Ліпоєва кислота - біологія
майже не розчиняється у воді (127 мг · л -1 при 25 ° C) [3], бідний етанолом (50 г · л -1) [4]
α-ліпоєва кислота, точніше (Р.) -Ліпоєва кислота, (скорочено LA з англійської ліпоєва кислота) - це природна речовина, яка зустрічається у вигляді коферменту та є частиною комплексу піруватдегідрогенази в мітохондріях майже у всіх еукаріотів. Солі ліпоєвої кислоти називають Ліпоати.
структура
У природі існують лише (Р.) - (+) - Енантіомер α-ліпоєвої кислоти та її відновленої форми, дигідроліпоєва кислота (6,8-дитиооктанова кислота), біологічно активна. Структурні аналоги з шести- або більше членними кільцями є біологічно неактивними.
функція
α-ліпоєва кислота діє як кофермент у багатьох ферментативних реакціях, насамперед при окисному декарбоксилюванні. Їх завдання - переносити водень та ацильні групи. Він відіграє важливу роль у комплексі піруватдегідрогенази мітохондрій, зв’язку між гліколізом та циклом лимонної кислоти та комплексом α-кетоглутаратдегідрогенази в циклі лимонної кислоти. Зі своєю відновленою формою, дигідроліпоєвою кислотою, α-ліпоєва кислота утворює біохімічну окисно-відновну систему. Альфа-ліпоєва кислота - це поглинач радикалів та потужний антиоксидант, який може регенерувати такі антиоксиданти, як вітамін С, вітамін Е, кофермент Q10 або глутатіон, які використовуються в організмі. [5]
використання
З 1966 р. Α-ліпоєва кислота застосовується як у природних (Р.)-конфігурації а також рацемат, що використовується в Німеччині як препарат для лікування захворювань печінки та периферичних полінейропатій.
Його використання в дослідженнях раку видається перспективним, оскільки ліпоєва кислота впливає на енергетичний баланс ракових клітин і тим самим стимулює їх загибель. Однак однією з проблем є фінансування необхідних клінічних досліджень, оскільки ліпоєва кислота вже є на ринку як лікарський засіб і тому більше не є патентоспроможною.
У хелатотерапії α-ліпоєва кислота може застосовуватися у разі отруєння неорганічними сполуками ртуті. [6] На відміну від інших хелатируючих речовин, таких як DMSA або DMPS, ліпоєва кислота може проникати у всі області центральної та периферичної нервової системи. [7] Їх ефективність для цієї мети заснована насамперед на їх зниженій формі Дигідроліпоєва кислота, дитиол, який має потужні антиоксидантні властивості і може утворювати хелатні зв’язки. Ці комплекси виводяться майже виключно через жовчовивідні шляхи. [8-й]
Стереоізомерія
Природна α-ліпоєва кислота знаходиться в (єдиному) стереогенному центрі (Р.) налаштовано. Енантіомером природної α-ліпоєвої кислоти є (С.) налаштовано. Рацемат DL-ліпоєва кислота [синоніми: (RS) -Ліпоєва кислота та (±) -ліпоєва кислота], як L-ліпоєва кислота [синонім: (Р.) Ліпоєва кислота] використовується як лікарський засіб у невропатичних препаратах.
Торгові назви
Альфа-Ліпогамма (D), Альфа-Ліпон STADA (D), Альфа-Віболекс (D), Біомо-Ліпон (D), еспа-ліпон (D), Liponsäure-ratiopharm (D), Неврий (D), Плеомікс- Альфа (D), Сана Альфа-ліпоєва кислота (D), Тіоктацид (D, A), Тіогамма (D), Тромліпон (D), Вітатранс (D).