Яблучна кислота - біологія
Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?
Антибіотики від бактерій
Міграція клітин: нещодавно виявлена функція відомого білка
Молекулярний компас для вирівнювання клітин
Від чого листя старіє восени
Демократичність грифа-цесарки
Середовище Екембо: Люди також жили на відкритих ландшафтах
| Генетика | Сільське, лісове та тваринництво
Сорт пшениці був створений шляхом схрещування дикорослих трав
Як жарко занадто жарко для життя глибоко під дном океану?
Яблучна кислота
1600 мг кг -1 (миша, перорально) [4]
Яблучна кислота (2-гідроксисукцинова кислота, рідко теж Яблучна кислота) - хімічна сполука з груп дикарбонових кислот та гідроксикарбонових кислот, яка зустрічається як правообертаюча D- та левообертаюча L-яблучна кислота. L-форма є проміжним продуктом у циклі лимонної кислоти. У природі L-яблучна кислота в основному міститься в незрілих фруктах, таких як яблука, айва, виноград, ягоди барбарису, ягоди горобини та агрусу. Ефіри та солі яблучної кислоти називають малатами (від лат malum = Apple, не плутати з Малеати, ефіри та солі Малеїнова кислота).
Історичний
L-яблучна кислота була вперше виділена з яблучного соку і описана Карлом Вільгельмом Шеєле в 1785 році. Антуан Лавуазьє запропонував цю назву в 1787 році кислий малік, походить від латинського слова яблуко, mālum попереду. [5] Пол Уолден зумів довести хіральність і зворотну конфігурацію атома вуглецю шляхом синтезу L-яблучної кислоти та D-яблучної кислоти.
характеристики
Яблучна кислота має стереоцентр і оптично активна. L - (-) - яблучна кислота (згідно з Конвенцією CIP: (С.) -2-Гідроксисукцинова кислота) і праворуч D - (+) - яблучна кислота (згідно з конвенцією CIP: (Р.) -2-Гідроксисукцинова кислота) в проекції Фішера. Стереоцентри позначені *.
Як і всі енантіомери, L-яблучна кислота та D-яблучна кислота мають однакові фізичні властивості, за винятком напрямку обертання значення α. У випадку DL-яблучної кислоти, рацемату, фізичні властивості - такі як температура плавлення - суттєво відрізняються від властивостей чистих енантіомерів L-яблучної кислоти та D-яблучної кислоти.
використання
Природна L-форма, а також синтетична D-форма або рацемат можуть бути використані як харчова добавка (E 296). У людини D-яблучна кислота може перетворюватися в L-яблучну кислоту за допомогою ферментів [6]. На практиці їх використання досить обмежене через відносно високу ціну. Натомість зазвичай використовуються дешеві альтернативи, такі як лимонна кислота (Е 330), бензоат натрію (Е 211) або фосфорна кислота (Е 338). Малат натрію (Е 350), малат калію (Е 351) та малат кальцію (Е 352) використовуються як добавки до картопляних чіпсів. У медицині малат калію використовують як інфузійний розчин при гіпокаліємії, якщо хлорид калію не можна використовувати через супутню гіперхлоремію.
Виробництво
L-яблучна кислота та її солі (малати) каталізуються ферментом за допомогою біотехнологічного процесу Фумарат-гідратаза, одержують із фумарової кислоти (E 297) або як продукт метаболізму бактерій та грибів (наприклад, Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia). [7] Енантиоспецифічне додавання води до малеїнової кислоти спричинене Малеат-гідратаза каталізує і призводить до D-яблучної кислоти. [7] Рацемічну яблучну кислоту можна розділити на L-яблучну та D-яблучну кислоти шляхом утворення діастереомерних солей з відповідним енантіомерно чистим аміном.
Виноградарство
L-яблучна кислота міститься також у винограді. Низький вміст яблучної кислоти вважається параметром дозрівання. Коли вино дозріває, маломолочне бродіння може бути розпочате як спеціально, так і спонтанно. Молочнокислі бактерії Oenococcus oeni метаболізувати значно більш кислуватий яблучну кислоту до менш кислої молочної кислоти з виділенням СО2 та інших побічних продуктів.
Біологічна функція
Яблучна кислота відповідає за кислий смак яблук, хоча багато інших рослин також містять яблучну кислоту. У міру дозрівання плодів вміст його зменшується, а вміст цукру одночасно зростає. Цей ефект має надзвичайно важливе значення для розмноження яблуні, оскільки високий вміст яблучної кислоти в плодах заважає тваринам їх їсти і, таким чином, розподіляти ще незрілі насіння. [8-й]
У рослин, які мають метаболізм червоної кислоти (КАМ), вуглекислий газ поглинається через дихальні пори листа вночі і фіксується ферментом PEP карбоксилазою. Інший ланцюг реакцій створює малат. Малат - це сіль яблучної кислоти, яка вночі зберігається у вакуолях рослин САМ у формі кислоти. Протягом дня СО2 знову виділяється з яблучної кислоти і подається безпосередньо в цикл Кальвіна. Завдяки тимчасовому поділу реакції, який також називають добовим кислотним ритмом, рослини САМ мають перевагу закривати продихи протягом дня. Таким чином, можна протидіяти втратам від випаровування. [3]