Саліцилова кислота - біологія
кристали без смаку, без запаху, подряпин, кисло-солодкуватої смаку з неприємним присмаком [1]
Саліцилова кислота (О-Гідроксибензойна кислота міститься у формі метилового ефіру в ефірних оліях і як рослинний гормон у листі, квітках та корінні різних рослин і є важливою для захисту рослини від патогенних мікроорганізмів. Свою назву вона отримала тому, що раніше вона була результатом окислювальної обробки саліцину, який міститься в корі різних верб (науково Salix spec.) включено, було виграно.
Вона теж є під іменем Спирова кислота відомий тим, що його можна отримати з соку горобцевого куща, також лугового солодкого. Торгова марка Аспірин ® для ацетилсаліцилової кислоти походить від назви спиртової кислоти: А.цетилдухкислота. Солі саліцилової кислоти називають саліцилатами.
Хімічна класифікація
Саліцилова кислота є одним із ароматичних речовин завдяки бензольному кільцю, що в ньому міститься. Оскільки він містить карбоксильну та гідроксильну групи, він належить до гідроксикарбонових кислот. Через β-стійкість карбокси до гідроксильної групи, її також можна називати β-гідроксикарбоновою кислотою. Оскільки гідроксильна група пов'язана безпосередньо з ароматичним бензольним кільцем, вона також належить до фенолів.
Презентація та екстракція
Технічно він виробляється з вуглекислого газу та феноляту натрію за допомогою реакції Кольбе-Шмітта (також званий просто синтезом саліцилової кислоти). Це штучне виробництво значною мірою замінило видобуток кори верби.
Вже в 1874 р. На основі ідеї Германа Кольбе синтез саліцилової кислоти був перенесений з лабораторії на фабричне виробництво, а студент Шмітта Фрідріх фон Гейден керував фабрикою саліцилової кислоти Dr. Ф. фон Гейдена в Дрездені, який через рік переїхав до Радебойля.
Властивості та використання
При швидкому, інтенсивному нагріванні саліцилова кислота декарбоксилює з утворенням фенолу.
Висока кислотність - порівняно з іншими гідроксибензойними кислотами - обумовлена стабілізацією їх аніону водневим зв’язком із сусідньою гідроксигрупою.
Саліцилова кислота використовується у виробництві барвників та ароматизаторів та ацетилсаліцилової кислоти (АСК, більш відомої під торговою маркою Аспірин ®), яка використовується як знеболюючий, протизапальний та розріджує кров препарат. У формі нерозчинної солі субсаліцилату вісмуту застосовується проти діареї та розладів шлунково-кишкового тракту.
Саліцилова кислота також має протимікробну дію [11], але її використання як консерванту [12] в їжі заборонено. У концентрації до 2% він часто є компонентом косметики. [13]
З 5% розчину саліцилова кислота виявляє керато- і, отже, також комедолітичний ефект, якого достатньо для терапії вугрів. [13] У 10% розчині використовується для лікування мозолів та бородавок.
Період напіввиведення саліцилової кислоти з плазми становить приблизно 2-3 години. [14]
доказ
Саліцилова кислота формально є енолом (в даному випадку фенолом) β-кетокарбонової кислоти, а отже, утворює фіолетовий комплекс із розчином хлориду заліза (III), трис-саліцилатного заліза (III):
Ці докази не є специфічними, оскільки сполуки, подібні до ацетооцтових ефірів, демонструють однакову реакцію.
Побічні ефекти та токсичність
На шкірі, слизових оболонках та очах саліцилова кислота різко подразнює тканини, що пошкоджують. Крім того, при пероральному або іншому застосуванні кислота спричиняє зволоження дихального центру та порушення важливих обмінних процесів та центральної нервової системи. При хронічному впливі з’являються розлади шлунково-кишкового тракту. [2]
Саліцилова кислота - активний засіб багатьох знеболюючих препаратів, таких як ацетилсаліцилова кислота. Вони швидко гідролізуються до саліцилової кислоти в організмі. Побічними ефектами є переважно алергічні реакції, схильність до кровотеч, бронхоконстрикція (бронхіальна астма), пошкодження слизової оболонки шлунка з кровотечами, в окремих випадках ураження печінки. Також спостерігались затримка сечової кислоти, гіперурикемія та пошкодження нирок. [15] Важливим метаболічним шляхом у печінці є перетворення в саліцилурову кислоту.
В експериментах на тваринах пероральне та шкірне введення саліцилової кислоти показало різні ефекти на тварин (котів, мишей, кроликів і щурів), такі як сонливість, м'язова слабкість та пошкодження органів у печінці та нирках. Гостра токсичність LD50 становила від 400 до 1300 мг/кг перорально та 2 г/кг шкірно у щурів. [5] [6] [7] [8]
У людини значення TDLo від 57 до 111 мг/кг визначали після шкірного введення. [9] [10]
Ефір саліцилової кислоти
Якщо саліцилова кислота реагує зі спиртом, утворюється ефір карбонової кислоти або ефір саліцилової кислоти з виділенням води. Він також може утворювати складні ефіри з органічними кислотами, і в цьому випадку він тоді функціонує як спирт у реакції. Ефіри саліцилової кислоти в основному використовуються в косметичній та парфумерній промисловості як протиревматичні препарати в добавках для ванн, мазях або кремах, а також як ароматизатори та УФ-фільтри в сонцезахисних кремах. Найвідомішим ефіром саліцилової кислоти є ацетилсаліцилова кислота. Тут гідроксильна група саліцилової кислоти етерифікувалася карбоксильною групою оцтової кислоти. Іншими відповідними ефірами саліцилової кислоти є метилсаліцилат, етилсаліцилат, бензилсаліцилат, ізобутилсаліцилат, ізопентил саліцилат, феніл саліцилат та гідроксиетилсаліцилат.
Похідні
Бромуванням елементарним бромом у крижаній оцтовій кислоті утворюється 3,5-дибромосаліцилова кислота, мідна сіль якої використовується як фунгіцид та бактерицид. [16]
Біохімічно відповідна 3,5-дійодсаліцилова кислота отримується йодуванням хлоридом йоду. Похідні саліцилової кислоти, галогеновані в 4-положенні, такі як 4-йодосаліцилова кислота, не можуть бути отримані безпосередньо.