лимонна кислота

лимонна кислота (переважно в технічному плані: Лимонна кислота, систематичні згідно IUPAC: 2-гідроксипропан-1,2,3-трикарбонова кислота) - це безбарвна, водорозчинна тверда кислота. З терміном Цитрат позначає сіль лимонної кислоти і загалом депротоновані форми.

У біохімії цитрат часто використовується, коли йдеться про дисоційовану іонну форму лимонної кислоти, яка зустрічається у водному середовищі клітини.

Окрім безводного варіанту, існує також моногідрат лимонної кислоти (C6H8O7 · H2O), який містить одну молекулу кришталевої води на молекулу лимонної кислоти.

Надалі рекомендовані знання спеціалістів

Яка чутливість моєї шкали?

Постійно точні контрольні ваги завдяки 12 безкоштовним підказкам

Як ви отримуєте точні результати зважування щодня?

Зміст

історія

Вперше лимонну кислоту з лимонного соку виділив Карл Вільгельм Шеєле в 1784 році - звідси і назва. Однак лимонна кислота повинна була бути відома першим алхімікам, хоча і під іншою назвою. Вже в 9 столітті арабський алхімік Джабір ібн Хайян (Гебер), як кажуть, відкрив лимонну кислоту.

Виникнення

Лимонна кислота - одна з найпоширеніших кислот у рослинному світі і зустрічається як продукт метаболізму у всіх організмах. Наприклад, лимонний сік містить 5-7% лимонної кислоти. Але це також зустрічається в яблуках, грушах, малині, смородині, хвойних, грибах, листі тютюну, у вині і навіть у молоці.

Це поширення пов’язано з тим, що лимонна кислота виникає як проміжний продукт, що дає їй назву в так званому циклі лимонної кислоти (також відомий як цикл трикарбонової кислоти, цикл Кребса), який відіграє ключову роль у метаболізмі вуглеводів та жирних кислот у всіх організмах, що споживають кисень, включаючи людину. Цей цикл також забезпечує основні молекулярні структури для побудови більшості амінокислот.

Вилучення та презентація

Виробництво з цитрусових

Лимонну кислоту отримували з цитрусових із використанням оригінального методу: концентрований розчин аміаку додавали до лимонного соку, загущали і фільтрували. Легко розчинний цитрат амонію перетворюється в менш розчинний цитрат кальцію за допомогою реакції осадження з хлоридом кальцію. Розчин знову фільтрують і осад на фільтрі розчиняють у 25% -ній сірчаній кислоті, сульфаті кальцію (гіпсі), яка ще гірше розчиняється. Після чергової фільтрації отримують розчин лимонної кислоти. Чиста лимонна кислота отримується кристалізацією.

Біотехнологічне виробництво

Лимонна кислота зараз використовується промислово за допомогою трансгенного варіанту цвілі Aspergillus niger виграв. Для цього існують три основні вимоги:

Високий вміст глюкози та кисню в живильному середовищі.
Низьке значення рН (концентрація рН 2+ (іони 2+) досягається додаванням гексаціанідоферрату калію (III).

характеристики

У безводному стані лимонна кислота утворює ромбічні кристали, які мають смак злегка кислуватий. Потрапляючи в невелику кількість, лимонна кислота побічно сприяє росту кісток, оскільки сприяє засвоєнню кальцію. Однак у більших кількостях він токсичний (LD50 у щурів: 3 г/кг).

Лимонна кислота є однією з органічних трикарбонових кислот (див. Карбонову кислоту) завдяки своїм трьом карбоксильним групам (–СООН). Крім того, гідроксильна група (-OH) в положенні 3 вуглецевого каркасу ідентифікує її як гідроксикарбонову кислоту.

Водний розчин лимонної кислоти проводить електричний струм, оскільки карбоксильні групи розщеплюють протони і, отже, у розчині присутні мобільні носії заряду (іони). Три константи дисоціації кислоти лимонної кислоти складають pK1 = 3,14, pK2 = 4,76 і pK3 = 6,39. Частково або повністю дисоційований кислотний залишок лимонної кислоти називається цитрат (цитрат).

