Алкалоїди - біологія

Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?

алкалоїди отримані

Антибіотики від бактерій

Міграція клітин: нещодавно виявлена ​​функція відомого білка

Молекулярний компас для вирівнювання клітин

Від чого листя старіє восени

Демократичність грифа-цесарки

Середовище Екембо: Люди також жили на відкритих ландшафтах

| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво

Сорт пшениці був створений шляхом схрещування дикорослих трав

Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?

Алкалоїди

Алкалоїди (Словотворення з арабської al qualja: «Рослинний попіл» та грецька -oides: "Подібні") - це природні, хімічно неоднорідні, переважно лужні, азотовмісні органічні сполуки вторинного метаболізму, які впливають на організм тварини або людини. До цієї групи речовин віднесено понад 10 000 різних рослинних, тваринних або мікроорганізмів. Цей термін був придуманий в 1819 році фармацевтом з Галле Карлом Фрідріхом Вільгельмом Мейснером для "лугоподібних" рослинних речовин, таких як морфін, стрихнін та соланін. Однак задовільного та загальновизнаного визначення поняття "алкалоїд" ще не існує.

Визначення

Термін алкалоїд спочатку був загальним терміном для основних речовин, виділених з рослин. Пізніше алкалоїди були виділені з інших організмів, таких як гриби (наприклад, алкалоїди ріжків) та тварин (наприклад, алкалоїд жаби буфотенін), тому визначення було розширено. Крім того, термін алкалоїд також поширюється на деякі неосновні природні речовини, такі як колхіцин, колхіцин, капсаїцин кайенського перцю або пуринові алкалоїди кофеїн, теофілін та теобромін.

Всі алкалоїди мають спільне, що вони мають характерний вплив безпосередньо на організм тварини та людини. Більшість отруйні і мають гіркий смак. Основність - загальна, але не суттєва характеристика цієї групи речовин. Основні антибіотики, такі як стрептоміцин, які діють на мікроорганізми, зазвичай не називають алкалоїдами. Крім того, всі алкалоїди є продуктами вторинного метаболізму. Вони не потрібні для основного метаболізму організмів, що їх складають, але часто використовуються як захист від хижаків. Базові амінокислоти або пептиди, які є первинними продуктами метаболізму, тому не відносяться до алкалоїдів [1] .

Деякі суворі визначення вимагають, щоб азот був частиною гетероциклічної системи, яка біогенетично походить з амінокислот [2]. Це визначення відокремлює, наприклад, протоалкалоїди ефедрин та мескалін та псевдоалкалоїди коніїн та кофеїн із сімейства алкалоїдів. Атропін також є штучним продуктом рацемізації (С.) -Гіосціаміни згідно суворої інтерпретації відсутні алкалоїди [1] .

історія

Першим виділеним алкалоїдом був морфін, який Фрідріх Вільгельм Сертюрнер вилучив у чистому вигляді з опійного маку в 1804 р. [2]. Термін "алкалоїди" був введений в 1819 році Карлом Фрідріхом Вільгельмом Майсснером. [3] Емануель Мерк розпочав промислове виробництво алкалоїдів у 1827 році в Дармштадті. У 1885 р. Хіміку Августу Вільгельму фон Гофману вдалося визначити структуру та синтезувати перший алкалоїд - коніїн. [4]

Класифікація

Алкалоїди можна розділити за різними критеріями. Класифікації відповідно до їх хімічної структури, їх походження, їх біогенезу та їх фармакологічного ефекту є загальними.

Класифікація за хімічною структурою

Найчастіше в літературі застосовується класифікація алкалоїдів - категоризація за їх хімічною структурою. Він названий на честь тієї частини молекули, яка містить азот.

