Ранітидин - біологія

Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?

біологія

Антибіотики від бактерій

Міграція клітин: нещодавно виявлена ​​функція відомого білка

Молекулярний компас для вирівнювання клітин

Від чого листя старіє восени

Демократичність грифа-цесарки

Середовище Екембо: Люди також жили на відкритих ландшафтах

| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво

Сорт пшениці був створений шляхом схрещування дикорослих трав

Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?

Ранітидин

(E.) Форма (вгорі) та (Z) Форма (внизу)

(E, Z) -1-N '-[2 - [[5- (диметиламинометил) фуран-2-іл] метилсульфаніл] етил] -1--метил-2-нітроетен-1,1-діамін (IUPAC)

розчинний в оцтовій кислоті та воді, розчинний у метанолі (ранітидину гідрохлорид) [3]

відсутні піктограми GHS

Ранітидин - препарат із групи антигістамінних препаратів Н2, який застосовується в людській та ветеринарній медицині для контролю вироблення шлункової кислоти при печії, лікування рефлюксних захворювань та профілактики виразки шлунка. На додаток до ліків, що відпускаються за рецептом, в аптеках ранітидин також доступний без рецепта у низьких дозах. Однак його не слід застосовувати більше семи днів без медичної допомоги.

Вилучення та презентація

Синтез ранітидину відбувається шляхом утворення двох основних попередників, перетворення яких потім призводить до молекули-мішені. Синтез одного з попередників починається з паралельного алкілування та амінування фурфурилового спирту з отриманням 5-диметиламінометилфурфурилового спирту [6], який потім реагує з гідрохлоридом цистеаміну з утворенням диметиламінометилфурфурилтіоефіру.

Синтез другого попередника починається з перетворення дисульфіду вуглецю та метиламіну в бензол з використанням розчину гідроксиду натрію в присутності броміду тетрабутиламмонію з утворенням диметилу--метилкарбоімідодітіонат. Потім реакція з нітрометаном призводить до -Метил-1-метилтіо-2-нітроетенамін. [7] [8]

Молекула-мішень отримують взаємодією сполуки тіоефіру з нітроетенаміном. [9]

Ізомерія

Через взаємодію між амінними функціями та нітрогрупою через шестичленне кільце бар'єр обертання подвійного зв'язку вуглець-вуглець є лише дуже низьким. У спектрі ЯМР лише усереднені сигнали від (E.) - і (Z) Ізомер знайдений. Систему можна заморозити при 271 ° K, де окремі сигнали для (E.) - і (Z) Ізомер можна знайти. При кімнатній температурі одночасно присутні обидва ізомери ранітидину. [2]

ефект

Ранітидин є оборотним, конкурентним антагоністом Н2-рецептора гістаміну (Н2-антигістамін). Ця блокада рецепторів зменшує гістамінзалежне вироблення соляної кислоти та вивільнення травного ферменту пепсину в шлунку. Ранітидин за цим ефектом приблизно в десять разів сильніший за циметидин, але все ще має значно менше побічних ефектів.

Ранітидин швидко всмоктується в кишечнику після прийому всередину. Він розподіляється в організмі, також перетинає плаценту, а також виводиться з молоком. Ранітидин розщеплюється в печінці і виводиться через нирки. Тривалість дії становить приблизно від 8 до 12 годин.

застосування

Ранітидин застосовується при виразці та запаленні шлунка, сичуга, дванадцятипалої кишки (Дванадцятипала кишка), застосовується при гастритах, езофагітах та рефлюксних захворюваннях. Однак останні рекомендації віддають перевагу інгібіторам протонної помпи перед блокаторами Н2 при лікуванні гастриту, езофагіту та рефлюксних захворювань.

У домашніх собак ранітидин також може застосовуватися для лікування гастриноми (собачий синдром Золлінгера-Еллісона), мастоцитозу та пухлин тучних клітин.

