Акролеїн - біологія
не класифікується як підозра на канцерогенну дію [2]
Акролеїн (розмовно: також акроле-ін Пропенал, Акрилальдегід, 2-пропенальний або. Проп-2-енал або Аквалін) є хімічною речовиною і може бути класифікований як альдегід в органічній хімії. Це прозора рідка речовина, яка має молекулярну формулу C3H4O.
Вилучення та презентація
Акролеїн (3) можна отримати частковим окисленням пропену або реакцією ацетальдегіду (2) з формальдегідом (1) отримують (альдольна конденсація):
Крім того, акролеїн є небажаним продуктом багатьох реакцій окислення різних органічних сполук. Гліцерин реагує на акролеїн при температурі від 200 ° С з виведенням води. Коли різні органічні речовини (чорнило принтера, рослинні олії, біодизель, віск, тютюн тощо) спалюються, утворюються пари акролеїну. Типовий запах акролу виникає відразу після згасання свічки.
Акролеїн також утворюється при перегріванні рослинних і тваринних жирів, наприклад при смаженні у фритюрі. Цей процес значно полегшується наявністю води та кислот. Жир (тригліцерид) спочатку розщеплюється на його компоненти гліцерин та жирні кислоти (омилення). Потім гліцерин перетворюється в акролеїн шляхом відщеплення води (зневодненої).
Технічне виробництво в хімічній промисловості здебільшого здійснюється шляхом газофазного окислення пропану або пропену у присутності відповідних гетерогенних каталізаторів. Це часткове окислення на твердому контакті (синонім "гетерогенного каталізатора") відбувається з повітрям як окислювачем при температурах близько 330–360 ° C, застосовуються реактори з трубчастими пучками, в яких сильно екзотермічна реакція охолоджується соляними ваннами. Щоб уникнути утворення вибухонебезпечних сумішей, застосовують лише відносно розбавлену суміш пропену з повітрям (як правило, все ще у присутності водяної пари). Виходи, яких можна досягти за допомогою сучасних каталізаторів, становлять 80–85% по відношенню до пропену, при цьому 4–8% акрилової кислоти та 4–6% оксиду вуглецю та діоксиду вуглецю, крім неперетвореного пропену, є побічними продуктами. Гасіння та виділення акролеїну перед подальшим використанням в якості сировини для синтезу метіоніну, глутаральдегіду або різних ароматизаторів є проблематичним. В процесі ізоляції акролеїн та інші активні вторинні компоненти (зокрема ефіри акрилової кислоти) полімеризуються, що змушує систему вимкнути.
Все частіше робляться спроби припинити вироблення акролеїну з пропану або пропену. Пропан і пропен є нафтохімічними продуктами і засновані на природному газі або сирій нафті. Ці викопні сировини в майбутньому стануть дефіцитнішими. Тому багато компаній намагаються отримати акролеїн шляхом зневоднення гліцерину. Це відбувається як дешевий побічний продукт при виробництві біодизеля з природних жирів та олій.
характеристики
Невеликі розміри акролеїну, альдегідної групи та подвійний зв’язок, що присутній, забезпечують високу реакційну здатність молекули. У чистому вигляді акролеїн навряд чи є стабільним.
Через наявний подвійний зв’язок C = C акролеїн може легко полімеризуватися. Акролеїн також перетворюється в гліцерин, додаючи воду.
Альдегідна група може зв’язуватися з білками. Тому акролеїн використовується для фіксації в електронній мікроскопії, подібно до формаліну. Перевага полягає в особливо короткому часі реакції порівняно з іншими альдегідами.
небезпеки
Акролеїн дуже токсичний, а також сильний токсин навколишнього середовища. Це потужний забруднювач води та моря і дуже шкідливий для риб.
За даними комісії MAK DFG, акролеїн є канцерогенним (категорія 3B). Ця категорія включає речовини, які викликають занепокоєння через їх доведений/можливий канцерогенний ефект.
Акролеїн дуже легкозаймистий і може утворювати вибухонебезпечні суміші з повітрям.
Він утворює пероксиди шляхом самоокислення, які необхідно видалити перед використанням акролеїну.
використання
Акролеїн використовується як проміжний продукт у широкомасштабному виробництві синтетичної амінокислоти DL-метіоніну та її гідрокси-аналога DL-2-гідрокси-4-метилмеркаптомасляної кислоти, які мають значне економічне значення як комбікормовий компонент у харчуванні тварин.