Фенолфталеїн - Біологія

Молекулярний компас для вирівнювання клітин

біологія

Від чого листя старіє восени

Демократичність грифа-цесарки

Середовище Екембо: Люди також жили на відкритих ландшафтах

| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво

Сорт пшениці був створений шляхом схрещування дикорослих трав

| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво

Ячмінь Пангеном: Віха на шляху до склозаводу

Подовжене життя при зменшенні споживання їжі

Без тваринного методу передбачається токсичність наночастинок

Міграція клітин: нещодавно виявлена ​​функція відомого білка

Фенолфталеїн

від білого до блідо-жовтого, кристалічна, тверда речовина без смаку та запаху [1]

Фенолфталеїн є одним із найвідоміших показників рН і вперше був представлений в 1871 році Адольфом фон Байєром. [5] Назва складається з фенолу та фталевого ангідриду. Фенолфталеїн - трифенілметановий барвник і утворює основну сполуку сімейства фталеїнів. Відповідний сульфонфталеїн - фенольний червоний. При значенні рН менше 0 водний розчин фенолфталеїну є червоно-оранжевим [6], при значенні рН від 0 до приблизно 8,2 він безбарвний. При більш високому значенні рН розчин стає рожево-фіолетовим, завдяки чому він знову стає безбарвним при значенні рН близько 13.

презентація

При ацилюванні Фріделя-Крафта два еквіваленти фенолу та один еквівалент фталевого ангідриду реагують у присутності невеликих кількостей концентрованої сірчаної кислоти або хлориду цинку:

використання

Фенолфталеїн використовувався як проносне протягом більше ста років, перш ніж було виявлено, що він потенційно канцерогенний. Однак невеликі кількості, що використовуються як індикатор, не небезпечні. У будівництві розчин фенолфталеїну використовується для візуалізації глибини карбонізації на бетоні та для визначення того, чи можна знову наносити штукатурні поверхні (поверхні зі значенням pH менше 8,5).

Відновлений фенолфталеїн використовується в тесті Кастле-Мейєра для виявлення слідів крові в криміналістиці.

характеристики

Фенолфталеїн - це білий кристалічний порошок, який практично не розчиняється у воді. В основному застосовується в 1% спиртовому розчині. Це сама слабка кислота.

Фенолфталеїн має значення рКа 9,7. Якщо діапазон переходів визначають із показником співвідношення кислота/основа 10: 1 до 1:10, рівняння Хендерсона-Хассельбальха дає діапазон переходів рН = pKa ± 1 (8,7 до 10,7). При значенні рН від 0 до приблизно 8,2 розчинений фенолфталеїн безбарвний, при вищому значенні рН розчин стає червоно-фіолетовим, в сильно лужному діапазоні, при значенні рН, близькому до 14, він знову стає безбарвним. Тому він добре підходить як індикатор для титрування основних розчинів, наприклад.

Зміна структури та кольору

Залежно від рН розчину фенолфталеїн змінює свою структуру і, отже, колір.

Структури фенолфталеїну видів структура рН колір
H3In + H2In Через 2− У (ОН) 3−
12,0
червоний безбарвний рожево-фіолетовий безбарвний

У діапазоні рН приблизно до 7,5 він знаходиться у безбарвній незарядженій основній формі (H2In, A на кресленні). У більш базовому розчині протони відщеплюються від двох гідроксильних груп (B1). В результаті мезомерна гранична структура являє собою хіноїдна система присутній у вигляді хромофору (В 2−, В2). Це кольорова структура індикатора. У дуже сильно базовому середовищі група OH приєднується до центрального атома вуглецю, унеможливлюючи досягнення хромофорної структури (In (OH) 3−, C). Фенолфталеїн знову набуває забарвлення у сильнокислому розчині. Лактонове кільце розщеплюється Н +. Позитивний заряд утворюється на центральному атомі вуглецю, який sp²-гібридизується з ним і, таким чином, знову стабілізується мезомерною граничною формою.

Якщо розглянути рівняння реакції реакції (А) на (В), закон дії маси дає зрозуміти, чому зміна кольору відбувається так швидко:

Застосовується наступне (константа Ks, завдяки чому квазіпостійна концентрація води включається в Ks)

Концентрація іонів H3O + має інший порядок. Він високий для кислих розчинів, рівновага знаходиться на стороні (А). Але як тільки концентрація H3O + стає дуже малою або концентрація OH - стає великою, концентрація (B) повинна масово зростати через постійність терміну. Оскільки (B) походить від (A), концентрація (A) стає набагато меншою - зміна кольору відбувається дуже швидко.

Індивідуальні докази

  1. ↑ 1,01,1 Хімія тіме (Ред.): RÖMPP Online - Версія 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Штутгарт 2009 .
  2. ↑ 2,02,12,22,3 запис до Фенолфталеїн у базі даних речовин GESTIS IFA, доступ до якої відбулось 3 березня 2008 р. (потрібен JavaScript).
  3. ↑ 3.03.1Фенолфталеїн в ChemIDplus.
  4. ↑ 4.04.1
  5. ^ Нова енциклопедія Брітаніка; Мікропедія, том VII; 15-е видання; Енциклопедія Britannica, Inc. (1974).
  6. ↑Фенолфталеїн на сайті Seilnacht.com, доступ 4 лютого 2013 року.

Веб-посилання

Кольори, використані в цій статті, відображаються по-різному на кожному моніторі та не є обов’язковими для виконання. Це дає можливість приблизно відкалібрувати подання із чисто візуальними засобами сусіднє тестове зображення: Якщо на одній або декількох із сірих областей з'являється буква (шаблон: "Rorlage:" для червоного, шаблон: "GVorlage:" для зеленого або шаблон: "BVorlage:" для синього), гамма-корекція відповідного монітора Колірний канал можна виправити. Для зображення встановлено значення гами 2,2 - найпоширеніше значення для комп'ютерів, сумісних з IBM. Натомість комп’ютери Apple Macintosh використовують до [[Mac OS X v10.5 | Система 10.5 (шаблон: "Шаблон Leopard:")]] стандартний шаблон: SSмає значення гами 1,8, оскільки [[Mac OS X v10.6 | Система 10.6 (шаблон: "Шаблон Snow Leopard:")]] Використовується Gamma 2.2.