Ранітидин також застосовується, наприклад, для захисту шлунку під час терапії кортизоном, а іноді і як засіб для захисту шлунка при терапії болю нестероїдними протизапальними препаратами, оскільки вони часто, особливо у великих дозах та/або при тривалому застосуванні, призводять до болю в шлунку, кровотечі в шлунку та печії (кислотна регургітація). вести.

Протипоказання та побічні ефекти

Засіб не можна застосовувати у разі відомої непереносимості. Ранітидин слід з обережністю застосовувати при нирковій недостатності.

Хоча майже у всіх органах є рецептори Н2, вплив на інші органи навряд чи можна виявити. Рідкісними побічними ефектами у людей є розгубленість психіки та головний біль, агранулоцитоз, тимчасове нерегулярне серцебиття (брадикардія), шкірний висип, нудота з блювотою, діарея, запор та втрата лібідо.

Ранітидин не слід приймати разом з алкоголем, оскільки ранітидин значно підвищує біодоступність етанолу і, таким чином, призводить до значно вищої концентрації етанолу. Це пов’язано зі зменшенням кількості первинного вилучення.

Індивідуальні докази

  1. ↑ 1,01,1 H.N. де Армас, Os.M. Пітерс, Н. Блатон, Е. Ван Гізегем, Дж. Мартенс, Г. Ван Хейл, Г. Ван Ден Мотер: Твердотільна характеристика та кристалічна структура від рентгенівської порошкової дифракції двох поліморфних форм основи ранітидину в J. Pharm. Sci. 98 (2009) 146-158, doi: 10.1002/jps.21395.
  2. ↑ 2,02,12,22,3 T.J. Холертон, Дж. Хант, Г. Клінкерт, М. Мартін-Сміт: Спектроскопічні дослідження ранітидину - його структура та вплив температури та рН в J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984 1761-1766, doi: 10.1039/P29840001761. Помилка посилання: Недійсний тег. Назва "Холертон" визначалася кілька разів з різним змістом. Помилка посилання: Недійсний тег. Назва "Холертон" визначалася кілька разів з різним змістом.
  3. ↑Merck_Index: Енциклопедія хімічних речовин, наркотиків та біологічних препаратів, 14-е видання (Merck & Co., Inc.), станція Вайтхаус, Нью-Джерсі, США, 2006; Стор. 1396-1397, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ 4.04.1 технічний паспорт Ранітидин гідрохлорид від Sigma-Aldrich, доступ 29 травня 2011 р.
  5. ↑Ранітидин в ChemIDplus.
  6. ↑ Гілл, Є. В.; Інг, Х.Р .: 953. З'єднання фурану та тетрагідрофурану, аналогічні блокаторам гангліїв із серії 3-оксапентан-1: 5-бістріалкіламмоній в J. Chem. Soc. 1958, 4728-4731, doi: 10.1039/JR9580004728.
  7. ↑ Дешмух, А.Р.А.С .; Редді, Т.І .; Бхавал, Б.М .; Ширалкар, В.П .; Раджаппа, С.: Цеоліти в органічних синтезах: новий шлях до функціоналізованого кетену S, N-ацеталів в J. Chem. Soc. Перкін Транс. 1, 1990, 1217-1218, doi: 10.1039/P19900001217.
  8. ↑ Моханалінгам, К.; Нетхаджі, М.; Це, П.К .: Генерація другої гармоніки у висувних етиленах: Вплив хіральності та водневого зв’язку у J. Mol. Struct. 378 (1996) 177-188, doi: 10.1016/0022-2860 (95) 09180-7.
  9. ↑ US 4128658 (Glaxo, 5 грудня 1978 р.) Процес виготовлення фармацевтичної основи ранітидинубудь ласка, зверніться.
  10. ^ Зігфрід Гауптманн: Органічна хімія, 2-е видання, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Лейпциг, 1985, с. 516, ISBN 3-342-00280-8.

Торгові назви

Junizac (D), Pylorisin (A), Ranic (A), Ranicux (D), Ranimed (CH), Raniprotect (D), Ranitic (D), Sostril (D), Ulcidin (CH), Ulsal (A), Zantac (A), Zantic (D, CH), численні дженерики (D, A, CH)