  • Алкалоїди з гетероциклічним азотом
    • Алкалоїди піролідину: напр. Б. Гігрін
    • Стероїдні алкалоїди: напр. Б. Соланін
    • Алкалоїди піридину: напр. B. нікотин, анабазин
    • Алкалоїди піперидину: напр. Б. піперин
    • Алкалоїди тропану: напр. B. гіосціамін, скополамін, кокаїн
    • Хінолінові алкалоїди: напр. Б. хінін, хінідин
    • Алкалоїди ізохіноліну: напр. B. морфін, кодеїн, папаверин, берберин, тубокурарин
    • Індолові алкалоїди: напр. B. Аджмалін, ерготамін, йохімбін, резерпін, стрихнін
    • Пуринові алкалоїди: напр. B. кофеїн, теофілін, теобромін
  • Алкалоїди з ациклічним азотом: напр. B. ефедрин, мескалін

Класифікація за походженням

Алкалоїди також можна називати та класифікувати відповідно до характерних організмів, що їх виробляють, або ліків, у яких вони містяться.

Класифікація за біогенезом

Подальша класифікація алкалоїдів може бути зроблена на основі подібності та відмінності в їх біосинтезі. Алкалоїди розташовані відповідно до амінокислоти, яка використовується як джерело азоту в біосинтезі.

  • алкалоїди, отримані з аспарагінової кислоти або лізину: напр. B. Нікотин, Люпин
  • алкалоїди, отримані з гліцину: напр. B. кофеїн, теофілін, теобромін
  • алкалоїди, отримані з гістидину: напр. B. пілокарпін
  • алкалоїди, отримані з орнітину: напр. B. гіосціамін, скополамін, кокаїн
  • алкалоїди, отримані з фенілаланіну або тирозину: напр. B. колхіцин, морфін, кодеїн, папаверин, тубокурарин, берберин
  • алкалоїди, отримані з триптофану: напр. B. ерготамін, ергометрин, аджалін, резерпін, стрихнін

Класифікація за їх фармакологічним ефектом

Видобуток

Алкалоїди, присутні в біологічному матеріалі, переважно у вигляді оцту, щавлевої, молочної, винної, аконітової або хінової кислот, рідше в чистому вигляді або як ефіри, отримують класичним способом шляхом екстракції. Спосіб вилучення залежить від фізико-хімічних властивостей алкалоїдів, що підлягають виділенню. Для вилучення більшості алкалоїдів зарекомендувало себе використання полярного розчинника метанолу з додаванням оцтової кислоти. Після випаровування та поглинання у водному кислому середовищі (наприклад, розбавленій соляній кислоті) сторонні компоненти, такі як жири та інші ліпофільні речовини, можуть бути видалені екстракцією ліпофільним ефіром розчинника. Для вилучення алкалоїдів з водної фази хлороформ зарекомендував себе після підлужування розчином гідроксиду натрію або іншою відповідною основою. Після висушування та випаровування хлороформна фаза, як правило, утворює алкалоїдну суміш, яку переважно можна розділити хроматографічним розділенням. Для виділення нерозчинних у ліпідах алкалоїдів із четвертинною амонійною структурою можна проводити осадження пікриновою або чистою кутовою кислотою. [5]

Як альтернатива, для численних алкалоїдів можливий частковий або хімічний загальний синтез. Виробництво алкалоїдів шляхом часткового або повного синтезу застосовується, зокрема, коли штучне виробництво дешевше, ніж екстракція. Теофілін - приклад алкалоїдів, які зазвичай виробляються синтетичним шляхом.

Аналітика

Реагент Драгендорфа використовується як класичний реагент для виявлення алкалоїдів. У присутності алкалоїдів утворюється іонна пара зі складом [BiI4] - [NHR3] +, яку залежно від алкалоїду можна розпізнати як осад жовто-оранжевого до коричневого кольору. В якості альтернативи реагентами Майєра (тетрайодомеркурат), силіковольфрамовою кислотою, реагентом Вагнера (йод-калій йодид), реагентом Зонненшейна (фосфомолібдова кислота), йодоплатинат та інші використовуються як реагенти для виявлення. Селективність цих реагентів для виявлення коливається в широких межах і обмежена в межах групи алкалоїдів. З метою підвищення селективності їх зазвичай використовують у поєднанні з хроматографічними методами, такими як тонкошарова хроматографія.