Лікопін DocMedicus Vital Substance Lexicon

Лікопен (походить від наукової назви Solanum lycopersicum: "помідор") належить до класу Каротиноїди - ті вторинні рослинні речовини (Біоактивні речовини, які не мають живильної живильної функції, але характеризуються своїм зміцнюючим здоров’ям ефектом - «паливні речовини»), які як ліпофільні (жиророзчинні) пігменти відповідають за жовтий, оранжевий та червонуватий колір численних рослин [4, 6, 7, 22, 25, 28, 50, 54].

За своєю хімічною структурою каротиноїди можна поділити на Каротини, які складаються з вуглецю (С) та водню (Н) - вуглеводнів - і Ксантофіли, які містять кисень (О) крім атомів С і Н - заміщені вуглеводні - підрозділяються. Лікопен зараховується до числа каротинів і має емпіричну формулу C. 40 H 56 на. Так само поза Альфа-каротин і Бета каротин Каротини представляють поки Лютеїн, Зеаксантин і Бета-криптоксантин належать до групи кисневмісних ксантофілів [4, 6, 7, 15, 20, 22, 28, 35, 50, 54].

Структурною особливістю лікопіну є поліненасичена структура полієну (органічна сполука з декількома вуглець-вуглецевими (С-С) подвійними зв'язками), що складається з 8 біологічних одиниць ізопреноїдів (→ тетратерпен) і 13 подвійних облігацій, Про що 11 спряжений (кілька послідовних подвійних зв’язків, які розділені рівно одним єдиним зв’язком) - це [4, 6, 22, 28, 35, 50, 54]. Система спряжених подвійних зв’язків робить можливим лікопін, поглинають видиме світло у вищому діапазоні довжин хвиль, що робить каротин своїм Червоний колір отримує [23, 51]. Крім того, структура полієну відповідає за деякі фізико-хімічні властивості лікопену, які безпосередньо пов’язані з його біологічною дією (→ антиоксидантний потенціал) [44, 51]. На відміну від інших каротиноїдів, таких як альфа- і бета-каротин, бета-криптоксантин, лютеїн та зеаксантин, лікопен не має триметилциклогексенного кільця на кінцях ізопреноїдного ланцюга (→ ациклічна структура). Крім того, каротин не має приєднаних заступників [4, 6, 22, 28, 35, 50, 54]. Лікопен є надзвичайно ліпофільний (жиророзчинний), який впливає на кишкове (пов’язане з кишечником) всмоктування та розподіл в організмі [4].

Лікопен може зустрічатися в різних геометричних формах (цис/транс або Z/E ізомерія), які можуть перетворюватися одна в одну [5, 6, 22, 25, 53, 56, 57]:

повністю транс-лікопін
5-цис-лікопен
7-цис-лікопен
9-цис-лікопен
11-цис-лікопен
13-цис-лікопен
15-цис-лікопен

У рослин загальний транс-ізомер домінує з 79-91%, тоді як в організмі людини понад 50% лікопену знаходиться в цис-формі [4, 6, 51, 53, 56]. Повністю транс-лікопін, що міститься в рослинних продуктах харчування, з одного боку екзогенні впливи, такі як тепло і світло [6, 54], а з іншого боку кислий шлунковий сік частково ізомеризований (перетворений) у цис-форми через відсутність здатності агрегувати (збирати) та кристалізувати краща розчинність, вища швидкість всмоктування та швидший внутрішньо- та позаклітинний (всередині та зовні клітини) транспорт порівняно з цілком транс-ізомерами [6, 52, 57]. З точки зору стабільність однак цілий транс-лікопін домінує у більшості своїх цис-ізомерів (найвища стабільність: 5-цис ≥ весь транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис> 15-цис> 7-цис-> 11-цис: найнижча стабільність) [ 9].

З приблизно 700 виявлених каротиноїдів близько 60 потрапляють через метаболізм людини Вітамін А (ретинол) кабріолет і, таким чином, власний Активність провітаміну А. Через свою ациклічну структуру лікопен не належить до провітамінів А [4, 6, 22, 28, 54, 56-58].

синтез

Порівняно з лютеїном, лікопен набагато рідше зустрічається у рослинному та тваринному світі. червоний пігментний барвник можна знайти в деяких губках (Porifera; штами тварин, що живуть у воді в межах тканинних партій), комах та фототрофних бактеріях (бактерії, здатні використовувати світло як джерело енергії). Основними постачальниками лікопіну є стиглі фрукти та овочі, як помідори (0,9-4,2 мг/100 г) та томатні продукти, червоний грейпфрут (

3,4 мг/100 г), гуава (

5,4 мг/100 г), кавун (2,3-7,2 мг/100 г), папайя (

3,7 мг/100 г), шипшина та деякі види оливок, наприклад кісточкові плоди коралової оливкової верби Elaeagnus umbellata. Вміст лікопіну зазнає значних коливань залежно від сорту, сезону, ступеня стиглості, місця розташування, росту, врожаю та умов зберігання і може сильно відрізнятися в різних частинах рослини [4, 6, 22, 28, 32, 35, 36, 50, 54, 58, 61]. У помідорах та томатних продуктах лікопен приблизно у 9 разів більше концентрований, ніж бета-каротин. Круглі 80-85% лікопену, що потрапляє з їжею, обмежується споживанням Помідори та томатні вироби, такі як томатна паста, кетчуп, томатний соус і томатний сік, віднесені до [10, 21, 40, 51, 54].