Хімічні властивості

Лимонна кислота може зазнавати багатьох реакцій, описаних, зокрема, для карбонових кислот

Лимонна кислота може окислюватися різними окислювачами (наприклад, пероксидами або гіпохлоритами). Залежно від умов реакції може β-Утворюються кетоглутарова кислота, щавлева кислота, вуглекислий газ і вода.

використання

Лимонна кислота має вапняно-розчиняючий ефект не тільки завдяки своєму кислотному ефекту, але також завдяки утворенню комплексу кальцію і часто використовується в засобах для чищення. Це дозволяє уникнути неприємного запаху засобів для чищення оцту. Однак комплекси не є термостійкими і розкладаються при нагріванні з утворенням цитрату кальцію, який порівняно важко розчиняється.

Лимонна кислота може використовуватися для видалення накипу, наприклад B. використовувати чайниками, занурювальними нагрівачами, водопровідними кранами, душовими насадками, посудомийними та пральними машинами.

Лимонна кислота та її солі використовуються для збереження та підкислення їжі, наприклад, у напоях. Він міститься у шипучому порошку та злипається з гідрокарбонатом натрію. Лимонна кислота особливо використовується в лимонадах та холодному чаї, але вона також зустрічається природним чином у фруктових соках. Лимонна кислота є номером один в ЄС як харчова добавка Е 330 уповноважений.

Якщо значення рН значно знижується підкисленою їжею або кислотами, які можуть утворюватися в роті від цукру, це може пошкодити зубну емаль (див. Карієс зубів). Лимонна кислота не несе за це конкретної відповідальності, а також інші кислоти, що використовуються в продуктах харчування або є в природі (наприклад, фосфорна кислота, аскорбінова кислота та фруктові кислоти). Однак при звичайному харчуванні ці кислоти буферизуються компонентами слини таким чином, що шкоди не відбувається. З іншого боку, наповнення дитячих пляшечок зацукрованим лимонним чаєм через постійний стрес призвело до руйнівних пошкоджень зубів протягом декількох років у малюків, поки проблема не була визнана та усунена.

Лимонна кислота та її солі (цитрати) перешкоджають згортанню крові. Тому здану кров зберігають у мішках, які містять розчин буферного цитрату. Кров, яка зазвичай в'язка, також розбавляється цитратним буфером для аналізів. Особливе використання в сепараторах клітин. Кров береться з вени, бажані компоненти крові (наприклад, тромбоцити) відфільтровуються в апараті, а решта крові повертається у вену. Цитратний буфер додається до крові в пристрої, щоб він не утворював небезпечних згустків.

Лимонна кислота також використовується як промивний розчин для лікування кореневих каналів у стоматології.

Інші області застосування солей лимонної кислоти:

Лимонна кислота використовується як пом’якшувач води та альтернативний пом’якшувач тканини.
Лимонна кислота використовується для пасивування нержавіючої сталі. У цьому процесі вільні залізні компоненти видаляються з поверхні нержавіючої сталі. Це позитивно впливає на співвідношення хром-залізо, що призводить до поліпшення пасивного шару і, отже, до поліпшення антикорозійного захисту нержавіючої сталі.
Препарати, що містять цитрат кальцію, рекламуються як дієтичні добавки в оздоровчій галузі. Подібні препарати також даються собакам для зміцнення зубів і кісток.
Кажуть, що цитрат магнію підвищує рівень магнію в організмі як препарат або як харчова добавка. B. Запобігайте спазмам литок і підвищуйте загальну продуктивність.
Солі тринатрію цитрат і трилітій цитрат використовуються в будівельній хімії - залежно від доданої кількості - як сповільнювач або прискорювач для затвердіння цементних сполук.
Багато основних діючих фармацевтичних інгредієнтів даються у формі цитрату (наприклад, силденафіл цитрат у віагрі).

Біологічне значення

Цитрат є одним з найважливіших інгібіторів утворення каменів у сечі. Отже, зниження рівня цитрату в сечі збільшує ризик утворення сечових каменів. Цитрат, що виділяється із сечею, походить з метаболізму (цикл лимонної кислоти), з одного боку, і всмоктується з їжею, з іншого.