Глутамінова кислота - біологія

Розкладання при 205 ° C [1]

12961 мг кг -1 (миша, перорально) [4]

Глутамінова кислота, скорочено Glu або E., (також α-аміноглутарова кислота, 2-аміноглутарова кислота) є протеїногенним, не важливим для людини α-Амінокислота може існувати у формі двох ізомерів дзеркального відображення (енантіомерів). У трибуквенному коді він зберігається як Glu а в однобуквеному коді як E. призначений. Це важливий компонент білків. Їх солі та ефіри називаються глутаматами. У біології та медицині глутамінову кислоту зазвичай називають глутаматом, оскільки сполука дисоціює в організмі. Крім того, глутамат є одним з найважливіших збудливих нейромедіаторів у центральній нервовій системі (ЦНС). L-глутамінова кислота (E 620) та деякі її солі (див. Глутамат) використовуються як харчові добавки як підсилювачі смаку [5], особливо в азіатській кухні та в продуктах загального користування.

Стереохімія

По суті лише L - (+) - глутамінова кислота [синонім: (С.) -Глутамінова кислота]. На D - (-) - глутамінова кислота [синонім: (Р.) -Глутамінова кислота] та рацемат обох енантіомерів не будуть детально обговорюватися в цій статті.

Виникнення

L-глутамінова кислота міститься в різних пропорціях у більшості білків і присутня в кожній їжі, що містить білок. Наступні приклади стосуються 100 г їжі; також вказано відсоток глутамінової кислоти в загальному білку. [6] Сири та м'ясні продукти особливо багаті вільним L-глутаматом.

Загальний відсоток білка глутамінової кислоти в їжі
Яловичина, сира 21,26 г. 3191 мг 15,0%
Філе курячої грудки, сире 23,09 г. 3458 мг 15,0%
Лосось, сирий 20,42 г. 2830 мг 13,9%
Куряче яйце 12,58 г. 1676 мг 13,3%
Коров’яче молоко, 3,7% жиру 0 3,28 г. 0 687 мг 20,9%
Волоські горіхи 15,23 г. 2816 мг 18,5%
Цільно-пшеничне борошно 13,21 г. 4328 мг 32,8%
Борошно кукурудзяне цільнозернове 0 6,93 г. 1300 мг 18,8%
Рис, неочищений 0 7,94 г. 1618 мг 20,4%
Горох, сушений 24,55 г. 4196 мг 17,1%
Томатне пюре 0 1,65 г. 0 658 мг 39,9%

характеристики

Ізоелектрична точка глутамінової кислоти становить 3,24. [7] Дикарбонова кислота лише незначно розчиняється у воді (

11 г/л при 25 ° С) і етанол; [1] розчин реагує сильно кислою (pKCOOH 2,16, pKγ-COOH 4,32 [2]).

Виробництво

L-глутамінова кислота комерційно виробляється із застосуванням методу бродіння (соєвий соус, рідка приправа). Почалося з систематичного пошуку організмів дикого типу, в яких L-глутамінова кислота може бути збагачена за допомогою сприятливих поживних середовищ (вихідні речовини) та умов культури (температура, концентрація мікроелементів тощо). Метод бродіння був оптимізований за допомогою використання мутантів. [8-й]

Похідні

При нагріванні суміші рівних за вагою глутамінової кислоти та води в автоклаві отримують піроглутамінову кислоту, циклічний амід (лактам), з відведенням води при температурах реакції 135-143 ° C.

Фізіологічне значення

L-глутамінова кислота

Як і у всіх амінокислот, в організмі людини зустрічається лише L-ізомер глутамату. Як протеїногенна α-амінокислота, L-глутамінова кислота є будівельним матеріалом білків. Крім цього, він відіграє важливу роль у метаболізмі клітин, оскільки пов’язаний з метаболізмом вуглеводів через цикл лимонної кислоти. Він також бере участь в утворенні інших амінокислот.

L-глутамінова кислота пов'язує клітинний аміак аміак, який виділяється під час розщеплення білка та амінокислот, з утворенням глутаміну внаслідок такої реакції:

L-глутамат - найважливіший збудливий нейромедіатор у центральній нервовій системі хребетних. Він виділяється синаптично і зв’язується зі специфічними рецепторами глутамату. У центральній нервовій системі L-глутамінова кислота декарбоксилюється ферментом L-глутамінової кислоти декарбоксилазою до γ-аміномасляної кислоти (GABA), іншого нейромедіатора. L-глутамінова кислота - єдина амінокислота, яка окислюється, трансамінується, амінується та декарбоксилюється в мозку.

Кажуть, що L-глутамат допомагає нарощувати м’язи та позитивно впливає на імунну систему. З цієї причини його цінують культуристи і приймають як добавку до їжі.

Значення в циклі лимонної кислоти

L-глутамат виробляється в циклі лимонної кислоти з α-кетоглутарата (αKG) та іона амонію в результаті реакції ферменту глутаматдегідрогенази (GDH) (1). Інший іон амонію може бути захоплений реакцією глутамінсинтетази (GlnS), внаслідок чого утворюється глутамін (3). Обидві реакції служать для спонтанної детоксикації всіх тканин і мають особливе значення для мозку.

Для остаточної детоксикації в цикл сечовини потрібно додати іони амонію. Це відбувається як за рахунок перенесення (трансамінування) в оксалоацетат (ОА) (2), а також за допомогою реакції глутаматдегідрогенази (1). Глютамін може перетворюватися на дві молекули L-глутамінової кислоти з α-кетоглутаратом у рослинах (3) і, отже, реакція GDH. Ця реакція каталізується глутаматсинтазою (GluS).

При синтезі амінокислот L-глутамінова кислота є донором NH2 в реакції трансамінування. Це перетворює α-кетокислоти в гомологічні α-амінокислоти. Прикладами є глутамат-оксалоацетат-трансаміназа (GOT) (2) і глутамат-піруват-трансаміназа (GPT). Кофермент - це піридоксальфосфат. Глютамін є донором майже всіх інших аміногруп, необхідних для метаболізму.

Глутамінова кислота (глутамат) у крові (концентрація амінокислот)

Референтні діапазони (нормальні значення) для глутамінової кислоти в крові знаходяться в мкмоль/мл для немовлят 20-107, для дітей 18-65 та для дорослих 28-92. [9] В якості терапії дуже високих рівнів глутамінової кислоти (глутамату) у крові, як це може статися, наприклад, при синдромі ресторану Китаю або при екземі та/або непереносимості гістаміну, професор Рейнхарт Яріш [10] рекомендує введення вітаміну В6 Порядку 0,5 мг/кг маси тіла на добу. Це також сприяє власному синтезу організмом діаміноксидази (DAO) і, таким чином, протидіє причинним наслідкам непереносимості гістаміну.

Солі

Різні солі глутамінової кислоти відомі як харчові добавки. Існують різні солі глутамінової кислоти, які називаються підсилювачами смаку Е 621 до Е 625 для використання. [5]