Сильна ліпофільність (розчинність жиру) лікопіну є причиною того, що каротин не може бути розчинений у водному середовищі, а це означає, що він швидко агрегується і кристалізується. Отже, лікопін є свіжі помідори в кристалічний стан до і від одного тверда, важка для поглинання целюлозна та/або білкова матриця додається. Процеси харчової обробки, такі як механічне подрібнення і термічна обробка, призводять до вивільнення лікопену з харчової матриці і до Збільшення біодоступності [4, 5, 41, 54, 60]. Вплив тепла не повинен бути занадто тривалим або занадто сильним, оскільки окислення, циклізація (замикання кільця) та/або цис-ізомеризація всього транс-лікопіну може призвести до втрат активності понад 30% [30]. З міркувань вищої біодоступності та концентрації лікопену ми маємо Томатні продукти, такі як томатна паста, томатний соус, кетчуп та томатний сік, мають значно більший вміст лікопіну, ніж свіжі помідори [4, 5, 54, 60].

Для використання в харчовій промисловості лікопен виробляється синтетичним шляхом і екстрагується з томатних концентратів з використанням органічних розчинників. Це відбувається як Харчовий барвник (E 160d) Застосування і тому є фарбувальним компонентом супів, соусів, ароматизованих напоїв, десертів, спецій, кондитерських виробів та хлібобулочних виробів [1]. Крім того, лікопін є важливим Попередники смаку Він розщеплюється шляхом спільного окислення за допомогою ліпоксигеназ, взаємодії з реакційноздатними сполуками кисню та при термічному напруженні, в результаті чого утворюються карбонільні сполуки з низьким порогом запаху. Ці продукти розпаду відіграють важливу роль у переробці томатів та томатних продуктів [67].

Поглинання

Виражена ліпофільність (розчинність жиру) робить лікопін як частина травлення жиру в верхня частина тонкої кишки поглинений (поглинений). Це робить присутність Дієтичні жири (3-5 г/їжа) як транспортний засіб, від Жовчні кислоти для солюбілізації та утворення міцел та від Естерази (Травні ферменти), необхідні для розщеплення естерифікованого лікопену [4, 5, 22, 28, 44, 50, 54, 63, 68].

Після вивільнення з харчової матриці лікопен поєднується з іншими ліпофільними речовинами та жовчними кислотами в просвіті тонкої кишки. змішані міцели (сферичні структури діаметром 3-10 нм, в яких молекули ліпідів розташовані таким чином, що водорозчинні частини молекул повернуті назовні, а нерозчинні у воді молекули - всередину) - Міцелярна фаза для Солюбілізація (Підвищення розчинності) ліпідів - які мають пасивний процес дифузії в ентероцити (клітини епітелію тонкої кишки) Дванадцятипала кишка (Дванадцятипала кишка) та Чеджум (Чеджун) [3, 4, 15, 22, 28, 46, 50, 54, 68]. Є дані, що свідчать про те, що лікопін та інші каротиноїди беруть участь у всмоктуванні в кишечнику специфічний епітеліальний транспортер бере участь, що насичується і активність якого залежить від концентрації каротиноїдів [13].

Швидкість поглинання лікопіну з рослинної їжі дуже різні внутрішньо- та міжособисті і становить залежно від Частка жирів, доданих одночасно між 30 і 60% [3-5, 22, 50, 54, 57].

Щодо їх стимулюючого впливу на поглинання лікопену, насичені жирні кислоти набагато ефективніші, ніж поліненасичені жирні кислоти (полієнові жирні кислоти, PFS), що може бути обґрунтоване наступним чином [15]:

PFS збільшують розмір змішаних міцел, що зменшує швидкість дифузії
PFS змінюють заряд міцелярної поверхні і тим самим зменшують спорідненість (міцність зв’язування) до ентероцитів (клітин епітелію тонкої кишки)
PFS (омега-3 та -6 жирні кислоти) займають більше місця в ліпопротеїнах (агрегати ліпідів та білків - міцеллоподібні частинки - які використовуються для транспортування ліпофільних речовин у крові), ніж насичені жирні кислоти і тим самим обмежують простір для інших ліпофільних молекул, включаючи лікопін
PFS, особливо омега-3 жирні кислоти, пригнічують синтез ліпопротеїнів

Біодоступність лікопіну залежить не тільки від споживання жиру, а й від таких ендогенних та екзогенних факторів [4, 5, 8, 14, 15, 22, 28, 29, 40, 46-48, 54, 62, 63, 68]:

Транспорт і розподіл в організмі

В ентероцитах (клітинах епітелію тонкої кишки) верхньої частини тонкої кишки лікопен, поряд з іншими каротиноїдами та ліпофільними речовинами, такими як тригліцериди, фосфоліпіди та холестерин, міститься в Хіломікрони (СМ, багаті ліпідами ліпопротеїди), включений Екзоцитоз (Транспорт речовин з клітини) виділяється в проміжки між ентероцитами та через лімфа бути перевезеними [4, 13, 15, 22, 28, 50, 54, 68]. На Кишковий стовбур (непарний лімфозбірний стовбур черевної порожнини) і Грудна протока (Лімфа, що збирає стовбур грудної порожнини), хіломікрони потрапляють у Підключична вена (Ключична вена) відповідно Яремна вена (Шийна вена), що веде до Брахіоцефальна вена (ліва сторона) сходяться - Angulus venosus (кут вени). Брахіоцефальні вени по обидва боки об’єднуються, утворюючи непарні Поліпшена порожниста вена (верхня порожниста вена), яка в праве передсердя (Atrium cordis dextrum) відкривається. Сила накачування серця змушує хіломікрони переміщатися в периферичний кровообіг запроваджено [38, 54].

У тканинах і органах людини міститься складна суміш каротиноїдів, яка зазнає сильних індивідуальних коливань як якісно (характер каротиноїдів), так і кількісно (концентрація каротиноїдів) [4, 31, 56]. Лікопен і Бета каротин є найпоширенішими каротиноїдами в крові та тканинах. Перебуваючи в Надниркові залози, яєчка, простата та печінка Лікопен домінує, мудрий Легені та нирки містять приблизно рівні кількості лікопіну та бета-каротину. Оскільки лікопен надзвичайно ліпофільний (жиророзчинний), він також є ім Жирова тканина (

1 нмоль/г вологої маси) і в шкіри локалізовані, але в меншій концентрації, ніж, наприклад, у яєчках (яєчках) та надниркових залозах (до 20 нмоль/г вологої маси) [4, 15, 22, 28, 40, 50, 54, 56-58]. У клітинах окремих тканин та органів лікопен є особливим компонентом Клітинні мембрани і впливає на їх товщину, міцність, плинність, проникність (проникність) та ефективність [6, 21, 37, 44]. Оскільки лікопін має найбільший антиоксидантний потенціал порівняно з іншими каротиноїдами і переважно зберігається в тканині передміхурової залози, він вважається фактором з найвищою ефективністю з точки зору Профілактика раку простати [18, 24, 32, 50, 69].

Лікопен потрапляє в кров Ліпопротеїди які складаються з ліпофільних молекул та аполіпопротеїдів (вміст білка, функціонує як структурний каркас та/або молекула розпізнавання та стикування, наприклад для мембранних рецепторів), таких як апо A-I, B-48, C-II, D та E. Каротиноїд закритий 75-80% ЛПНЩ, до 10-25% ЛПВЩ і до 5-10% у ЛПНЩ зв’язані [15, 22, 44, 46, 50, 54, 55, 58]. Залежно від харчових звичок, Концентрація лікопіну в сироватці крові приблизно при 0,05-1,05 мкмоль/л і залежить від статі, віку, стану здоров’я, загальної маси жиру в організмі та рівня споживання алкоголю та тютюну [7, 26, 50, 54, 58].

в сироватка людини і в Грудне молоко Із приблизно 700 відомих каротиноїдів було виявлено 34, у тому числі 13 геометричних повністю транс-ізомерів [7, 31, 49, 54, 65]. Окрім лікопіну, найчастіше виявляли каротини альфа- та бета-каротин та лютеїн ксантофілів, зеаксантин та криптоксантин [15, 40, 49, 65].

виведення

Неабсорбований лікопін залишає тіло разом з Фекалії (Стілець), в той час як лікопен всмоктується кишечно (через кишечник) у вигляді своїх метаболітів через сеча усувається [15, 54]. Ендогенний розпад лікопену відбувається через Бета-каротиндіоксигеназа 2 (BCDO2) [33], які додають каротин Псевдойонон, герань та 2-метил-2-гептен-6-он розпадається [27]. Для того, щоб перетворити продукти розпаду лікопіну в екскреторну форму, вони, як і всі ліпофільні (жиророзчинні) речовини, використовуються Біотрансформація піддані [15, 22, 50]. Біотрансформація відбувається у багатьох тканинах, особливо в печінці, і може бути розділена на дві фази [22, 50]:

В Фаза I. метаболіти (проміжні продукти) лікопіну використовуються для підвищення розчинності через систему цитохрому Р-450 гідроксильований (Вставка групи ОН)
В Фаза II кон'югація відбувається з сильно гідрофільними (водорозчинними) речовинами - це робиться за допомогою глюкуронілтрансферази Глюкуронова кислота перенесені до попередньо введеної ОН-групи метаболітів

Після одноразового прийому каротиноїди залишаються в організмі протягом 5-10 днів [50, 54].