повинні утримуватися зі стічних вод. Брудна вода подається у сепаратор жиру через вбудовану перегородкову пластину, що призводить до зменшення швидкості потоку та рівномірного розподілу потоку. Відокремлення відокремлюваної легкої речовини (жиру) та зваженої речовини (мулу) від брудної води досягається виключно ефектом сили тяжіння. За допомогою коалесцентного сепаратора можна розділити навіть більш дрібні олії та жири.