Шон Пенн одружився з дочкою актриси Гретою Скаккі на таємній церемонії "Рецепти та зірки"
Лейла - дочка актора та режисера Вінсента Д’Онофріо, який лише на рік старший за свого нового чоловіка. Однак мати нареченої, актриса Грета Скаккі, є ровесницею нареченого. Пара отримала привітальне повідомлення від Джоша Броліна, який грав із Шоном у Milk and Gangster Squad.

Раніше Шон був двічі одружений з Мадонною та Робіном Райтами. Його також пов’язували з іншими відомими актрисами, такими як Скарлет Йоханссон та Шарліз Терон.
Він також мав стосунки з низкою дивовижних моделей, серед яких чеська модель Петра Немцова та продюсер Шеннон Костелло.
Голлівудська зірка зізналася, що на особистому рівні може бути "важко". У шоу Говарда Стерна він сказав: "Чи важко мені? Так я думаю. Я б сказав, що я людина, яка відчуває себе і розряджається енергійно. Я думаю, що в цьому інтерв’ю ми говоримо про дівчину на ім’я Лейла Джордж, вона найкраще мене знає на цьому рівні.
Шон і Мадонна були одружені чотири роки, з 1985 по 1989 рік.
І розмовляючи про це через 30 років, під час шоу «Пізнє шоу» зі Стівеном Колбертом, режисер, який отримав «Оскар», визнав, що вони з Мадонною все ще в хороших відносинах. Він зізнався, що "все ще любить" свою першу дружину.