Лимонна кислота - Хімічне товариство Франції

"Фруктова кислота" для рекламодавців, щоб не лякати шанувальників косметичних товарів, що містять багато фруктів, таких як лимон, апельсин, ананас, смородина та полуниця, лимонна кислота так вимагається, що щорічно виробляється 1,8 млн. Тонн не тільки для харчових та косметичних цілей. ...

товариство

Гідроксильована трикислота структурної формули (HOOCCH2) 2C (OH) COOH, лимонна кислота оптично неактивна, оскільки має площину симетрії. Лимонна кислота в природі присутня у лимоні у великих кількостях: вона бере участь у понад 95% кислотності цього фрукта (близько 47 г/л у соку або 8% сухої маси).

Це біла тверда речовина, яка з часом може кристалізуватися з молекулою води. Лимонна кислота трохи сильніша за більшість карбонових кислот (перша кислотність: рКа = 3,09). Цей факт пояснюється стабілізацією моноаніону внаслідок утворення водневих зв’язків (пор. Вода) з іншими гідроксильними групами аніона.

Відкриття лимонної кислоти приписується персидському алхіміку Джабіру Ібн Хайяну (8 століття). Про кислу природу лимонного соку згадується в 13 столітті в енциклопедії Speculum Maius, створеній Вінсентом де Бове. Лимонну кислоту виділив у 1784 р. Шведський хімік Карл Вільгельм Шеєле, який кристалізував її з лимонного соку. Промислове виробництво лимонної кислоти шляхом видобування плодів розпочалося в Італії в 1890 році.

Саме в 1893 році німець Карл Вемер виявив, що штам Penicillium (пор. Пеніцилін) виробляв лимонну кислоту з сахарози, але лише в 1916 р. Альфонс Каппуйнс, студент в Лувені, і в 1917 р. Джеймс Каррі в США почав вивчати виробництво лимонної кислоти біологічно за допомогою форми Aspergillus niger. Промислове виробництво розпочалось у 1927 р. У Pfizer (майбутній виробник пеніциліну) та у 1929 р. У компанії, заснованій в результаті роботи А. Cappuyns, La Citrique Belge: справжнє початок білих біотехнологій ...

Саме ця техніка досі є основним шляхом виробництва лимонної кислоти: культури А. нігер годують у середовищі, що містить сахарозу або глюкозу, отриману в результаті обробки патоки або крохмалю. Після видалення цвілі фільтруванням розчин обробляють гідроксидом кальцію (див. Вапно), а осад цитрату кальцію обробляють сірчаною кислотою (пор. Сірчана кислота) для відновлення лимонної кислоти.

Світове виробництво становить близько 1,8 млн. Т, половина з яких походить з Китаю. Таке виробництво пояснюється використанням кислотних та комплексоутворюючих властивостей цієї гідроксильованої трикислоти:

    • це харчова добавка (номер Е330), яка використовується в харчовій промисловості як підкислювач (газовані напої), регулятор кислотності, консервант, ароматизатор, піноутворювач, смаковий компонент (FEMA/GRAS номер 2306). Більше 50% виробленої лимонної кислоти використовується як підкислювач для напоїв і 20% для інших харчових цілей,
    • це засіб для видалення накипу та комплексоутворювач для металів у жорсткій воді, що використовується у рецептурі побутових засобів для чищення, від кавоварки до ванни, що становить 20% світового споживання,
    • це пасивуючий агент для нержавіючих сталей, який простіший у використанні, ніж азотна кислота (пор. Азотна кислота), а також засіб для видалення іржі,
    • він є комплексоутворювачем заліза у винах, що затримує розпад заліза,
    • це миючий засіб, що використовується у складі шампунів, зокрема для видалення жиру та барвників.

З точки зору анекдоту, ми повинні процитувати "список Вільюфа", необгрунтований слух, переданий листівкою, яка в 1980-х викликала паніку в Європі, де серед 17 канцерогенних речовин було вказано кілька нешкідливих сполук, включаючи лимонну кислоту.

Лимонна кислота відіграє центральну роль у метаболізмі всіх живих організмів. Він є посередником у метаболізмі аеробних організмів, що пояснює іншу назву циклу Кребса - цикл лимонної кислоти. Цикл Кребса, названий на честь його автора, сера Ганса Адольфа Кребса, Нобелівська премія з фізіології та медицини 1953 року, є кінцевою фазою деградації більшості метаболітів: він відбувається в мітохондріях, тісно пов'язаних із клітинним диханням. З піровиноградної кислоти цикл Кребса припиняє анаеробний гліколіз (пор. Глюкоза), а також деградація певних амінокислот; від ацетил-КоА, він припиняє деградацію жирних кислот та деяких амінокислот. Першим кроком є ​​утворення лимонної кислоти, що каталізується цитрат-синтетазою; лимонна кислота перетворюється на ізоцитринову кислоту, яка окислюється ізоцитрикодегідрогеназою. Ці два ферменти підлягають алостеричній регуляції, вони інгібуються АТФ (пор. ATP & ADP) та NADH2. Дегідрогенази піровиноградної та ізоцитринової кислот активуються АДФ. Уповільнення циклу Кребса викликає накопичення лимонної кислоти та ацетил-КоА.

Думка дня
"Щоб згадати стадії циклу Кребса, є лише один спосіб: оскільки він любив сюрпризи, дружина готувала йому трохи в наступному циклі (тобто: цитрат, ізоцитрат, альфа-кетоглутарат, сукциніл КоА, сукцинат, фумарат, малат, оксалоацетат, наступний цикл)! "