Нітроксилени - Біологія
Нітроксилени (також Диметил нітробензоли або Нітроксилени називають) утворюють групу речовин, що походять як з толуолу, так і з ксилолів та нітробензолу. Структура складається з бензольного кільця з двома приєднаними метильними групами (–CH3) та нітрогрупою (–NO2) в якості заступників. Різне їх розташування призводить до отримання шести конституційних ізомерів з емпіричною формулою C8H9NO2. Їх отримують нітруванням ксилолу і вперше систематично вивчав Нолтінг в 1885 році. [1] Залежно від ступеня нітрування їх поділяють на:

- Нітроксилени (мононітроксилени): шість конституційних ізомерів
- Динітроксилени
- Тринітроксилени
Видобуток та властивості
Нітроксилени отримують нітруванням (наприклад, сумішшю азотно-кислотно-сірчаної кислоти) ксилолу; при перетворенні м-ксилолу утворюється ізомерна суміш 75% 2,4-диметилнітробензолу (4-нітро-м-ксилол), 25% 2,6-диметилнітробензолу (2-нітро-м-ксилол) і трохи 3,5-диметилнітробензолу (5-нітро-м-ксилол). [1] Вони зустрічаються тут як жовтуваті рідини, які погано розчиняються у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Середня щільність - 1,12 г/см 3; тому нітроксилени важчі за воду.
Нітроксилени мають низьку гостру пероральну токсичність (LD50 близько або вище 2000 мг/кг у самок щурів), є дані про мутагенний ефект для більшості ізомерів. [2]
використання
Нітроксилени використовуються як проміжні продукти у виробництві барвників (наприклад, ксилідинів), інсектицидів, гербіцидів та фармацевтичних препаратів. [3] нітро-О-Ксилол використовується для отримання 3,4-ксилідину, з якого рибофлавін (вітамін В2) виробляється в кілька етапів. [4] Оскільки нітроксилени також використовуються для виробництва вибухових речовин, їх можна виявити як старе озброєння в грунті та підземних водах, наприклад нітротолуоли та 2,4-динітротолуол.
Мононітроксилени
Динітроксилени
- 2,4-динітро-м-ксилол (CAS: 603-02-1, PubChem 69042)
- 3,5-динітро-О-ксилол (CAS: 616-69-3, PubChem 164696)
- 4,5-динітро-О-ксилол (CAS: 610-23-1, PubChem 69120)
- 4,6-динітро-м-ксилол (CAS: 616-72-8, PubChem 12029)
Тринітроксилени
- 2,4,6-тринітро-м-ксилол (CAS: 632-92-8, PubChem 69442)
- 4,5,6-тринітро-м-ксилол