Гідроліз іміну; Новини-Медичні
Застереження: Ця сторінка є автоматичним перекладом цієї сторінки спочатку англійською мовою. Зверніть увагу, оскільки переклади створюються машинно, не всі переклади будуть ідеальними. Цей веб-сайт та його веб-сторінки призначені для читання англійською мовою. Будь-який переклад цього веб-сайту та його веб-сторінок може бути неточним і неточним, повністю або частково. Цей переклад подано на практиці.
Іміни - одна з кількох реакційноздатних груп, які називаються функціональними групами, які присутні в сполуці. Механізм реагування сполуки пояснюється властивостями її функціональної групи.
Іміни - одна з таких функціональних груп. Він складається з подвійнометалізованого атома вуглецю до атома азоту:
Його іноді називають основою Шиффа. Вони утворюються в результаті реакції двох інших функціональних груп; амін (NH2) та альдегід (CHO) або кетон (C = O). Останні дві групи містять подвійний атом вуглецю, зв’язаний з воднем. Її називають карбонільної групою.
Іміноутворення
Амін атакуватиме карбонільну групу, оскільки одинока пара електронів на атомі азоту є нуклеофільною. Навпаки, карбонільна група має дефіцит електронів через здатність кисню притягувати липку пару електронів сильніше, ніж вуглець, має властивість називати електронегативністю.
Одна з двох спільних пар електронів, що складають подвійний зв’язок між С і О, переноситься в О. Після зсуву атома водню, приєднаного до азоту (процес, який називається таутомеризацією), неподілена електронна пара на атомі азоту ділиться з атомом вуглецю з дефіцитом електронів.
Це утворює подвійний зв’язок характеристики C = N, і кисень одночасно видаляється як вода. Втрата гідроксильної групи утруднена, оскільки отриманий гідроксильний іон нестійкий. Здатність виходити покращується в присутності кислоти.
Це протонує гідроксильну групу, яка перетворює її у воду, значно більшу вихідну групу. Протонування збільшує швидкість реакції на 17 порядків. Механізм показаний на малюнку 2.
Гідроліз іміну
Зворотне утворення іміну називається гідролізом іміну, забезпечуючи відповідне амін і карбонілвмісне з'єднання (альдегід або кетон).
У цьому процесі імін піддається додаванню води. Вода вимагає активації, перш ніж вона зможе додати; основа (акцептор протону) видаляє іон водню (протон) з молекули води.
Утворений ОН (гідроксид-іон) є електрофічним (донором електронної пари); одинока пара на кисень атакує дефіцит електронів вуглець імінової групи.
Вуглець має дефіцит електронів, оскільки його електрони помічають тяговий ефект подвійнометалізованого азоту через більш високий електронегативний ефект азоту.
В результаті вуглець може легко приймати електрони, і його описують як нуклеофіл. Одночасно одна з двох спільних пар електронів, що становлять подвійний зв’язок між C і N, замінюється єдиним зв’язком з воднем.
Цей водень подається підставою (донором протону) відверто - до зарядженого азоту іміну. Потім приєднана гідроксильна група руйнує інший протон через захоплення основи; одинока пара, яка залишається, використовується для утворення подвійного вуглецевого зв’язку.
Одночасно інша кислота постачає протон до групи амінів, щоб забезпечити його елімінацію. Це показано на малюнку 3.
Актуальність імінів у біохімії
Утворення і гідроліз основи Шифа (імін) надзвичайно важливі в біохімії. Багато ферментів використовують іміни як частину своїх реакційних механізмів. Важливою біологічною реакцією є утворення імінового зв'язку між амінокислотною карбонільною групою та аміном амінокислоти лізину.
Це пов’язано з тим, що вони є високореактивними і можуть утворювати добавки з іншими молекулами. Добавка - це продукт двох молекул (у цьому випадку однією з них є імін), в результаті якої утворюється одна речовина. Ця аддукція дозволяє молекулі помітити реактивну дію іміну. Іміни реагують завдяки своїй здатності діяти як `` електронні потоки ''.
Азот зв'язку C = N негайно протонізується, забезпечуючи протонований імін. Це служить електронно-приймальною групою, яка, якщо вона присутня в добавці, може витягувати електрони із зв’язків у приєднаній молекулі. Це полегшує зв'язне розщеплення, яке є важливою частиною багатьох метаболічних реакцій, наприклад, при гліколізі та обміні амінокислот.
Ще однією важливою характеристикою імінів, яка підживила їх біологічну значимість, є здатність до таутомеризації, упорядковуючи положення їхнього протона і подвійного зв'язку, що також сприяє розщепленню. Середній постріл називається іоном імінію, а отриманий таутомер - енаміном. При цьому враховується регенерація іміну і подальше виділення добавки після гідролізу.
Рисунок 3 Таутомеризація імінного енаміну. Зверніть увагу, що проміжний постріл називається іоном імінію. Реакцію можна каталізувати кислотою або підставою (показано тут). Енаміни є еквівалентом енолів у кето-енольної таутомерії
Джерела
Подальше читання
Хідая Аліуче
Хідая - ентузіаст наукових комунікацій, який нещодавно закінчив університет і починає кар'єру в галузі науки та медичного копірайтингу. Вона має ступінь бакалавра біохімії в Манчестерському університеті. Вона захоплюється письмом і особливо цікавиться мікробіологією, імунологією та біохімією.
Цитати
Будь ласка, використовуйте один із наступних форматів, щоб цитувати цю статтю у своєму есе, роботі чи доповіді:
Аліуче, Хідая. (2018, 30 жовтня). Гідроліз іміну. Новини-Медичні. Отримано 28 січня 2021 року з https://www.news-medical.net/life-sciences/Imine-Hydrolysis.aspx.
Аліуче, Хідая. «Іміновий гідроліз». Новини-Медичні. 28 січня 2021 року. .
Аліуче, Хідая. «Іміновий гідроліз». Новини-Медичні. https://www.news-medical.net/life-sciences/Imine-Hydrolysis.aspx. (дата звернення 28 січня 2021 р.).
Аліуче, Хідая. 2018. Гідроліз іміну. News-Medical, переглянуто 28 січня 2021 року, https://www.news-medical.net/life-sciences/Imine-Hydrolysis.aspx.
News-Medical.Net надає цю медичну інформаційну послугу відповідно до цих умов. Зверніть увагу, що медична інформація, розміщена на цьому веб-сайті, призначена для підтримки, а не для заміщення стосунків між пацієнтом та лікарем/лікарем та медичної консультації, яку вони можуть надати.
News-Medical.net - Сайт AZoNetwork