Поліхлоровані нафталіни - хімічна школа
Поліхлоровані нафталіни
Поліхлоровані нафталіни (PCN) - хлоровані вуглеводні, що утворюються в результаті хлорування нафталінів.
номенклатура
75 ізомерних PCN використовуються в технологіях та токсикології із абревіатурою PCN-X де X може позначати число від 1 до 75. [1] Так призначено PCN-48 або PCN 48 речовина 2,3,6,7-тетрахлоронафталін. Суміші PCN часто визначають шляхом зв’язування між собою ізомерів, які вони містять: PCN-33/34/37, PCN 28/43 або PCN-38/40.
характеристики
Хімічні властивості
Загальною формулою є C10H8 - nCln, де може бути не більше 8. Як і у випадку з діоксинами та поліхлорованими біфенілами (ПХБ), існують різні споріднені речовини ПХН. З 75 теоретично можливих споріднених з одним до восьми атомів хлору 67 використовуються в технічних продуктах PCN. [2] Майже всі продукти містять суміш різних ізомерів.
використання
PCN мають інсектицидну та фунгіцидну дію і тому використовуються в деревних консервантах. На кораблях вони служать добавкою для водостійких металевих фарб. Вони також використовуються як замінники поліхлорованих біфенілів у синтетичних смолах та герметизуючих сполуках, як антипірени та як пластифікатори. За оцінками, до 1998 р. Глобальне виробництво PCN становило 150 000 т [3], а виробництво в більшості країн суворо обмежено з 1970 р. PCN також використовувався в димових боєприпасах раніше. Можливі наслідки викидів PCN та подібних речовин із димових боєприпасів у навколишнє середовище описані в документі швейцарської армії, який тривалий час тримався під замком: Боєприпаси, що використовувались під час навчань проти туману під час Другої світової війни, призвели до примусового забою 15 000 худоби через важкі симптоми отруєння. [4]
Біологічне значення та токсичність
Як і інші хлоровані вуглеводні (наприклад, пентахлорфенол, поліхлоровані дибензодіоксини та дибензофурани), PCN можуть спричинити хлорні вугрі. Прямий контакт шкіри з хлорованими нафталінами або їх пиловим субліматом призводить до типових змін шкіри, нервозності, втрати ваги та анемії; печінкова дистрофія також можлива при вдиханні. [5] Для позначення наслідків отруєння було виведено 1918 рік Перхлоронафталін Ім'я Хвороба Перни рельєфні. [6]
Випробування на свинях, коровах, щурах та вівцях показали, що токсичність зростає із збільшенням кількості атомів хлору. Моно-, ди- та трихлоровані сполуки виявляли незначну або зовсім не токсичні, тетра- та вищі хлоровані нафталіни навіть у менших дозах призвели до системних захворювань аж до смерті тварин. [7]
PCN обговорюються як стійкі органічні забруднювачі, які мають бути включені до Стокгольмської конвенції.