Альдітоли
Надалі рекомендовані знання спеціалістів
Яка чутливість моєї шкали?
Не дозволяйте статичній електриці впливати на вашу точність зважування.
Зрозумійте вплив статичної електрики на ваші ваги
Альдітоли являють собою ациклічні поліоли з формулою HOCH2 [CH (OH)] nCH2OH, які структурно походять з вуглеводів. Їх також називають Цукрові спирти призначений.
структура
Завдяки своїй загальній структурі, гліцерин формально можна розглядати як найпростіший альдітол, отриманий з гліцеральдегіду. Найпростіший хіральний альдітол - третол, який отримують з треозу, вуглеводу з чотирма атомами вуглецю. Еритрит отримують з еритрози, також вуглеводу з чотирма атомами вуглецю, який, на відміну від третолу, є оптично неактивним (мезосполука).
Альдітоли включають, наприклад, маніт, ізомальт, лактитол, сорбіт та ксиліт, третол, еритрит та арабіт.
Назва Алдітол відповідає наступним умовам: Кінцівка -вушко (наприклад, глюкоза) вихідного цукру дається закінченням -це (Глюцитол) або -ітол (Глюцитол) замінено. Оскільки деякі альдітоли формально можуть бути отримані як з альдоз, так і з кетоз, трапляється, що альдітол має кілька назв, наприклад, що позначають Глюцитол і Сорбіт та сама речовина.
характеристики
Альдітоли мають солодкий смак, але ніколи не досягають відносної солодкості сахарози, не є каріогенними та виявляють послаблюючий ефект при споживанні більше 20-30 г на день. Деякі альдитоли використовуються як замінники цукру в дієтичних продуктах, оскільки вони не підвищують рівень цукру в крові і не потребують інсуліну для розщеплення. Саме тому вони підходять діабетикам.
Смак альдітолів схожий на смак сахарози, але він не однаковий. Також різницю можна знайти у розчинності, значенні рН та стабільності температури, температурі плавлення та температурі кипіння. Ці фактори є визначальними для їх технічного використання в їжі.
синтез
Альдітоли можуть бути виготовлені з альдоз або кетоз шляхом відновлення карбонільної групи. Промислово це досягається каталітичним гідруванням на нікелевому каталізаторі. Таким чином з D-глюкози синтезується D-сорбіт. Боргідрид натрію (боронат натрію, NaBH4) придатний як відновник у лабораторних масштабах.
Оскільки стереоцентри не змінюються при зменшенні альдоз, він відключається один Aldose завжди точний a Утворюється альдітол. Однак один і той же альдітол може виникати з двох різних альдоз:
L-гулоза, показана на наведеній вище схемі в проекції Фішера, повернута на 180 °, також дає D-сорбіт при зниженні.
З іншого боку, зменшення кетоз створює новий стереоцентр в обох можливих конфігураціях, так що суміш двох різних (епімерних) альдитолів утворюється з одного кетозу:
Оскільки їх поділ спричиняє значні витрати на переробку, деякі альдитоли отримують також шляхом біокаталітичного перетворення з живими мікроорганізмами.